cyano-4 diphenyl-3,4 butanoate d'ethyle | 31861-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cyano-4 diphenyl-3,4 butanoate d'ethyle
• 英文别名: Ethyl 4-cyano-3,4-diphenylbutyrate；4-cyano-3,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester；4-Cyan-3,4-diphenyl-buttersaeure-aethylester；erythro-threo-Ethyl 4-cyano-3,4-diphenylbutyrate；5-Cyan-3,5-diphenyl-buttersaeure-aethylester；3,4-Diphenyl-4-cyano-butansaeureethylester；Ethyl 4-cyano-3,4-diphenylbutanoate
• CAS: 31861-57-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: AWLJBWCYUQTEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-4 diphenyl-3,4 butanoate d'ethyle 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以38.1 g (84.2%)的产率得到2,3-Diphenyl-glutarsaeure-1-nitril
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof utilizing

  摘要：

  提供了多取代丁酸、酯及其衍生物，以及制备这些化合物的方法和利用这些多取代丁酸、酯及其衍生物的除草剂组合物。

  公开号：

  US04224052A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 反式-肉桂酸乙酯 在 硅酸四乙酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到cyano-4 diphenyl-3,4 butanoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  CsF / Si（OR）4存在下Michael的反应延伸

  摘要：

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97636-7

文献信息

• Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof useful as herbicides, Compositions containing them and their use
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0005341A2

  公开（公告）日：1979-11-14

  The invention relates to polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof which have been found to be useful as herbicides in the control of undesirable mono- and di-cotyledonous plants. The active compounds have the formula: wherein R, is OH, OR4, NR5R6 or OM; R2 and R3 each represent a member selected from the group consisting pyridyl and thienyl; R4 is alkyl C1-C8, monohaloalkyl C1-C4, monohaloalkynyl C3-C4, monohaloalkenyl C3-C4, alkoxy C1-C4 alkyl C1-C4 or hydroxyalkynyl C2-C4; R5 and R6 each independently represent members selected from the group consisting of H and alkyl C1-C2; M is an alkali metal, ammonium, C1-C8 mono or di-alkylammonium or hydroxyethylammonium; and X and Y each independently represent members selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl C1-C4; alkoxy C1-C4, OCF3, OCHF2, CF3, CN, COOH, NO2, OH, SCH3, NR7R8, CH3SO2, and when X and Y are taken together they may represent -OCH2O- jointed to adjacent positions of the benzene ring and R7 and R8 are each hydrogen or alkyl (C1-C2). Compounds of formula (I) exist in threo and erythro stereoisomeric forms, and in general the threo isomers (many of which are novel compounds) are the more active herbicidal agents. Accordingly it is generally preferred to employ the threo stereoisomers and threo-erythro mixtures.

  本发明涉及多取代丁酸、其酯类和衍生物，发现它们可用作除草剂来控制不良的单子叶和双子叶植物。这些活性化合物的化学式如下 其中 R 是 OH、OR4、NR5R6 或 OM；R2 和 R3 分别代表选自以下组别的成员 R4是 C1-C8 烷基、C1-C4 单卤烷基、C3-C4 单卤炔基、C3-C4 单卤烯基、C1-C4 烷氧基 C1-C4 烷基或 C2-C4 羟基炔基；R5 和 R6 各自独立地代表选自 H 和 C1-C2 烷基组成的组的成员；M 是碱金属、铵、C1-C8 单或二烷基铵或羟乙基铵；X和Y各自独立地代表选自由氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、OCF3、OCHF2、CF3、CN、COOH、NO2、OH、SCH3、NR7R8、CH3SO2组成的组，当X和Y合在一起时，它们可代表连接到苯环相邻位置的-OCH2O-，R7和R8各自为氢或烷基（C1-C2）。式（Ⅰ）化合物有苏木素立体异构体和赤藓酮立体异构体两种形式，一般来说，苏木素异构体（其中许多是新型化合物）是活性更强的除草剂。因此，一般倾向于使用苏铁立体异构体和苏铁-赤式混合物。
• A Study of Some Michael Reactions
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01243a037

  日期：1943.3
• Walther; Schickler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 323
  作者：Walther、Schickler

  DOI：——

  日期：——
• Al-Arab, Mohammad M.; Barqawi, Khaled R.; Tabba, Hani D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 787 - 790
  作者：Al-Arab, Mohammad M.、Barqawi, Khaled R.、Tabba, Hani D.

  DOI：——

  日期：——
• Avery, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2514,2518
  作者：Avery

  DOI：——

  日期：——