N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-malonsaeure-monoamid | 95262-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-malonsaeure-monoamid
• 英文别名: N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-malonamic acid；3-(3,4-dimethylanilino)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 95262-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XLVRDLIKQVALMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-malonsaeure-monoamid 在 甲基磺酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-hydroxy-6,7-dimethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  温和，有效，无溶剂地合成4-羟基-2-喹啉酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，苯胺与Meldrum酸反应可得到高产丙二酸单苯胺。然后将丙二酸单苯胺中间体用甲磺酸酐（MSAA）处理，以极好的收率生产4-羟基-2-喹啉酮。应当指出，两个反应都必须在温和的条件下进行，以避免丙二酸单苯胺中间体的脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151778
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3,4-二甲基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-(3,4-Dimethyl-phenyl)-malonsaeure-monoamid
  参考文献：
  名称：

  温和，有效，无溶剂地合成4-羟基-2-喹啉酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，苯胺与Meldrum酸反应可得到高产丙二酸单苯胺。然后将丙二酸单苯胺中间体用甲磺酸酐（MSAA）处理，以极好的收率生产4-羟基-2-喹啉酮。应当指出，两个反应都必须在温和的条件下进行，以避免丙二酸单苯胺中间体的脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151778

文献信息

• Ghatak et al., Agra University Journal of Research, Science, 1954, vol. 3, p. 489
  作者：Ghatak et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bagchi; Ittyerah, Agra University Journal of Research, Science, 1954, vol. 2, p. 143,145
  作者：Bagchi、Ittyerah

  DOI：——

  日期：——
• Mild, efficient, and solvent-free synthesis of 4-hydroxy-2-quinolinones
  作者：Sanberk S. Atalay、Meerna Y. Assad、Taro Amagata、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151778

  日期：2020.4

  monoanilide intermediates were then treated with methanesulfonic acid anhydride (MSAA) to produce 4-hydroxy-2-quinolinones in excellent yield. It should be noted that both reactions had to be run under mild conditions to avoid the decarboxylation of the malonic acid monoanilide intermediate.

  在无溶剂条件下，苯胺与Meldrum酸反应可得到高产丙二酸单苯胺。然后将丙二酸单苯胺中间体用甲磺酸酐（MSAA）处理，以极好的收率生产4-羟基-2-喹啉酮。应当指出，两个反应都必须在温和的条件下进行，以避免丙二酸单苯胺中间体的脱羧。