2-(prop-2-yn-1-ylthio)pyrimidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD14631200
• 分子量: 166.203
• InChiKey: HPKSWVJBRNYKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-ylthio)pyrimidin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以88 %的产率得到4-chloro-2-(prop-2-yn-1-ylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  电化学合成新型异恶唑和三唑与硫尿嘧啶碱基作为人乳腺癌细胞组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是治疗人类乳腺癌 (BC) 的一个有吸引力的药物靶点，因此，HDAC 抑制剂 (HDACis) 被用于临床前和临床研究。了解 HDACis 作用模式范围的需要，以及催化位点 HDAC6/SS-208 共晶结构的报告，促使我们开发一种基于异恶唑的先导结构，称为 4-( 2-(((1-(3,4-二氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)硫基)嘧啶-4-基)吗啉(5h)和1-(2-( ((3-(对甲苯基)异恶唑-5-基)甲基)硫基)嘧啶-4-基)哌啶-4-酮 (6l)，靶向人类 BC 细胞中的 HDAC。我们发现化合物5h或6l可以抑制BC细胞的增殖，IC50值分别为8.754和11.71 µM。我们详细的计算机分析表明，5h 或 6l 化合物可以靶向 MCF-7 细胞中的 HDAC。总之，我们鉴定了一种含有三唑、异恶唑和硫尿嘧啶部分的新结构，它可以靶向 MCF-7

  DOI：

  10.3390/molecules28135254
• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 3-溴丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(prop-2-yn-1-ylthio)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  电化学合成新型异恶唑和三唑与硫尿嘧啶碱基作为人乳腺癌细胞组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是治疗人类乳腺癌 (BC) 的一个有吸引力的药物靶点，因此，HDAC 抑制剂 (HDACis) 被用于临床前和临床研究。了解 HDACis 作用模式范围的需要，以及催化位点 HDAC6/SS-208 共晶结构的报告，促使我们开发一种基于异恶唑的先导结构，称为 4-( 2-(((1-(3,4-二氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)硫基)嘧啶-4-基)吗啉(5h)和1-(2-( ((3-(对甲苯基)异恶唑-5-基)甲基)硫基)嘧啶-4-基)哌啶-4-酮 (6l)，靶向人类 BC 细胞中的 HDAC。我们发现化合物5h或6l可以抑制BC细胞的增殖，IC50值分别为8.754和11.71 µM。我们详细的计算机分析表明，5h 或 6l 化合物可以靶向 MCF-7 细胞中的 HDAC。总之，我们鉴定了一种含有三唑、异恶唑和硫尿嘧啶部分的新结构，它可以靶向 MCF-7

  DOI：

  10.3390/molecules28135254

文献信息

• Sasaki, Tadashi; Shimizu, Ikuo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1225 - 1230
  作者：Sasaki, Tadashi、Shimizu, Ikuo

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;SHIMIZU, IKUO, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1225-1230
  作者：SASAKI, TADASHI、SHIMIZU, IKUO

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Synthesis of New Isoxazoles and Triazoles Tethered with Thiouracil Base as Inhibitors of Histone Deacetylases in Human Breast Cancer Cells
  作者：Divakar Vishwanath、Zhang Xi、Akshay Ravish、Arunkumar Mohan、Shreeja Basappa、Niranjan Pattehalli Krishnamurthy、Santosh L. Gaonkar、Vijay Pandey、Peter E. Lobie、Basappa Basappa

  DOI：10.3390/molecules28135254

  日期：——

  pyrimidin-4-yl) piperidin-4-one (6l) that targets HDACs in human BC cells. We found that the compound 5h or 6l could inhibit the proliferation of BC cells with an IC50 value of 8.754 and 11.71 µM, respectively. Our detailed in silico analysis showed that 5h or 6l compounds could target HDAC in MCF-7 cells. In conclusion, we identified a new structure bearing triazole, isoxazole, and thiouracil moiety, which could

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是治疗人类乳腺癌 (BC) 的一个有吸引力的药物靶点，因此，HDAC 抑制剂 (HDACis) 被用于临床前和临床研究。了解 HDACis 作用模式范围的需要，以及催化位点 HDAC6/SS-208 共晶结构的报告，促使我们开发一种基于异恶唑的先导结构，称为 4-( 2-(((1-(3,4-二氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)硫基)嘧啶-4-基)吗啉(5h)和1-(2-( ((3-(对甲苯基)异恶唑-5-基)甲基)硫基)嘧啶-4-基)哌啶-4-酮 (6l)，靶向人类 BC 细胞中的 HDAC。我们发现化合物5h或6l可以抑制BC细胞的增殖，IC50值分别为8.754和11.71 µM。我们详细的计算机分析表明，5h 或 6l 化合物可以靶向 MCF-7 细胞中的 HDAC。总之，我们鉴定了一种含有三唑、异恶唑和硫尿嘧啶部分的新结构，它可以靶向 MCF-7