3-(2-methylphenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one | 1898-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one；2-Aethyl-3-o-tolyl-3H-chinazolin-4-on；2-Ethyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone；2-Ethyl-3-o-tolyl-4-chinazolon；4(3H)-Quinazolinone, 2-ethyl-3-(o-tolyl)-；2-ethyl-3-(2-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 1898-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: UDHZAVFITRXCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  418.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 、 碘乙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以24 mg的产率得到(P,S) 3-(2-methylphenyl)-2-(sec-butyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有各种邻位取代苯基的 N-C 轴向手性喹唑啉酮衍生物的 α-烷基化：非对映选择性与邻位取代基的关系

  摘要：

  带有各种邻位取代苯基的 2-Ethylquinazolin-4-one 衍生物被证明在环境温度下具有稳定的 C-N 轴向手性结构。系统地研究了卤代烷与由这些喹唑啉酮制备的阴离子物质的反应。α-烷基化反应以 1:1 到 >50:1 的非对映选择性进行，这取决于邻位取代基的空间体积，以高产率（85-98%）提供具有轴和中心手性元素的产物.

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610110
• 作为产物：
  描述：

  海米那 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.11h， 生成 3-(2-methylphenyl)-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone and related compounds through carbanion reactions at the 2-methyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a027

文献信息

• Visible Light-mediated Synthesis of Quinazolinones and Benzothiadiazine-1,1-dioxides Utilizing Aliphatic Alcohols
  作者：Saloni Kumari、Souvik Roy、Pragya Arora、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d4ob00541d

  日期：——

  The activation and utilization of challenging aliphatic alcohols like methanol and ethanol is a very appealing approach to synthesize valuable organic molecules. Utilization of methanol and ethanol as a coupling partner has emerged as a valuable alternative to synthesize industrially relevant N-heterocycles because they can be easily procured from renewable sources unlike other activated coupling partners

  甲醇和乙醇等具有挑战性的脂肪醇的活化和利用是合成有价值的有机分子的一种非常有吸引力的方法。利用甲醇和乙醇作为偶联伙伴已成为合成工业相关的N-杂环的有价值的替代方案，因为它们可以很容易地从可再生来源获得，这与其他昂贵且不稳定的活化偶联伙伴不同。在此，展示了一种温和且无金属的光催化方案，用于合成喹唑啉酮和更具挑战性的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，这在室温下是前所未有的。该方法展示了广泛的底物范围，并且比基于过渡金属的高温方案更有效地提供了重要的N-杂环。按照开发的方案观察到与烯丙醇的未探索的反应性。为了了解其机制，进行了一系列控制实验。
• RATHMANN T. L.; SLEEVI M. C.; KRAFFT M. E.; WOLFE J. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2169-2176
  作者：RATHMANN T. L.、 SLEEVI M. C.、 KRAFFT M. E.、 WOLFE J. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4183931A
  申请人：——

  公开号：US4183931A

  公开（公告）日：1980-01-15
• α-Alkylation of N–C Axially Chiral Quinazolinone Derivatives Bearing Various ortho-Substituted Phenyl Groups: Relation between Diastereoselectivity and the ortho-Substituent
  作者：Osamu Kitagawa、Mizuki Matsuoka、Asumi Iida

  DOI：10.1055/s-0037-1610110

  日期：2018.10

  C–N axially chiral structure at ambient temperature. The reactions of alkyl halides with the anionic species prepared from these quinazolinones were systematically explored. The α-alkylation reactions proceeded with diastereoselectivities ranging from 1:1 to >50:1, depending upon the steric bulk of the ortho-substituent, to afford products having the elements of axial and central chirality in high yields

  带有各种邻位取代苯基的 2-Ethylquinazolin-4-one 衍生物被证明在环境温度下具有稳定的 C-N 轴向手性结构。系统地研究了卤代烷与由这些喹唑啉酮制备的阴离子物质的反应。α-烷基化反应以 1:1 到 >50:1 的非对映选择性进行，这取决于邻位取代基的空间体积，以高产率（85-98%）提供具有轴和中心手性元素的产物.
• Functionalization of 2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone and related compounds through carbanion reactions at the 2-methyl group
  作者：Terry L. Rathman、Mark C. Sleevi、Marie E. Krafft、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo01299a027

  日期：1980.5