(E)-(2-bromoethenyl)dibromoborane | 114701-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(2-bromoethenyl)dibromoborane
• 英文别名: (e)-2-Bromoethenylboron dibromide；dibromo-[(E)-2-bromoethenyl]borane
• CAS: 114701-85-8
• 化学式: C₂H₂BBr₃
• 分子量: 276.561
• InChiKey: MPTZMOLXPGWURH-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  2.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 (E)-(2-bromoethenyl)dibromoborane 生成 <2-Brom-vinyl>-dioctyloxy-boran
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应II。乙炔的卤化和苯基硼化；和一些炔基硼烷的制备

  摘要：

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80030-3
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 三溴化磷 作用下， 生成 (E)-(2-bromoethenyl)dibromoborane
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应II。乙炔的卤化和苯基硼化；和一些炔基硼烷的制备

  摘要：

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80030-3

文献信息

• Simple, Efficient, and Modular Syntheses of Polyene Natural Products via Iterative Cross-Coupling
  作者：Suk Joong Lee、Kaitlyn C. Gray、James S. Paek、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja078129x

  日期：2008.1.1

  versatile B-protected haloalkenylboronic acid building blocks for iterative cross-coupling. These reagents enable the total synthesis of polyene natural products with extraordinary levels of simplicity, efficiency, and modularity. Specifically, all-trans-retinal, β-parinaric acid, and one-half of the amphotericin B macrolide skeleton were prepared using only the Suzuki−Miyaura reaction in an iterative manner

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (<i>E</i>)-Olefins
  作者：Satoshi Hyuga、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.809

  日期：1988.5.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane is a useful precursor for the synthesis of (E)-olefins by the stepwise cross-coupling reaction with organozinc chlorides and then with organic halides in the presence of a base, both catalyzed by Pd complex.

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。
• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• Synthesis of 2-dienylindole, SB 242784, by a three-component palladium-catalyzed coupling reaction
  作者：Marvin S. Yu、Lewilynn Lopez de Leon、Michael A. McGuire、Glen Botha

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02161-3

  日期：1998.12

  The synthesis of SB 242784 using a novel one-pot Castro-Stephens-Suzuki reaction as the key reaction is described.

  描述了使用新型一锅法Castro-Stephens-Suzuki反应作为关键反应合成SB 242784的方法。
• Stereoselective Bromoboration of Acetylene with Boron Tribromide: Preparation and Cross-Coupling Reactions of (<i>Z</i>)-Bromovinylboronates
  作者：Jan Polášek、Jan Paciorek、Jakub Stošek、Hugo Semrád、Markéta Munzarová、Ctibor Mazal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00341

  日期：2020.6.5

  solvation in CH2Cl2 has been included using the PCM and/or SMD continuum solvent models. Comparative case studies have been performed involving the B3LYP/6-31+G* with Ahlrichs’ SVP for Br and MP2/Def2TZVPP levels. The mechanistic studies resulted in development of a procedure for stereoselective bromoboration of acetylene yielding E/Z mixtures of dibromo(bromovinyl)borane with the Z-isomer as a major

  通过实验和理论研究了纯净三溴化硼中乙炔溴化的机理。除了通过四中心过渡态的顺式加成机理外，还假定了自由基和极性的反加成机理，两者均由HBr触发，这也被证明也参与了产物的Z / E异构化。拟议的机制得到了MP2 / 6-31 + G *级别的从头算计算的充分支持，并具有Br的Ahlrichs SVP全电子基础。CH 2 Cl 2中的隐式溶剂化包括使用PCM和/或SMD连续溶剂模型。已经进行了比较案例研究，涉及B3LYP / 6-31 + G *和Ahlrichs的Br和MP2 / Def2TZVPP水平的SVP。机理研究导致开发了用于乙炔的立体选择性溴硼化的程序，该程序产生了二溴（溴乙烯基）硼烷与Z-异构体为主要产物（高达85％）的E / Z混合物。转化成相应的频哪醇和新戊二醇硼酸酯和它们的立体选择性分解ë -异构体，得到纯（ž）-（2-溴乙烯基）硼酸酯的总产率为57-60％。测试了它们在根岸