3-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid | 60179-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: Malonsaeure-mono-α-naphthylester；3-Naphthalen-1-yloxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 60179-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: FEKYJNUQMSITLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  454.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid 在 四磷十氧化物 、 Eaton’s reagent 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-(4-((3-cyanobenzyl)oxy)-2-((2-oxo-2H-benzo[h]chromen-4-yl)oxy)benzyl)piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular hybridization used to design and synthesize neo-tanshinlactone derivatives as PD-1/PD-L1 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116579
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 萘酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能肉桂酸衍生物。

  摘要：

  我们发现潜在的新型多靶标药物的研究导致了10种肉桂酸和普萘洛尔，阿替洛尔，1-金刚烷醇，萘-1-醇和（苄基氨基）乙烷-1-醇衍生物的合成。评估合成的分子作为胰蛋白酶，脂氧合酶和脂质过氧化抑制剂及其细胞毒性。衍生自苯氧基苯基肉桂酸和普萘洛尔的化合物2b显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制（IC50 ＝6μM）和抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.425μM）。简单肉桂酸与心得安的缀合物1a显示出较高的抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.315μM）和良好的LOX抑制活性（IC50 ＝66μM）。衍生自甲氧基化咖啡酸的化合物3a和3b具有体外抑制和抗氧化活性的有希望的组合。2b的S异构体在体外也表现出有趣的多靶点生物学特性。分子对接研究指出了这样的事实，即LOX抑制剂结合的理论结果与初步体外研究的结果相同。

  DOI：

  10.3390/molecules22081247

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6<i>H</i> -oxepino[3,2-<i>c</i> ]chromene-2,6(3<i>H</i> )-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins
  作者：D. Oliver Sosa、Karla Almaraz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900649

  日期：2019.8.7

  This work presents a regioselective route to synthesize seven‐membered ring lactones fused to coumarin scaffold in good yields and high regioselectivity. Additionality, the carbonylation reaction does not require acidic conditions and proceeds in the absence of any other additive such as hydrogen (H2).

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。
• Multifunctional Cinnamic Acid Derivatives
  作者：Aikaterini Peperidou、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Efstathia Voulgari、Konstantinos Avgoustakis

  DOI：10.3390/molecules22081247

  日期：——

  Our research to discover potential new multitarget agents led to the synthesis of 10 novel derivatives of cinnamic acids and propranolol, atenolol, 1-adamantanol, naphth-1-ol, and (benzylamino) ethan-1-ol. The synthesized molecules were evaluated as trypsin, lipoxygenase and lipid peroxidation inhibitors and for their cytotoxicity. Compound 2b derived from phenoxyphenyl cinnamic acid and propranolol

  我们发现潜在的新型多靶标药物的研究导致了10种肉桂酸和普萘洛尔，阿替洛尔，1-金刚烷醇，萘-1-醇和（苄基氨基）乙烷-1-醇衍生物的合成。评估合成的分子作为胰蛋白酶，脂氧合酶和脂质过氧化抑制剂及其细胞毒性。衍生自苯氧基苯基肉桂酸和普萘洛尔的化合物2b显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制（IC50 ＝6μM）和抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.425μM）。简单肉桂酸与心得安的缀合物1a显示出较高的抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.315μM）和良好的LOX抑制活性（IC50 ＝66μM）。衍生自甲氧基化咖啡酸的化合物3a和3b具有体外抑制和抗氧化活性的有希望的组合。2b的S异构体在体外也表现出有趣的多靶点生物学特性。分子对接研究指出了这样的事实，即LOX抑制剂结合的理论结果与初步体外研究的结果相同。
• Acrylate compound and composition containing the same
  申请人：TOKUYAMA SODA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0206810A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Disclosed is an acrylate compound represented by the following general formula: wherein R1 stands for a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R2 stands for an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, R3 stands for hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms when n is 1, and n is 1 or 2 and adhesive compositions comprising this acrylate compound.

  本发明公开了一种由以下通式表示的丙烯酸酯化合物： 其中 R1 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R2 代表具有 2 至 20 个碳原子的亚烷基，R3 代表氢原子或具有 1 至 20 个碳原子的烷基，当 n 为 1 时，n 为 1 或 2，以及包含这种丙烯酸酯化合物的粘合剂组合物。
• Eine einfache Synthese von Malonsäure-mono- und -bis-phenylestern¹
  作者：Hans JUNEK、Erich ZIEGLER、Ursula HERZOG、Hildegard KROBOTH

  DOI：10.1055/s-1976-24041

  日期：——
• US4755620A
  申请人：——

  公开号：US4755620A

  公开（公告）日：1988-07-05