nicotinic acid (3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)hydrazide | 18960-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: nicotinic acid (3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)hydrazide
• 英文别名: Vanillin nicotinoylhydrazone；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 18960-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00096024
• 分子量: 271.276
• InChiKey: VYXBDHYGMAUSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate 、 nicotinic acid (3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)hydrazide 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[Co(L1)₂(NO₃)₂]
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱金属配合物的合成、分子对接、分子动力学、量子计算和抗菌活性

  摘要：

  过渡金属的Co（II）和Cu（II）含有金属席夫碱金属配合物是用于抗微生物活性的高度生物学意义的分子，其结果本研究被设计为调查的合成，表征，在体外评估和在sillico研究与分子动力学。首先，新的无席夫碱配体，如L1和L2，分别由烟酸碳酰肼与香草醛或 2-氯喹啉-3-甲醛缩合合成。合成的席夫碱配体及其金属配合物的化学结构已经通过光谱分析证实了它们的几何结构，例如1H NMR、FTIR 和紫外-可见光谱，以及通过与过渡金属 Co(II) 和 Cu(II) 金属化来确认它们的化学转化 ( 4-7 )。为评估体外研究，已针对四种人类致病菌筛选了抗菌活性。此外，为了开发量子计算和生物活性的理论评估，通过密度泛函理论 (DFT)、分子对接、分子动力学和 ADMET 研究使用了计算工具。结果表明，金属配合物（4-7）比无金属配体（1-2）具有更高的抗菌活性。最高的抗菌活性，对传达夏枯草中E.coli、S

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131915
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 nicotinic acid (3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酸苄叉酰肼衍生物的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9664-7

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of pyridinyl-1,3,4-oxadiazolyl-ethanone derivatives as antimicrobial, antifungal and antitubercular agents
  作者：Mohammad Hashim Mansoori、Gopal L. Khatik、Vijay Mishra

  DOI：10.1007/s00044-017-2098-0

  日期：2018.3

  substituted acetylated nicotinic acid derivatives by sequential transformation involving formation of hydrazide, Schiff’s base and finally acylated oxadiazole derivatives. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques and evaluated in vitro for the antimicrobial, antifungal, as well as antitubercular activity. Among all the synthesized derivatives, compounds 6b, 6d, 6e, 6g, and

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要
• Synthesis, antimycobacterial, antiviral, antimicrobial activities, and QSAR studies of nicotinic acid benzylidene hydrazide derivatives
  作者：Rakesh Narang、Balasubramanian Narasimhan、Sunil Sharma、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini

  DOI：10.1007/s00044-011-9664-7

  日期：2012.8

  A series of nicotinic acid benzylidene hydrazide derivatives (1–18) was synthesized and tested in vitro for biological evaluations. The antimycobacterial activity results indicated that the presence of electron-withdrawing halogen groups at para position of the phenyl ring improved their activity. The results of antiviral evaluation depicted that none of the synthesized derivatives inhibited the replication

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。
• Synthesis, molecular docking, molecular dynamic, quantum calculation, and antibacterial activity of new Schiff base-metal complexes
  作者：Heba E. Hashem、Ashutosh Nath、Ajoy Kumer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131915

  日期：2022.2

  nicotinic acid carbohydrazide with vanillin or 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, respectively. The chemical structure of the synthesized Schiff base ligands, and their metal complexes have confirmed their structural geometry by spectroscopic analysis, such as 1H NMR, FTIR and UV-visible spectra, as well as confirming their chemical conversion (4-7) by metalation with the transition metals Co(II) and Cu(II)

  过渡金属的Co（II）和Cu（II）含有金属席夫碱金属配合物是用于抗微生物活性的高度生物学意义的分子，其结果本研究被设计为调查的合成，表征，在体外评估和在sillico研究与分子动力学。首先，新的无席夫碱配体，如L1和L2，分别由烟酸碳酰肼与香草醛或 2-氯喹啉-3-甲醛缩合合成。合成的席夫碱配体及其金属配合物的化学结构已经通过光谱分析证实了它们的几何结构，例如1H NMR、FTIR 和紫外-可见光谱，以及通过与过渡金属 Co(II) 和 Cu(II) 金属化来确认它们的化学转化 ( 4-7 )。为评估体外研究，已针对四种人类致病菌筛选了抗菌活性。此外，为了开发量子计算和生物活性的理论评估，通过密度泛函理论 (DFT)、分子对接、分子动力学和 ADMET 研究使用了计算工具。结果表明，金属配合物（4-7）比无金属配体（1-2）具有更高的抗菌活性。最高的抗菌活性，对传达夏枯草中E.coli、S