4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside | 884529-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,6R)-6-methyloxane-2,3,4-triol
• CAS: 884529-99-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: BJBURJZEESAQPG-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside 、 α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  所有单和二氟化 4,6-双脱氧-d-木-己基吡喃糖的合成和结构特征

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00796

文献信息

• Sugar-Pirating as an Enabling Platform for the Synthesis of 4,6-Dideoxyhexoses
  作者：Yinan Zhang、Jianjun Zhang、Larissa V. Ponomareva、Zheng Cui、Steven G. Van Lanen、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/jacs.9b13766

  日期：2020.5.20

  Stereoselective 2'- and 3'-reduction of key spectinomycin-derived intermediates ena-bled facile access to all eight possible 2,3-stereoisomers of 4,6-dideoxyhexoses as well as representative 3,4,6-trideoxysugars and 3,4,6-trideoxy-3-aminohexoses. In addition, the method was applied to the synthesis of two function-alized sugars commonly associated with macrolide antibiotics - the 3-O-alkyl-4,6-dideoxysugar

  描述了一种有效的发散合成策略，它利用天然产物壮观霉素来获得独特的功能化单糖。对壮观霉素衍生的关键中间体进行立体选择性 2'- 和 3'-还原，可以轻松获得 4,6-双脱氧己糖的所有八种可能的 2,3-立体异构体以及代表性的 3,4,6-三脱氧糖和 3,4 ,6-trideoxy-3-aminohexoses。此外，该方法还用于合成两种通常与大环内酯类抗生素相关的功能化糖——3-O-烷基-4,6-二脱氧糖 D-chalose 和 3-N-烷基-3,4,6 -脱氧糖 D-脱糖胺。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05
• X-RAY FLUORESCENCE ANALYSIS METHOD
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• X-ray microscope
  申请人：XRpro Sciences, Inc.

  公开号：EP2511844B1

  公开（公告）日：2015-08-12