Δ⁶-cholestene | 28338-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁶-cholestene
• 英文别名: 5α-cholest-6-ene；5α-Cholest-6-en；5α-Δ⁶-Cholesten；Δ⁶-Cholesten；5α-Cholesten-(6)；(5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 28338-70-7
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: IUWNUFNRBABFDB-XWLABEFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  439.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁶-cholestene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6β,7α-Dibrom-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Kasal,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 140 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 生成 Δ⁶-cholestene
  参考文献：
  名称：

  甾族硫化合物。第八部分 乙酸酐诱发甾体亚砜的Pummerer反应

  摘要：

  在乙酸酐引起的甾体亚砜的Pummerer反应中的区域选择受与亚砜基团的轴向或赤道取向相关的空间因素以及轴向取向的空间压缩程度的影响。轴向6β-烷基亚磺酰基- 5α-胆甾烷，得到仅相应的6- alkylthiocholest-5 -烯（并且在一个情况下，Δ 6-异构体），提供了乙酸酐诱导的亚砜Pummerer反应中取代度更高的α-碳原子主要氧化的第一个例子，而赤道6α-烷基亚磺酰基-5α-胆甾烷生成的产物主要来自烷基的氧化。轴向3α-甲基亚磺酰基-5α-胆甾烷比其赤道3β-异构体在C-3处的氧化程度更大，尽管两种异构体都主要给出了相应的3-乙酰氧基甲硫基-5α-胆甾烷并保留了C-3的构型。反应不受硫原子上构型的影响。讨论了这些观察的机械含义。

  DOI：

  10.1039/p19720001329

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part IV. The preparation and spectra of steroid olefins
  作者：G. M. L. Cragg、C. W. Davey、D. N. Hall、G. D. Meakins、E. E. Richards、T. L. Whateley

  DOI：10.1039/j39660001266

  日期：——

  Convenient preparations have been developed for a series of steroidal mono-olefins free from oxygenated substituents: this Series includes representatives of all but one of the possible endocyclic olefins. The infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra of the compounds were examined with particular attention to the relative power and scope of the different techniques in structural

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• �ber die Reduktion von ?, ?-unges�ttigten Carbonylverbindungen nachWolff-Kishner. 3. Mitteilung
  作者：R. Fischer、G. Lardelli、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19510340540

  日期：——

  Doppelbindung der α,β-ungesättigten Carbonyl-Gruppe bei der Reduktion nach Wolff-Kishner beschrieben. So lieferte das Citral (I) das Δ2,7-2,6-Dimethyl-octadien (II), das Myrtenal (III) das β-Pinen (IV), das Δ5-Cholesten-7-on (VI) das unbekannte Δ6-Cholesten (VII) und das zweifach ungesättigte β-Jonon den Kohlenwasserstoff 4-[2′,6′,6′-Trimethyl-cyclohexen-(1′)-yl]-buten - (2) (XV). Die Reduktion von Cyclohexyliden-acetaldehyd

  ES wurden weitere Beispiele DER Verschiebung DER Doppelbindung DERα，β-ungesättigten羰基- GRUPPE贝DER Reduktion NACH沃尔夫- Kishner beschrieben。所以lieferte DAS柠檬醛（I）DASΔ 2,7- -2,6-二甲基-辛二烯（II），DAS Myrtenal（III）DASβ-Pinen（IV），DASΔ 5 -Cholesten -7-酮（VI）DAS unbekannteΔ 6 -Cholesten（VII）UND DAS zweifachungesättigteβ-Jonon巢穴Kohlenwasserstoff 4- [2'，6'，6'-三甲基环己烯（1'） -基] -丁烯- （2）（XV）。环己酮-缩醛缩醛还原剂（GIIIsch der Kohle
• Steroidal sulphur compounds. Part III. Configuration, conformation, and chiroptic properties of steroidal methyl sulphoxides
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green、R. D. Whitehouse

  DOI：10.1039/j39690001166

  日期：——

  preferred conformations were revealed by n.m.r. spectroscopy. The optical rotatory dispersions of the sulphoxides are consistent with the asymmetric perturbation of the sulphinyl chromophores by the steroid nucleus, a consequence of restricted rotation about a C–S bond. The ratio of axial to equatorial sulphoxides obtained by base-catalysed equilibration at C-7 depends upon chirality at sulphur.

  八个6-和7-甲基亚磺酰基-5-配置α -cholestanes已经通过热解方法测定，和它们的优选的构象通过NMR光谱显示。亚砜的旋光色散与类固醇核对亚磺酰基生色团的不对称扰动相一致，这是由于围绕C–S键的旋转受到限制的结果。通过C-7处的碱催化平衡获得的轴向亚砜与赤道亚砜的比例取决于硫的手性。
• Reactivity and Geometry in Allylic Systems. I. Stereochemistry of Photosensitized Oxygenation of Monoölefins^1,2
  作者：Alex Nickon、Jehanbux F. Bagli

  DOI：10.1021/ja01467a049

  日期：1961.3