2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4'-methyoxyphenyl)ethan-1-ol | 185249-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4'-methyoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4'-methoxyphenyl)ethan-1-ol；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4'-methoxyphenyl)ethanol；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 185249-89-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: BRFPGBRPUWWMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4'-methyoxyphenyl)ethan-1-ol 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 萘 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4'-methyoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Convenient Syntheses of 3-Aryl-3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Rohan A. Limaye、Augustine R. Joseph、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/174751915x14258938697567

  日期：2015.4

  A convenient method for the synthesis of naturally occurring 3,4-dihydroisocoumarins by judicious use of Friedel-Craft acylation, regioselective formylation and oxidative cyclisation reactions is described. O-methylated analogues of montroumarin and thunberginols C and D and have been synthesised using 3,5-dimethoxyphenylacetic acid as a starting material. Furthermore, the starting material 3,5-dimethoxyphenylacetic

  描述了一种通过明智地使用 Friedel-Craft 酰化、区域选择性甲酰化和氧化环化反应合成天然存在的 3,4-二氢异香豆素的方便方法。使用 3,5-二甲氧基苯乙酸作为起始材料合成了 montroumarin 和 thunberginol C 和 D 的 O-甲基化类似物。此外，原料3,5-二甲氧基苯乙酸是通过涉及氧化Nef反应的路线合成的。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• A Practical Method to Stereospecifically Synthesize trans-Stilbene Derivatives
  作者：Yujuan Jian、Gaojun Sun、Jiaming Li、Dan Su、Chuanrun Li、Guochen Zhong

  DOI：10.1002/cjoc.201180279

  日期：2011.7

  A practical method to stereospecifically synthesize trans‐stilbenes was developed via the one‐pot benzylation‐dehydration reaction of aromatic aldehydes with benzyltrimethylsilane (BTMS), which was driven by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF. At the same time a plausible description of the whole process was proposed and the effects of substituted groups on the reaction were investigated. Also

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。
• The photochemistry of 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl ethanoate in alcohol solvents: A search for carbocation rearrangements
  作者：J C Roberts、J A Pincock

  DOI：10.1139/v03-072

  日期：2003.6.1

  The photochemistry of the title compound 1 in methanol and 2,2,2-trifluoroethanol has been examined. In both solvents two ether products were obtained: one (18) resulting from trapping of the carbocation 2 (expected from photosolvolysis of 1), and the other (19) from the carbocation 3 (expected after rearrangement by hydride migration of cation 2). The substituted trans- and cis-stilbene derivatives 20 and 21 were also primary photoproducts. Analysis of product yields as a function of time revealed that the ether product 19 was formed by secondary photolysis of the stilbene derivatives, presumably by a pathway involving excited state protonation. Nanosecond laser flash photolysis results demonstrated that substituted trans-stilbene 20 was produced on the same time scale as the laser pulse.Key words: ester photochemistry, stilbene photoadditions, carbocation rearrangements.

  标题化合物1在甲醇和2,2,2-三氟乙醇中的光化学性质已经被研究。在两种溶剂中，都得到了两种醚产物：一种（18）是由于捕获了碳阳离子2（从1的光溶解预期而来），另一种（19）是由于碳阳离子3（在阳离子2的氢迁移重排后预期而来）而产生的。取代的反-和顺-苯乙烯衍生物20和21也是主要的光产物。随着时间的推移，对产物产率的分析表明，醚产物19是通过反式-苯乙烯衍生物的二次光解产生的，可能是通过涉及激发态质子化的途径。纳秒激光脉冲光解实验结果表明，取代的反式-苯乙烯20在与激光脉冲相同的时间尺度上产生。关键词：酯光化学，苯乙烯光加成，碳阳离子重排。