(2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2R)-phenylpropyl]acetamide | 943912-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2R)-phenylpropyl]acetamide
• 英文别名: [2-oxo-2-[[(2R)-2-phenylpropyl]amino]ethyl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 943912-88-7
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: DNFVXYUWOQNXDT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2R)-phenylpropyl]acetamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-9-methyl-5,8-dioxo-2-phenyl-3-[(2R)-phenylethyl]-(2S,3S,9S)-7-oxa-4-azabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(14),10,12-triene 、 2-hydroxy-9-methyl-5,8-dioxo-2-phenyl-3-[(2R)-phenylethyl]-(2R,3R,9S)-7-oxa-4-azabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(14),10,12-triene 、 2-hydroxy-9-methyl-5,8-dioxo-2-phenyl-3-[(2R)-phenylethyl]-(2R,3S,9S)-7-oxa-4-azabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(14),10,12-triene 、 2-hydroxy-9-methyl-5,8-dioxo-2-phenyl-3-[(2R)-phenylethyl]-(2S,3R,9S)-7-oxa-4-azabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(14),10,12-triene
  参考文献：
  名称：

  非对映异构酮洛芬-淬灭剂共轭物通过远程氢提取的大环化中的三重反应性和区域/立体选择性

  摘要：

  已通过激光闪光光解研究了由二苯甲酮发色团（酮洛芬）和各种氢供体部分（四氢呋喃、异丙苯）组成的非对映异构化合物中的分子内激发三重态相互作用。受激发的三重二苯甲酮夺氢的速率常数约为 10(4)-10(5) s(-1)，四氢呋喃残基的反应性最高。已发现这些化合物具有显着的非对映分化，表现为羰基发色团的三重态寿命（例如，1.6 与 2.7 微米）。使用烷基芳族部分作为供体，已经观察到相关效应，尽管强烈依赖于间隔物的长度。初始氢转移步骤的反应趋势与整个光反应的量子产率平行。通过远程夺氢形成的双自由基经历分子内重组为大环系统。新的光产物已被分离出来，并通过核磁共振光谱进行了表征。包含多达四个不对称碳原子的大环的立体化学已根据单晶结构和/或 NOE 效应明确指定。有趣的是，已经发现酮洛芬-四氢呋喃缀合物具有高度区域选择性和立体选择性的大环化，其中从较少取代的碳中夺取氢是排他性的；cisoid 环连接总是优于

  DOI：

  10.1021/ja0712827
• 作为产物：
  描述：

  右旋酮洛芬 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2R)-phenylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  非对映异构酮洛芬-淬灭剂共轭物通过远程氢提取的大环化中的三重反应性和区域/立体选择性

  摘要：

  已通过激光闪光光解研究了由二苯甲酮发色团（酮洛芬）和各种氢供体部分（四氢呋喃、异丙苯）组成的非对映异构化合物中的分子内激发三重态相互作用。受激发的三重二苯甲酮夺氢的速率常数约为 10(4)-10(5) s(-1)，四氢呋喃残基的反应性最高。已发现这些化合物具有显着的非对映分化，表现为羰基发色团的三重态寿命（例如，1.6 与 2.7 微米）。使用烷基芳族部分作为供体，已经观察到相关效应，尽管强烈依赖于间隔物的长度。初始氢转移步骤的反应趋势与整个光反应的量子产率平行。通过远程夺氢形成的双自由基经历分子内重组为大环系统。新的光产物已被分离出来，并通过核磁共振光谱进行了表征。包含多达四个不对称碳原子的大环的立体化学已根据单晶结构和/或 NOE 效应明确指定。有趣的是，已经发现酮洛芬-四氢呋喃缀合物具有高度区域选择性和立体选择性的大环化，其中从较少取代的碳中夺取氢是排他性的；cisoid 环连接总是优于

  DOI：

  10.1021/ja0712827

文献信息

• Triplet Reactivity and Regio-/Stereoselectivity in the Macrocyclization of Diastereomeric Ketoprofen−Quencher Conjugates <i>via</i> Remote Hydrogen Abstractions
  作者：Sergio Abad、Francisco Boscá、Luis R. Domingo、Salvador Gil、Uwe Pischel、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/ja0712827

  日期：2007.6.13

  these compounds. With an alkylaromatic moiety as donor, related effects have been observed, albeit strongly dependent on the length of the spacer. The reactivity trend for the initial hydrogen transfer step is paralleled by the quantum yields of the overall photoreaction. The biradicals, formed via remote hydrogen abstraction, undergo intramolecular recombination to macrocyclic ring systems. The new

  已通过激光闪光光解研究了由二苯甲酮发色团（酮洛芬）和各种氢供体部分（四氢呋喃、异丙苯）组成的非对映异构化合物中的分子内激发三重态相互作用。受激发的三重二苯甲酮夺氢的速率常数约为 10(4)-10(5) s(-1)，四氢呋喃残基的反应性最高。已发现这些化合物具有显着的非对映分化，表现为羰基发色团的三重态寿命（例如，1.6 与 2.7 微米）。使用烷基芳族部分作为供体，已经观察到相关效应，尽管强烈依赖于间隔物的长度。初始氢转移步骤的反应趋势与整个光反应的量子产率平行。通过远程夺氢形成的双自由基经历分子内重组为大环系统。新的光产物已被分离出来，并通过核磁共振光谱进行了表征。包含多达四个不对称碳原子的大环的立体化学已根据单晶结构和/或 NOE 效应明确指定。有趣的是，已经发现酮洛芬-四氢呋喃缀合物具有高度区域选择性和立体选择性的大环化，其中从较少取代的碳中夺取氢是排他性的；cisoid 环连接总是优于