3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 111861-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 111861-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: QQQCVNJLQSGZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到10-(2-chlorophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[5,6]chromeno[2,3-b]azet-9-one
  参考文献：
  名称：

  靶向抗增殖活性的新的基于苯并[f]亚甲基苯环的杂环的合成

  摘要：

  摘要 在本文中，β-烯腈1在酸性条件下进行分子内环缩合反应，以高收率生成新的chromeno [2,3-b] azet-9-one衍生物2。通过化合物2与不同的氮亲核试剂反应，将azet-2（1H）-一衍生物2的四元环扩环成六个和/或七个元环。通过β-烯氨基腈1的反应制备了一系列新的苯并色酮，苯并色嘧啶和苯并[ f ]香豆素衍生物。具有不同的C-亲电试剂 根据分析和光谱数据确定了产品的结构。新合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；除了正常的成纤维细胞（WI-38）外，还研究了肝脏（HepG2）和乳房（MCF-7）。衍生物4和10在不损害正常成纤维细胞的情况下，具有针对肝细胞和乳腺癌细胞系的显着且选择性的抗增殖活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02092-w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 Ni/Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni-Al 2 O 3作为可重复使用的多相催化剂，用于一锅法合成萘并吡喃

  摘要：

  摘要 Ni–Al 2 O 3是一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于在EtOH / H 2 O（1：1）溶剂介质中通过萘酚，醛和丙二腈的一锅三组分反应合成萘并吡喃。Ni-Al 2 O 3与中性Al 2 O 3的比较研究表明，与前者的反应提供了更高的产物收率，表明具有更高的催化效率。Ni-Al 2 O 3的价格低，活性好，易于处理，易于回收，产率高，纯化方法简单等特点使该方法具有很高的适用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2500-4

文献信息

• Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：BiBi Fatemeh Mirjalili、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Soghra Khabnadideh、Zahra Haghighijoo、Zahra Malakotikhah、Seyyed Amin Ayatollahi Mousavi、Shaghayegh Khojasteh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.002

  日期：2016.7

  antifungal drugs has increased dramatically and has made it crucial to identify novel antimicrobial compounds. Here, we selected 12 new compounds of 2-amino-4 H -benzochromene-3-carbonitrile drivetives ( C1-C12 ) for synthesis by using nano-TiCl 4 .SiO 2 as efficient and green catalyst, then nine of synthetic compounds were evaluated against different species of fungi, positive gram and negative gram of bacteria

  摘要 致病真菌与从简单的皮肤病到危及生命的感染的疾病有关，特别是在免疫功能低下的患者中。在过去的二十年中，对已建立的抗真菌药物的耐药性急剧增加，这使得识别新型抗菌化合物变得至关重要。在这里，我们选择了 2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile drivetives (C1-C12) 的 12 种新化合物，以纳米 TiCl 4 .SiO 2 作为高效绿色催化剂进行合成，然后对 9 种合成化合物进行了评价针对不同种类的真菌，阳性革兰氏菌和阴性革兰氏菌。在合适的培养基中培养抗生素敏感和抗性真菌和细菌的标准和临床菌株。2-amino-4 H-benzochromene-3-carbonitrile 衍生物对真菌和细菌的生物活性通过临床和实验室标准研究所 (CLSI) 推荐的肉汤微量稀释方法进行评估。此外，还测定了化合物的最小杀牙和细菌集中。考虑到我们的结果表明，化合物
• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• Green Catalyst-free Multi-component Synthesis of Aminobenzochromenes in Deep Eutectic Solvents
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Sara Mostaghim、Omid Marvi

  DOI：10.1080/00304948.2020.1714319

  日期：2020.3.3

  malononitrile, aldehyde, and activated phenol in the presence of a catalyst, such as tetrabutylammonium bromide, methanesulfonic acid, TiCl4, 18 K2CO3, 19 basic alumina, 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide, heteropolyacids, 22 KF-Al2O3, 23 diazabicyclo[2.2.2]octane, iodine and K2CO3, 25 Mg/Al hydrotalcite, piperidine, nanosized magnesium oxide, montmorillonite KSF, NaHCO3, 30 cetyltrimethylammonium chloride

  Chromenes 是一类重要的杂环化合物。它们被广泛用作颜料、化妆品和潜在的可生物降解的农用化学品。它们还显示出广泛的生物和药物特性，例如抗菌、抗增殖、抗凝、诱变、解痉、抗病毒、性信息素、利尿、抗肿瘤、杀虫和中枢神经系统活性。它们可作为认知增强剂用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病、艾滋病相关痴呆和唐氏综合征，以及用于治疗精神分裂症和肌阵挛。多组分反应 (MCR) 可以从容易获得的起始材料中产生高度复杂的分子，无需复杂的纯化操作。因此，MCR 被确定为在多样性生成中具有时间效率、节省金钱、节省能源和原材料以及经济上有利的过程。由于在一锅反应中产生多个新键、反应和纯化步骤数量少、选择性、合成收敛、高原子经济性、简单性和合成效率，它们具有优势。氨基色烯一般由丙二腈、醛、活性苯酚在四丁基溴化铵、甲磺酸、TiCl4、18K2CO3、19碱性氧化铝、1-丁基
• An affordable DABCO-based ionic liquid efficiency in the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives
  作者：Nazanin Nabinia、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Maryam Mashhadinezhad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1007/s13738-018-1408-x

  日期：2018.9

  the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives. In the presence of this catalyst, all reactions are performed under neat conditions during short reaction times in good-to-high yields. Ease of preparation and recyclability of the catalyst are the other important advantages

  在这项研究中，[H 2 -DABCO] [HSO 4 ] 2用作酸性离子液体，以消除先前报道的用于合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯的方法的缺点。-2-腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚衍生物。在这种催化剂的存在下，所有反应均在纯净条件下，短时间内以高至高收率进行。易于制备和催化剂的可回收性是该方法的另一个重要优点。