3-(ethylenimino)-1-propanol | 31190-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(ethylenimino)-1-propanol
• 英文别名: 3-(1-Ethylenimino)-1-propanol；3-aziridinopropanol；1-Aziridinpropanol；3-aziridin-1-yl-propan-1-ol；3-(1-aziridinyl)-1-propanol；3-N-hydroxypropylaziridine；1-Aziridinepropanol；3-(aziridin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 31190-87-1
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: MGDSRXCBGQRITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylenimino)-1-propanol 在 palladium on activated charcoal B₂F₆ 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 异环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  异环磷酰胺手性代谢产物的立体定向合成及其在尿液中的测定。

  摘要：

  异环磷酰胺（2），4-酮异磷酰胺（5）和2-氨基-3-（2-氯乙基）四氢-2H-1,3、2-氧杂氮膦2-氧化物（9）的两个手性代谢物的立体定向合成为报告。两种化合物的绝对构型是根据化学相关性确定的。此外，还合成了另外两种非手性代谢物，分别为2，羧磷酰胺（6）和IPAM（7）。通过31 P NMR在给予外消旋2的患者尿液中发现异环磷酰胺的这些及其他有机磷代谢物。在光学活性镧系元素转移试剂[Eu（tfc）3]存在下进行的测量显示，异环磷酰胺某些手性代谢物在体内形成的立体选择性很高。

  DOI：

  10.1021/jm00359a010
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 3-chloropropyl formate 在 sodium hydroxide 、 甲基锂 作用下， 生成 3-(ethylenimino)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphorylierte Aminosäuren als potentielle Zytostatika

  摘要：

  Durch 亲核试剂 Angriff von 2-(1-Ethylenimino)-carbonsäure-methylestern 1 auf POCl3 oder Umsetzung von Aminosäuremethylester-hydrochloride 2 mit POCl3 werden die Phosphorsäureamid-dichloride 3 erhalten。Nachfolgende Reaktionen mit Ethylenimin oder Aziridinopropanol 6 führen zu den TEPA®-Analogen 4 bzw。zu den IFOSFAMID®-analogen 1,3,2-Oxazaphosphorinen 5, deren Wirksamkeit an einem Tumormodell (P388-Leukämie

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251106

文献信息

• Thiazolidinyl alkoxy pyridines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04185152A1

  公开（公告）日：1980-01-22

  2-[.omega.-(3-thiazolidinyl)alkoxy]pyridine compounds, also substituted in the 5-position by methyl, chlorine, bromine, or iodine, and acid-addition salts thereof, which are useful as antiradiation agents, and their production by reacting a 2-pyridyloxyalkylaminoethanethiol with formaldehyde or a reactive derivative thereof.

  2-[.omega.-(3-噻唑啉基)烷氧基]吡啶化合物，同时在5位上取代为甲基、氯、溴或碘，以及其酸加成盐，这些化合物可作为抗辐射剂，并通过将2-吡啶氧基烷基氨基乙硫醇与甲醛或其反应衍生物反应制备。
• Antiradiation agents. 3-[(Alkylthio)alkyl]thiazolidines and substituted 2-{[(3-thiazolidinyl)alkyl]thio}pyridines and -quinolines
  作者：Roger D. Westland、May H. Lin、Richard A. Cooley、Martin L. Zwisler

  DOI：10.1021/jm00262a004

  日期：1973.4
• Synthesis and antitumor activity of analogs of ifosfamide modified in the N-(2-chloroethyl) group
  作者：Konrad Misiura、Ryszard W. Kinas、Wojciech J. Stec、Halina Kusnierczyk、Czeslaw Radzikowski、Akio Sonoda

  DOI：10.1021/jm00396a036

  日期：1988.1

  A series of 3-(2-chloroethyl)-N-(2-X-ethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin -2-amine 2-oxides with various X substituents have been prepared by cyclization of racemic ifosfamide or its enantiomers with sodium hydride and subsequent treatment of intermediary products with hydrobromic acid, diethyl hydrogen phosphate, dibenzyl hydrogen phosphate, p-toluenesulfonic acid, and acetic acid. All of these compounds were tested in vivo against L 1210 lymphoid leukemia in mice. Only bromo analogue 13 and its enantiomers were effective, exceeding the activity of racemic ifosfamide and cyclophosphamide. The therapeutic index of the racemic 13 and its levorotatory enantiomer was about 1.7 times higher than that for ifosfamide and about 2.7 times higher than that for cyclophosphamide.
• MAANEN J. M. S. VAN; GRIGGS L. J.; JARMAN M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 3,385-390
  作者：MAANEN J. M. S. VAN、 GRIGGS L. J.、 JARMAN M.

  DOI：——

  日期：——
• MAANEN J. M. S. VAN; GRIGGS L. J.; JARMAN M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 3, 385-390
  作者：MAANEN J. M. S. VAN、 GRIGGS L. J.、 JARMAN M.

  DOI：——

  日期：——