(3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-one | 1263473-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-one
• CAS: 1263473-12-6
• 化学式: C₂₆H₅₄O₆Si₃
• 分子量: 546.968
• InChiKey: OXAGNPJPDDMKFN-VYFVWBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以71%的产率得到(3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于糖基丁内酯的高度区域选择性和立体选择性一锅合成

  摘要：

  如上所述修改光谱数据和光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。如上所述修改光谱数据和光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol400407z

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective One-Pot Synthesis of Carbohydrate-Based Butyrolactones
  作者：Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee、Mallikharjunrao L、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1021/ol102723c

  日期：2011.2.18

  The use of manganese(III) acetate allows the direct synthesis of diverse arrays of [4.3.0] bicyclic carbohydrate-based gamma-lactone building blocks from glycals. A mechanism to explain the high regio- and stereoselectivity is proposed. The new reaction has the potential to generate libraries for biological screening.