4'-(1,1-Dimethylethyl)-spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one | 77773-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4'-(1,1-Dimethylethyl)-spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one
• 英文别名: 4'-tert-butylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one；4'-(1,1-Dimethylethyl)-spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one；4'-t-Butylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]4(3h)-one；4'-tert-butylspiro[3H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 77773-93-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• mdl: MFCD01572352
• 分子量: 273.375
• InChiKey: STJVENDQRFTLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(1,1-Dimethylethyl)-spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium perchlorate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以80%的产率得到N'-(2-tert-butyl-4-formyl-2,3-dihydro-1H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylimidoformamide
  参考文献：
  名称：

  用Vilsmeier-Haack试剂合成新的x吨衍生物的简便方法

  摘要：

  通过取代的1,3-苯并恶嗪与Vilsmeier-Haack试剂的反应，合成了一系列新的甲氧杂蒽衍生物。已经表明，在80℃加热1.5小时，芳族部分中未取代的1，3-苯并恶嗪和6-溴-1，3-苯并恶嗪被重排为into吨衍生物。1,3-苯并恶嗪的C-8位取代，尤其是带负电基团，可显着抑制反应。因此，在C-6和C-8位置存在碘原子会导致反应时间最多增加8小时，而在C-8位置存在溴原子则需要加热到100°C持续11 h。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02416-6
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 水杨酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到4'-(1,1-Dimethylethyl)-spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用Vilsmeier-Haack试剂合成新的x吨衍生物的简便方法

  摘要：

  通过取代的1,3-苯并恶嗪与Vilsmeier-Haack试剂的反应，合成了一系列新的甲氧杂蒽衍生物。已经表明，在80℃加热1.5小时，芳族部分中未取代的1，3-苯并恶嗪和6-溴-1，3-苯并恶嗪被重排为into吨衍生物。1,3-苯并恶嗪的C-8位取代，尤其是带负电基团，可显着抑制反应。因此，在C-6和C-8位置存在碘原子会导致反应时间最多增加8小时，而在C-8位置存在溴原子则需要加热到100°C持续11 h。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02416-6

文献信息

• A new amine catalyzed synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Ronald B. Gammill

  DOI：10.1021/jo00329a041

  日期：1981.7