1-(6-ethoxy-4-methylquinazolin-2-yl)guanidine | 5361-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(6-ethoxy-4-methylquinazolin-2-yl)guanidine
• 英文别名: (6-ethoxy-4-methyl-quinazolin-2-yl)-guanidine；6-Aethoxy-2-guanidino-4-methyl-chinazolin；2-Guanidino-4-methyl-6-ethoxychinazolin；N-(6-ethoxy-4-methylquinazolin-2-yl)guanidine；2-(6-ethoxy-4-methylquinazolin-2-yl)guanidine
• CAS: 5361-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• mdl: MFCD00658000
• 分子量: 245.284
• InChiKey: JGHODIDPXRXPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 1-(6-ethoxy-4-methylquinazolin-2-yl)guanidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(6-ethoxy-4-methylquinazolin-2-yl)amino]-5,6-dimethylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-胍基喹唑啉作为 STAT3 通路的新抑制剂

  摘要：

  2-胍基喹唑啉的合成和 SAR 研究最初是在选择性 STAT3 通路抑制剂的高内涵筛选中发现的，产生了更有效的类似物 ( 11c )，该类似物表现出对一组 HNSCC 细胞系的抗增殖活性有所改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.001
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 盐酸 、 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(6-ethoxy-4-methylquinazolin-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  新的基于荧光的酪氨酸DNA磷酸二酯酶2（TDP2）小分子抑制剂的检测方法

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并导致对以TOP2为目标的癌症治疗产生抗性。抑制TDP2可使癌细胞对TOP2抑制剂敏感。然而，尚未报道具有良好的理化性质的有效的TDP2抑制剂。因此，需要寻找能够抑制TDP2的新型分子支架。我们在此报告一种新的简单，鲁棒，均匀的混合和读取荧光生化测定法，使用人源化的斑马鱼TDP2（14M_zTDP2），它为TDP2抑制剂的发现提供了生化和分子结构基础。通过筛选预选的384孔格式的1600种化合物（Z'≥0.72）的文库，并使用带有荧光DNA底物的基于凝胶的平行试验，对试验进行了验证。使用新型替代蛋白14M_zTDP2的晶体结构，通过来自Chembridge Library的460,000种化合物的虚拟高通量筛选（vHTS）来管理该库。通过该初步筛选，我们选择了最好的32种化合物（占谱库的2％）来进一步评估

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2018.03.021

文献信息

• Quinazolines as adenosine receptor antagonists: SAR and selectivity for A2B receptors
  作者：Thomas R Webb、Dmitriy Lvovskiy、Soon-Ai Kim、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Joel Linden、Kenneth A Jacobson

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00323-1

  日期：2003.1

  We have recently reported the discovery of numerous new compounds that are selective inhibitors of all of the subtypes of the adenosine receptor family via a pharmacophore database searching and screening strategy. During the course of this work we made the unexpected discovery of a potent A(2B) receptor antagonist, 4-methyl-7-methoxyquinazolyl-2-(2'-amino-4'-imidazolinone) (38, CMB 6446), which showed selectivity for this receptor and functioned as an antagonist, with a binding K-i value of H 2 nM. We explored the effects of both substituent- and ring-structural variations on the receptor affinity in this series of derivatives, which were found to be mostly non-selective adenosine receptor ligands with K-i values in the micromolar range. Since no enhancement of A(2B) receptor affinity of 38 was achieved, the previously reported pharmacophore-based searching strategy yielded the most potent and selective structurally-related hit in the database originally searched. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclization of quinazol-2-ylguanidines. 1. Reaction with amino acids
  作者：Kh. S. Shikhaliev、A. V. Falaleev、G. I. Ermolova、A. S. Solovev

  DOI：10.1007/bf02252107

  日期：1999.7