2-hydroxymethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 87937-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxymethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (Z)-2-Hydroxymethylene-1-tetralone；2-hydroxymethylene-1-tetralone；2-Hydroxymethylen-1-tetralon；(2Z)-2-(hydroxymethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2Z)-2-(hydroxymethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 87937-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NTRQACIKHXYOAI-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑衍生物的合成及其潜在的抗过敏活性研究。

  摘要：

  描述了一系列被视为活性双吡唑1类似物的单吡唑衍生物（2-14）的合成和口服抗过敏活性的研究。除了已知的5-氨基吲唑（2）外，没有一种化合物对大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）有明显的抑制作用。但是，该化合物的活性低于化合物1的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a025
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-hydroxymethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/ol990781c

文献信息

• Facile synthesis of unsaturated lactones via intramolecular Wittig reaction
  作者：Pradeep Kumar、K. Saravanan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10428-8

  日期：1998.3

  The phosphoranes 3 formed from the reaction of a variety of keto alcohols 1 and (triphenylphosphoranylidene)ethenone 2 undergo intramolecular Wittig cyclization to afford the unsaturated lactones in moderate yields.

  所述膦3从各种酮醇的反应形成1和（三苯基亚正膦）乙酮2进行分子内的环化的Wittig，得到不饱和内酯类在中等产率。
• Methods for Preparing Cyclic β-Cyclopentadienyl(dicarbonyl)iron-substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Precursors to Annulated α,β-Butenolides and γ-Lactams
  作者：Mark Mikulás、Sibylle Rust、Dieter Schollmeyer、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1055/s-2000-6492

  日期：2000.2

  Methods for the synthesis of cyclic [η5-C5H5(CO)2Fe]-substituted (Z)-enals from cyclic ketones are described. With a single transformation five-membered lactams as well as lactones are accessible from these organometallic reagents.

  描述了从环酮合成含有[η5-C5H5(CO)2Fe]取代基的(Z)-烯醛的合成方法。通过单一转变，这些有机金属试剂可以得到五元内酰胺和内酯。
• A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Samantha L. Pugh

  DOI：10.1039/b209255g

  日期：2002.12.19

  Enamino acids derived from 1,2-dimethylaminomethylene- or 1,2-hydroxymethylene-carbonyl compounds and amino acids undergo a decarboxylative cyclisation to pyrroles, isoindoles and other fused pyrroles. A two atom ring expansion occurs preferentially with enamino acids from cyclohexane-1,3-diones and α-alkyl-α-amino acids leading to oxocino[2,3-c]pyrroles.

  从 1,2-二甲氨基亚甲基或 1,2-羟基亚甲基羰基化合物和氨基酸中提取的烯氨酸经过脱羧环化反应生成吡咯、异吲哚和其他融合吡咯。环己烷-1,3-二酮中的烯氨基酸和 α-烷基-α-氨基酸会优先发生双原子扩环，生成氧代氨基[2,3-c]吡咯。
• Heterocyclen durch Michael-Reaktionen, 8. Mitt. Reaktionen von Hydroxymethylentetralon mit Cyanessigsäurederivaten
  作者：Hans-Hartwig Otto、Herbert Schmelz

  DOI：10.1002/ardp.19823150609

  日期：——

  Hydroxymethylentetralon (1) reagiert mit Cyanessigsäurederivaten nicht wie andere 1,3‐Dicarbonylverbindungen im Verhältnis 1:1, sondern im Verhältnis 1:2, wobei 10 bzw. 17 entstehen. Deren Strukturen werden geklärt und ein Weg für die Entstehung wird vorgeschlagen.

  羟亚甲基四氢萘酮 (1) 不像其他 1,3-二羰基化合物那样与氰基乙酸衍生物以 1:1 的比例反应，而是以 1:2 的比例与氰基乙酸衍生物反应，分别生成 10 和 17。阐明了它们的结构，并建议了创建它们的方法。
• Synthesis and biological activity of tetralone abscisic acid analogues
  作者：James M. Nyangulu、Ken M. Nelson、Patricia A. Rose、Yuanzhu Gai、Mary Loewen、Brenda Lougheed、J. Wilson Quail、Adrian J. Cutler、Suzanne R. Abrams

  DOI：10.1039/b509193d

  日期：——

  Bicyclic analogues of the plant hormone abscisic acid (ABA) were designed to incorporate the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for biological activity. The resulting tetralone analogues were predicted to have enhanced biological activity in plants, in part because oxidized products would not cyclize to forms corresponding to the inactive catabolite phaseic

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11

表征谱图