1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one | 470463-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[f]chromen-3-one；1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one；1-(2-Chlorophenyl)-1,2-dihydro-3h-benzo[f]chromen-3-one；1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 470463-97-9
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: BWIJMCJEGFXSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到1‑(2‑chlorophenyl)‑3‑hydrazono‑2,3‑dihydrobenzo[f]quinolin‑4(1H)‑amine
  参考文献：
  名称：

  靶向抗增殖活性的新的基于苯并[f]亚甲基苯环的杂环的合成

  摘要：

  摘要 在本文中，β-烯腈1在酸性条件下进行分子内环缩合反应，以高收率生成新的chromeno [2,3-b] azet-9-one衍生物2。通过化合物2与不同的氮亲核试剂反应，将azet-2（1H）-一衍生物2的四元环扩环成六个和/或七个元环。通过β-烯氨基腈1的反应制备了一系列新的苯并色酮，苯并色嘧啶和苯并[ f ]香豆素衍生物。具有不同的C-亲电试剂 根据分析和光谱数据确定了产品的结构。新合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；除了正常的成纤维细胞（WI-38）外，还研究了肝脏（HepG2）和乳房（MCF-7）。衍生物4和10在不损害正常成纤维细胞的情况下，具有针对肝细胞和乳腺癌细胞系的显着且选择性的抗增殖活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02092-w
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  靶向抗增殖活性的新的基于苯并[f]亚甲基苯环的杂环的合成

  摘要：

  摘要 在本文中，β-烯腈1在酸性条件下进行分子内环缩合反应，以高收率生成新的chromeno [2,3-b] azet-9-one衍生物2。通过化合物2与不同的氮亲核试剂反应，将azet-2（1H）-一衍生物2的四元环扩环成六个和/或七个元环。通过β-烯氨基腈1的反应制备了一系列新的苯并色酮，苯并色嘧啶和苯并[ f ]香豆素衍生物。具有不同的C-亲电试剂 根据分析和光谱数据确定了产品的结构。新合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；除了正常的成纤维细胞（WI-38）外，还研究了肝脏（HepG2）和乳房（MCF-7）。衍生物4和10在不损害正常成纤维细胞的情况下，具有针对肝细胞和乳腺癌细胞系的显着且选择性的抗增殖活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02092-w

文献信息

• An Efficient and One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-Naphtho[2,1-b]Pyran-3-Ones
  作者：Azam Abdolrazaghnezhad、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751915x14360187398046

  日期：2015.7

  Three-component and one-pot, reaction between β-naphthol, Meldrum's acid and aryl aldehydes in the presence of piperidine affords 1-aryl-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-ones in excellent yields.

  在哌啶存在下，β-萘酚、梅尔德鲁姆酸和芳基醛发生三组分反应，并在一锅中生成 1-芳基-1,2-二氢-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮，收率极高。
• One-Pot Three-Component Condensation of β-Naphthol with Arylaldehydes and Meldrum's Acid: Synthesis of 1-Aryl-1,2-Dihydro-Benzo[f]Chromen-3-Ones
  作者：Hossein Mehrabi、Faezeh Najafian-Ashrafi、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.3184/174751917x14902201357374

  日期：2017.4

  An efficient and simple method for the synthesis of 1-aryl-1,2-dihydro-benzo[f]chromen-3-ones via a one-pot three-component reaction of β-naphthol, arylaldehydes and Meldrum's acid with Et3N as a base in CH3CN under reflux is reported. All the products were obtained in good to excellent yields and their structures were established from their spectroscopic data.

  一种通过 β-萘酚、芳醛和 Meldrum 酸与 Et3N 的一锅三组分反应合成 1-芳基-1,2-二氢-苯并 [f] 色烯-3-酮的有效而简单的方法据报道，在回流下的 CH3CN 中的碱。所有产品都以良好到极好的收率获得，并且它们的结构是从它们的光谱数据中确定的。
• Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched β-Arylsplitomicins
  作者：Yu-Jun Feng、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang、Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290303

  日期：2012.3

  bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, domino Michael-type Friedel–Crafts alkylation/cyclization of β-naphthols with akylidene Meldrum’s acids was realized. The reactions afforded various enantioenriched β-arylsplitomicins with good yields (up to 99%) in moderate enantio­selectivities (up to 79%).

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。
• Synthesis of new benzo[f]chromene-based heterocycles targeting anti-proliferative activity
  作者：Fatma S. M. Abu El-Azm、Manal M. El-Shahawi、Amna S. Elgubbi、Hassan M. F. Madkour

  DOI：10.1007/s13738-020-02092-w

  日期：2021.5

  Abstract In this article β-enaminonitrile 1 undergoes intramolecular cyclocondensation reaction under acidic conditions to generate novel chromeno[2,3-b]azet-9-one derivative 2 in good yield. Ring expansion of the four membered ring of the azet-2(1H)-one derivative 2 to six and/or seven membered rings was achieved via reaction of compound 2 with different nitrogen nucleophiles. A new series of benzochromeneone

  摘要 在本文中，β-烯腈1在酸性条件下进行分子内环缩合反应，以高收率生成新的chromeno [2,3-b] azet-9-one衍生物2。通过化合物2与不同的氮亲核试剂反应，将azet-2（1H）-一衍生物2的四元环扩环成六个和/或七个元环。通过β-烯氨基腈1的反应制备了一系列新的苯并色酮，苯并色嘧啶和苯并[ f ]香豆素衍生物。具有不同的C-亲电试剂 根据分析和光谱数据确定了产品的结构。新合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；除了正常的成纤维细胞（WI-38）外，还研究了肝脏（HepG2）和乳房（MCF-7）。衍生物4和10在不损害正常成纤维细胞的情况下，具有针对肝细胞和乳腺癌细胞系的显着且选择性的抗增殖活性。 图形摘要