trans-Dimethyl-3-phenyl-1,2-cyclopropandicarboxylat | 785-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-Dimethyl-3-phenyl-1,2-cyclopropandicarboxylat
• 英文别名: 3-Phenyl-cycolpropan-trans-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1S,2S)-3-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 785-58-0；19952-65-9；20098-66-2；139240-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: IJZQLRKSVFPMSP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Dimethyl-3-phenyl-1,2-cyclopropandicarboxylat 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (1RS,2RS,3RS)-3-Phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Saal, Wolfgang von der; Reinhardt, Robert; Seidenspinner, Hubert-Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 703 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 硫酸 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 trans-Dimethyl-3-phenyl-1,2-cyclopropandicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的立体选择性水解取代的环丙烷二羧酸酯

  摘要：

  所述的水解的内消旋-环丙烷-1,2-二羧酸酯1A -图3a，4，图5a，图6a，和9中C，含各种取代基（3），和所述的外消旋-3-苯基环丙烷-1,2-二羧酸酯7A，图8a，和10与猪肝酯酶（PLE）进行说明。确定了产物的立体选择性和绝对构型。尝试根据最近的PLE活动站点模型来解释结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740832

文献信息

• Cyclopropanation of Dimethyl Fumarate and Maleate with<i>gem</i>-Dihalides Catalyzed by Co(0)- or Ni(0)-Complex and Zinc
  作者：Hiroyoshi Kanai、Yoshimasa Nishiguchi、Hideki Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.56.1592

  日期：1983.6

  The reaction of bis(acetonitrile)bis(diethyl fumarate)cobalt(0) with dibromomethane gave diethyl trans-1,2-cyclopropanedicarboxylate in a 67% yield based on the cobalt complex. Dimethyl cis-1,2-cyclopropanedicarboxylate was obtained in a 52% yield from the reaction of dimethyl maleate with dibromomethane in the presence of acetonitrilebis(dimethyl maleate)nickel(0) accompanied by the formation of the

  双(乙腈)双(富马酸二乙酯)钴(0)与二溴甲烷的反应得到反式-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯，产率为67%，基于钴配合物。在乙腈双（马来酸二甲酯）镍 (0) 存在下，马来酸二甲酯与二溴甲烷反应，同时以 14% 的产率形成反式异构体，以 52% 的产率获得顺式-1,2-环丙烷二甲酸二甲酯. 添加锌以基于钴或镍的超过 100% 的产率得到环丙烷。3-甲基-和3,3-二甲基-1,2-环丙烷二甲酸酯是通过富马酸或马来酸二甲酯与1,1-二溴乙烷和2,2-二溴丙烷反应制备的。钴催化剂体系的产率随着墒二溴化物取代基的增加而降低，而在镍催化剂体系中的变化并不明显。少量异丙烯基琥珀酸二甲酯作为 2,2-二溴丙烷反应的副产物形成。简要讨论了一种机制，它...
• Reactions of stabilized sulfur ylides with α,β-unsaturated alkoxychromiumcarbene complexes
  作者：Benito Alcaide、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Angel Retamosa、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00796-x

  日期：1996.10

  stable ylides would add preferentially to the carbene carbon, 1,4-addition increasing as the stability of the ylide does. For more stable ylides 1,4-addition is preferred and substitution at the β-carbon has little effect in the chemoselectivity. Methoxycarbonylmethylentriphenylphosphorane exclusively add to the carbene carbon while ethyl diazoacetate is unreactive towards α,β-unsaturated alkoxychromium-carbene

  稳定的硫化物与作为溶剂的MeCN中的α，β不饱和烷氧基铬碳烯配合物反应形成乙烯醇醚3，环丙烷4和乙烯基环丙烷5取决于试剂的比例，温度和叶立德的性质。在这些反应中获得的结果表明，除位阻以外的因素也可以控制添加的化学选择性。不稳定的叶利基将优先添加至卡宾碳，1,4加成随叶利基的稳定性而增加。对于更稳定的亚烷基，优选1，4-加成，并且在β-碳上的取代对化学选择性几乎没有影响。在所研究的条件下，甲氧基羰基甲基三苯基磷烷仅添加到卡宾碳中，而重氮乙酸乙酯不与α，β-不饱和烷氧基铬-卡宾络合物反应。
• Cyclopropane Formation by Copper-Catalysed Indirect Electroreductive Coupling of Activated Olefins and Activated α,α,α-Trichloro or Gem-Dichloro Compounds
  作者：S. Sengmany、E. Léonel、J. P. Paugam、J.-Y. Nédélec

  DOI：10.1055/s-2002-20969

  日期：——

  electroreductive coupling ol activated olefins and activated α,α,α-trichloro or gem-dichloro compounds (Cl 3 CCO 2 Me, PhCCl 3 . Ph 2 CCl 2 , PhCHCl 2 ). This process,using a copper complex in catalytic amountss is convenient for the reagent couple activated olefin/ activated polyhalide, whatever the reduction potential of each reagent relative to each other. The main advantage of our electrochemical process

  环丙烷已通过活化烯烃和活化的α,α,α-三氯或偕二氯化合物（Cl 3 CCO 2 Me、PhCCl 3 .Ph 2 CCl 2 、PhCHCl 2 ）的间接电还原偶联以良好的产率制备。无论每种试剂相对于彼此的还原电位如何，这种使用催化量的铜络合物的方法对于活化烯烃/活化多卤化物的试剂偶合都是方便的。我们的电化学过程的主要优点是它不需要使用危险、有毒或不易制备的试剂，如重氮化合物或重氮丙啶。
• Cyclopropane formation by nickel-catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds
  作者：Stéphane Sengmany、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01133-4

  日期：2002.1

  Cyclopropyl derivatives have been prepared with good yields by transition-metal catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds. This electrolysis is characterized by the use of a Fe/Ni catalyst system, acetonitrile as the solvent and a catalytic amount of triphenylphosphine as ligand. This procedure is a good alternative to the classical preparations

  通过过渡金属催化的活化烯烃和未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联，已经以良好的收率制备了环丙基衍生物。该电解的特征在于使用Fe / Ni催化剂体系，乙腈作为溶剂，催化量的三苯基膦作为配体。该方法是从活化烯烃经典制备环丙基衍生物的一个很好的选择（Simmons-Smith反应，重氮甲烷的1,3-偶极加成，磷和硫的硫化物的1,4-加成）。
• Cyclopropane formation by electroreductive coupling of activated olefins and gem-polyhalo compounds
  作者：Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Sylvie Condon-Gueugnot、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00059-3

  日期：1998.3

  be involved to lead to the products. The radical anion of the olefin can react with the halo compound by electron-tranfer followed by radical coupling, or be reduced into the dianion which reacts by nucleophilic displacement.

  通过活化烯烃与宝石-多卤代化合物的电还原偶联，已经以令人满意的产率制备了环丙基衍生物。当烯烃比有机卤化物更容易还原时，该反应是有效的。可以涉及两种类型的中间体来产生产物。烯烃的自由基阴离子可通过电子转移与自由基偶联而与卤代化合物反应，或可通过亲核取代反应还原为二价阴离子。