SB 214111 | 209480-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: SB 214111
• 英文别名: N-[4-methoxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl] 4-bromobenzenesulfonamide；4-Bromo-N-[4-methoxy-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-benzenesulfonamide；4-bromo-N-[4-methoxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 209480-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₂BrN₃O₃S
• 分子量: 440.361
• InChiKey: OZYPUQNRUYTZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SB 214111 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-methoxy-3-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-4-[2-methyl-4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的选择性和有效的5-HT（1B / 1D）拮抗剂：N-哌嗪基苯基联苯羧酰胺和联苯磺酰胺的化学和药理学评估。

  摘要：

  N- [4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基] 2'-甲基-4'-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基的一系列新类似物）联苯胺4-羧酰胺（1; GR127935）作为有效的和选择性的5-HT（1B / 1D）拮抗剂，并进行了药理学评估。它们的受体结合特性与1相当。1,3,4-恶二唑异构体2和1的4'-氨基羰基和4'-ami基类似物（9和10）在大鼠5-HT（ 1B）受体（IC（50）分别为0.93、1。3和0.5 nM）和5-HT（1D）小牛受体（IC（50）分别为37、10和3 nM）比1（大鼠5-HT（1B）和小牛5-HT（1D）受体分别为1.6和52 nM。在5-HT（1B / 1D）拮抗特性的功能性体外测试中，2，9，9，10，11b（2的O-去甲基衍生物），13a（2的O-甲基磺酰基类似物），16和16（与2个磺酰胺连接基不同）对豚鼠皮层中K（+）诱导的5-HT释放的作

  DOI：

  10.1021/jm990397l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)carbamate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 SB 214111
  参考文献：
  名称：

  通过胺化从茴香胺衍生的醌亚胺缩酮实际获得间位取代的苯胺：抗精神病药物的有效合成

  摘要：

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202301166

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20090203708A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives are excellent in binding affinity and selectivity for 5-HT6 receptors over other receptors, inhibit serotonin(5-HT)-stimulated cAMP accumulation, and disrupt apomorphine(2 mg/kg, i.p.)-induced hyperactivity in rats. Thanks to these effects, the derivatives are useful in the treatment of 5-HT6 receptor-related central nervous system diseases.

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。
• NOVEL SUBSTITUTED-1, 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIAZIN-3ONES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20100035866A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to compounds of substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones acting as a 5HT6 receptor antagonist, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same for treatment of the central nervous system disorders. The compounds of substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-ones according to the present invention have excellent binding affinity for the 5HT6 receptor and excellent selectivity for the 5HT6 receptor over other receptors. Also, the compounds reverse a disruption of PPI by apomorphine and don't show rotatod deficit in mice. Therefore the compounds according to the present invention may be valuably used for treatment of a 5HT6 receptor relating disorders.

  本发明涉及一种替代-1,1-二氧代苯并[1,2,4]噻二嗪-3-酮化合物，其作为5HT6受体拮抗剂，以及其制备方法和含有该化合物的用于治疗中枢神经系统疾病的药物组合物。根据本发明的替代-1,1-二氧代苯并[1,2,4]噻二嗪-3-酮化合物具有出色的与5HT6受体的结合亲和力，并且对5HT6受体具有优异的选择性，而不会影响其他受体。此外，这些化合物可以逆转阿波莫啶对PPI的干扰，并且在小鼠中不显示旋转缺陷。因此，根据本发明的化合物可以有价值地用于治疗与5HT6受体相关的疾病。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BIPHENYLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2000005225A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  Biphenyl derivatives of formula (I) wherein R, X, Y, A?1, A2, A3¿, Q and n are as defined in Claim 1, and their salts, are active on the central nervous system showing serotonin antagonistic properties.

  式（I）中的双苯衍生物，其中R、X、Y、A1、A2、A3、Q和n如权利要求1所定义，并且它们的盐，在中枢神经系统上表现出5-羟色胺拮抗性活性。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE SULFAMIDE, PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998027081A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) Novel sulphonamide derivatives having CNS activity, processes for their preparation and their use as medicaments.(FR) On décrit de nouveaux dérivés de sulfamique ayant une activité sur le système nerveux central (SNC), des procédés de préparation de ces nouveaux composés ainsi que leur utilisation en tant que médicaments.

  （中）描述了具有中枢神经系统活性的新型磺酰胺衍生物，其制备过程以及它们作为药物的用途。
• Sulphonamide derivatives, process for their preparation, and their use as medicaments
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030069233A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel sulphonamide derivatives having CNS activity, processes for their preparation and their use as medicaments.

  小说磺酰胺衍生物具有中枢神经系统活性，其制备过程以及用作药物的用途。