N-(4-chlorophenyl)-[[(4-chlorophenyl)amino]methylene]-3-methyl-5-isoxazoleacet-amide | 917837-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-[[(4-chlorophenyl)amino]methylene]-3-methyl-5-isoxazoleacet-amide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-α-[[(4-chlorophenyl)amino]methylene]-3-methyl-5-isoxazoleacetamide；3-(4-chloroanilino)-N-(4-chlorophenyl)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enamide
• CAS: 917837-54-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 388.253
• InChiKey: VMAKIACTLSBBIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

CCMI 是一种有效且选择性的 α7 烟碱型乙酰胆碱受体 (α7 nAChR) 正向别构调节剂。它不通过正性结合位点与 α7 nAChR 结合并激活其功能，而是能显著正向调节 α7 nAChR 上激动剂诱导的电流。CCMI 在治疗神经系统认知功能紊乱疾病方面具有潜在疗效。

靶点

α7 nAChR

体外研究

CCMI（化合物6）是一种强效且选择性的 α7 nAChR 正向别构调节剂，不通过正性结合位点与其结合或激活。它能够显著正向调节 α7 nAChR 上激动剂诱导的电流。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-hydroxymethylene-3-methyl-5-isoxazoleacetamide 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-[[(4-chlorophenyl)amino]methylene]-3-methyl-5-isoxazoleacet-amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及一种由化合物I代表的取代恩酮酮表示的新型α7 nAChRs的变构调节剂。该发明还揭示了通过向哺乳动物投与化合物I的有效量来治疗对乙酰胆碱在α7 nAChRs上的作用增强敏感的疾病。

  公开号：

  US20060293329A1

文献信息

• Biomarkers predictive of responsiveness to alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activator treatment
  申请人：Novartis AG

  公开号：US11359241B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention provides methods for predicting therapeutic responsiveness of a subject suffering from cognitive impairments or dysfunctions, psychotic and/or neurodegenerative disorders to an alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activator treatment.

  本发明提供了预测患有认知障碍或功能障碍、精神病和/或神经退行性疾病的受试者对α7烟碱乙酰胆碱受体激活剂治疗反应性的方法。
• SUBSTITUTED ENAMINONES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1896394A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• USE OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ALPHA 7 ACTIVATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2480228A1

  公开（公告）日：2012-08-01
• COMBINATIONS OF ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ACTIVATORS AND mGluR5 ANTAGONISTS FOR USE IN DOPAMINE INDUCED DYSKINESIA IN PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2685977A1

  公开（公告）日：2014-01-22
• BIOMARKERS PREDICTIVE OF RESPONSIVENESS TO ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ACTIVATOR TREATMENT
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2768507A2

  公开（公告）日：2014-08-27