2-[[2-[6-[Carboxymethyl(methyl)amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium | 1373833-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[2-[6-[Carboxymethyl(methyl)amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
• 英文别名: 2-[[2-[6-[carboxymethyl(methyl)amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
• CAS: 1373833-04-5
• 化学式: C₄₁H₃₅N₃O₃PS
• 分子量: 680.787
• InChiKey: BWHQCWWMLOTXQR-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-methoxyphenyl)-N',N'-[bis(2-pyridylmethyl)]ethylenediamine 、 2-[[2-[6-[Carboxymethyl(methyl)amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到2-[[2-[6-[[2-[4-[2-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylamino]-3-methoxyanilino]-2-oxoethyl]-methylamino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  一种高灵敏度的双光子荧光探针，用于检测活组织中的线粒体锌离子。

  摘要：

  我们报告了一个高灵敏度的双光子探针（SZn2-Mito），该探针显示响应Zn（2+）的70倍双光子激发的荧光增强，并可以在大鼠海马切片中选择性检测线粒体Zn（2+），通过使用双光子显微镜，可以观察到100-200微米的深度。

  DOI：

  10.1039/c2cc31077e
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基乙基)三苯基溴化膦 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[[2-[6-[Carboxymethyl(methyl)amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  一种高灵敏度的双光子荧光探针，用于检测活组织中的线粒体锌离子。

  摘要：

  我们报告了一个高灵敏度的双光子探针（SZn2-Mito），该探针显示响应Zn（2+）的70倍双光子激发的荧光增强，并可以在大鼠海马切片中选择性检测线粒体Zn（2+），通过使用双光子显微镜，可以观察到100-200微米的深度。

  DOI：

  10.1039/c2cc31077e

文献信息

• Method for imaging zinc activation within a mitochondrion using a two-photon fluorescent probe, and method for manufacturing the two-photon fluorescent probe
  申请人：Kim Hwan Myung

  公开号：US09006452B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  Provided is a two-photon fluorescent probe, and more particularly, a two-photon fluorescent probe which is one or more selected from compounds represented by Formulae 1 and 2, a method for manufacturing the same, and an imaging method of zinc ions within the mitochondrion using the same. Since two probes are introduced into one molecule, the two-photon fluorescent probe of the present invention can selectively dye the mitochondria, simultaneously with reacting with zinc ions, thereby generating intense fluorescence. Thus, the two-photon fluorescent probe of the present invention can be used for the imaging of zinc ion distribution and activation within the mitochondrion in living cells or intact biological tissues.

  本发明提供了一种双光子荧光探针，更具体地说，提供了一种由式1和式2所表示的化合物中选择一个或多个的双光子荧光探针、其制造方法以及使用该探针进行线粒体内锌离子成像的方法。由于将两个探针引入到一个分子中，本发明的双光子荧光探针可以选择性地染色线粒体，并与锌离子反应，从而产生强烈的荧光。因此，本发明的双光子荧光探针可用于活细胞或完整生物组织中线粒体内锌离子分布和激活的成像。
• A highly sensitive two-photon fluorescent probe for mitochondrial zinc ions in living tissue
  作者：Na Young Baek、Cheol Ho Heo、Chang Su Lim、Goutam Masanta、Bong Rae Cho、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1039/c2cc31077e

  日期：——

  We report a highly sensitive two-photon probe (SZn2-Mito) which shows a 70-fold two-photon excited fluorescence enhancement in response to Zn(2+) and can selectively detect mitochondrial Zn(2+) in a rat hippocampal slice at a depth of 100-200 mum by using two-photon microscopy.

  我们报告了一个高灵敏度的双光子探针（SZn2-Mito），该探针显示响应Zn（2+）的70倍双光子激发的荧光增强，并可以在大鼠海马切片中选择性检测线粒体Zn（2+），通过使用双光子显微镜，可以观察到100-200微米的深度。