bicyclo(4,2,0)oct-7-ene | 616-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo(4,2,0)oct-7-ene
• 英文别名: bicyclo<4.2.0>oct-7-ene；Bicyclo<4.2.0>oct-7-en；Bicyclo<4.2.0>octen-(7)；Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene
• CAS: 616-10-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: JCYCKZIGTSZZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8341 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo(4,2,0)oct-7-ene 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到exo-meso-bicyclo-[4.1.0]-heptane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IPy2BF4介导的1,2-双官能化化合物和烯烃的重排。

  摘要：

  通过IPy2BF4介导的新反应，以基于芳基或烷基的1,2-迁移机理为基础，可以轻松地从1,2-双官能化的化合物中获得乙缩醛衍生物。还描述了烯烃的新的氧化重排反应。此外，当将这种无金属的方案应用于环烯烃时，会观察到有趣的环收缩反应。此处介绍的新方法是使用潜在有毒金属配合物的已知策略的一种干净有效的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200500070
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-1,3-cyclooctadiene 生成 bicyclo(4,2,0)oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  E，Z-环-辛-1,3-二烯的热从E-到Z-异构化

  摘要：

  氘标记表明的异构化ë，ž -环辛二烯的Ž，Ž如先前假设-异构体不通过1,5-氢转移发生，因此必须由一个发生反式-顺式转动。

  DOI：

  10.1039/c39890000029

文献信息

• Enhancement in facial selectivity of a plane nonsymmetric double bond induced by a conjugating methoxycarbonyl group
  作者：Remo Gandolfi、Mirko Sarzi Amade、Augusto Rastelli、Marisa Bagatti、Dino Montanari

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02176-0

  日期：1996.1

  Introduction of a methoxycarbonyl group on the plane nonsymmetric double bond of 2,3-dioxa and 2,3-oxaza bicyclo[2.2.2]oct-5-enes brought about a clear-cut increase in syn selectivity of their reactions with 1,3-dipoles.

  在2,3-二氧杂和2,3-氧杂双环[2.2.2] oct-5-enes的平面非对称双键上引入甲氧羰基可明显提高其与1的反应的同构选择性。 3偶极子。
• Cyclobutene photochemistry. Nonstereospecific photochemical ring opening of simple cyclobutenes
  作者：K. Brady Clark、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja00254a030

  日期：1987.9

  The photochemistry of bicyclo(3.2.0)hept-6-ene, bicyclo(4.2.0)oct-7-ene, and cis- and trans-3,4-dimethylcyclobutene has been investigated in hydrocarbon solution with monochromatic far-ultraviolet (185 and 193 nm) light sources. All of these simple cyclobutene derivatives undergo ring opening to yield the isomeric 1,3-dienes, and the latter three open nonstereospecifically to yield mixtures of the

  研究了双环（3.2.0）庚-6-烯、双环（4.2.0）辛-7-烯和顺式和反式-3,4-二甲基环丁烯在具有单色远紫外光的烃溶液中的光化学（ 185 和 193 nm) 光源。所有这些简单的环丁烯衍生物都进行开环以产生异构的 1,3-二烯，后三种以非立体有择的方式打开以产生可能的几何异构体的混合物。异构的 3,4-二甲基环丁烯产生三种 2,4-己二烯异构体的不同混合物，并且在每种情况下，混合物被加权以有利于轨道对称性禁止异构体。已尝试在纯反旋转的背景下分析双环 (4.2.0) 辛烯和异构 3,4-二甲基环丁烯开环的相对异构二烯产率，最近的 ab initio 计算表明的绝热开环机制应该是可能的。虽然前一种化合物的结果与这种机制一致，但对后两种化合物光解产生的异构 2,4-己二烯的相对产率的分析表明，通过正式禁止的旋转途径进行的光化学开环可能在一定程度上竞争具有旋转环开口。
• Direct photolysis at 185–254 nm of cyclo-octa-1,3-diene and cyclohepta-1,3-diene. Wavelength-independent photobehaviour
  作者：Yoshihisa Inoue、Yoshihiko Daino、Shoji Hagiwara、Hiroyuki Nakamura、Tadao Hakushi

  DOI：10.1039/c39850000804

  日期：——

  In sharp contrast to the wavelength-dependent photobehaviour of simple mono-alkenes, the photochemistry of conjugated dienes was found to be independent of excitation wavelength in the region 185–254 nm.

  与简单的单烯烃的波长依赖性光行为形成鲜明对比的是，发现共轭二烯的光化学与185-254 nm范围内的激发波长无关。
• CYCLOADDITION REACTIONS OF CYCLOBUTENE WITH 7,9-DIALKYL-8<i>H</i>-CYCLOPENTA[<i>a</i>]ACENAPHTHYLEN-8-ONES. PHOTOAROMATIZATION AND VALENCE TAUTOMERISM
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1974.877

  日期：1974.8.5

  Reactions of 7,9-dimethyl-, 7,9-diethyl-, and 7,9-di-n-propyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-oneswith dimethyl 1-cyclobutene-l,2-dicarboxylate afforded the corresponding decarbonylated 1:1 adducts, while a similar addition of 7,9-diisopropyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one onto the cyclobutene gave a 1:1 adduct. The photoaromatization and valence tautomerization of these adducts were examined.

  7,9-二甲基-、7,9-二乙基-和7,9-二正丙基-8H-环五[a]苊-8-酮与1-环丁烯-1,2-二甲酸二甲酯的反应得到相应的脱羰基1:1加合物，而类似地将7,9-二异丙基-8H-环五[a]苊-8-酮加成到环丁烯上得到1:1加合物。检查了这些加合物的光芳构化和化合价互变异构化。
• DIRECT PHOTOLYSIS AT 185 nm OF SIMPLE CYCLOBUTENES. MOLECULAR ELIMINATION OF ACETYLENE
  作者：Yoshihisa Inoue、Mitsuhiro Sakae、Tadao Hakushi

  DOI：10.1246/cl.1983.1495

  日期：1983.10.5

  Direct photolyses at 185 nm of bicyclo[3.2.0]hept-6-ene and bicyclo[4.2.0]oct-7-ene in pentane afforded acetylene and the fragment cycloalkenes as the major photoproducts, whereas the Woodward-Hoffmann allowed ring-opening giving rise to 1,3-diene was a minor process.

  双环[3.2.0]庚-6-烯和双环[4.2.0]辛-7-烯在戊烷中在185 nm处直接光解得到乙炔和环烯烃碎片作为主要的光产物，而伍德沃德-霍夫曼允许环-开环产生 1,3-二烯是一个小过程。

表征谱图