1-[(4-methoxyphenyl)ethylidene]benzohydrazide | 22454-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)ethylidene]benzohydrazide
• 英文别名: N'-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)benzohydrazide；4'-Methoxyacetophenon-(benzoylhydrazon)；1-p-methoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazono)ethane；N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]benzamide
• CAS: 22454-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: MBUXNIBHYUWWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)ethylidene]benzohydrazide 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙胺 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)-1-p-methoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Hy和其他酮亚胺的镍催化不对称转移加氢

  摘要：

  我们报道了使用镍催化剂将和其他酮亚胺与甲酸进行催化转移氢化。必须使用强供体的双膦来支撑催化剂。如在酶催化中一样，有吸引力的弱相互作用对于镍/ binapine催化剂的立体化学控制可能很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201501018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 对甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-[(4-methoxyphenyl)ethylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）促进的取代硫醚和5-取代的1 H-四唑的合成：实验和理论研究

  摘要：

  通过Cu（CH 3 COO）2的反应合成了基于苯甲酰肼的席夫碱连接的两种新的铜（II）配合物[Cu（L 1）2 ] （1）和[Cu（L 2）2 ] （2）。 ·具有各自的席夫碱配体1-[（4-硝基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 1）或1-[（4-甲氧基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 2）的H 2 O）。两种配合物均被分离为绿色固体，并通过元素分析，FT-IR，EPR，热重（TG）分析和循环伏安法进行了全面表征。两种配合物的分子结构也已通过单晶X射线晶体学测定，这证实了席夫碱配体通过N，O供体原子的配位和Cu（II）离子周围扭曲的正方形平面几何结构。发现这两种配合物都是合成大量取代硫醚和5-取代1 H的良好均相催化剂-四唑在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下的收率分别为92％和93％。从DFT计算中可以看出，结合角和距离与实验结果相吻合。根据DFT研究计算得出，HOMO和LUMO之间的能量差分别为复合物1和复合物2的5

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.06.008

文献信息

• Efficient [(NHC)Au(NTf₂)]-catalyzed hydrohydrazidation of terminal and internal alkynes
  作者：Maximillian Heidrich、Herbert Plenio

  DOI：10.3762/bjoc.16.175

  日期：——

  The efficient hydrohydrazidation of terminal (6a–r, 18 examples, 0.1–0.2 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60 °C) and internal alkynes (7a–j, 10 examples, 0.2–0.5 mol % [(NHC)Au(NTf2)], T = 60–80 °C) utilizing a complex with a sterically demanding bispentiptycenyl-substituted NHC ligand and the benign reaction solvent anisole, is reported.

  末端（6a – r，18例，0.1–0.2 mol％[（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60°C）和内部炔烃的有效氢氢化反应（7a – j，10例，0.2–0.5 mol报道了[％（（NHC）Au（NTf 2）]，T = 60–80°C），该化合物与具有空间要求的双戊二烯基取代的NHC配体和良性反应溶剂苯甲醚形成复合物。
• Copper catalyzed cyanomethylation reaction of 4-thiazolidinone
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Mayur I. Morja、Manjoorahmed Asamdi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152601

  日期：2020.12

  An effective copper catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) reaction of 4-thiazolidinones with acetonitrile has been developed. The described strategy undergoes radical pathway by employing copper, oxidant and easily available acetonitrile as a cyanomethyl source. Various cyanomethylated 4-thiazolidinone derivatives were obtained easily and conveniently in moderate to good yield by employing

  已经开发了4-噻唑烷酮与乙腈的有效铜催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。所描述的策略通过使用铜，氧化剂和易于获得的乙腈作为氰甲基源而经历自由基途径。通过使用该方法，容易且方便地以中等至良好的产率获得各种氰基甲基化的4-噻唑烷酮衍生物。基板范围和优化已适当进行。通过不同的氧化剂，催化剂和各种添加剂进行了优化。
• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones from Ketimines with Hexacarbonylmolybdenum(0) as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zechao Wang、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201601306

  日期：2017.1.9

  An interesting procedure for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones from ketimines was established. By using Mo(CO)6 (0.3 equiv.) as the solid CO source and through C(sp2)−H bond activation, the desired 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones were isolated in moderate to good yields.

  建立了一个有趣的程序，用于从酮亚胺中钯催化羰基合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。通过使用Mo（CO）6（0.3当量）作为固体CO来源并通过C（sp 2）-H键活化，可以中等至良好的收率分离出所需的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。
• Half-sandwich iridium complexes with hydrazone ligands: preparation, structure, and catalytic synthesis of cyanosilylethers under air
  作者：Song Gao、Zhen-Jiang Liu、Yu-Zhou Luo、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1039/d3dt01617j

  日期：——

  trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with carbonyl substrates, with good to excellent yields. The excellent catalytic efficiency, wide substrate range, and mild reaction conditions made this type of iridium catalyst have the potential for industrial applications. All the half-sandwich iridium complexes were well characterized by IR, NMR, and EA analyses. The molecular structure of iridium complex 1 was confirmed by

  通过简单的路线合成了一系列基于腙的N , O-螯合半夹心铱配合物，收率良好。这些空气和水分稳定的铱配合物在温和的反应条件下在氰基甲醚合成中表现出优异的催化活性。在铱催化下，三甲基氰硅烷（TMSCN）与羰基底物进行一锅反应，得到了各种不同取代基的氰基甲醚，收率良好至优异。优异的催化效率、广泛的底物范围和温和的反应条件使此类铱催化剂具有工业应用的潜力。所有半夹心铱配合物均通过 IR、NMR 和 EA 分析得到了很好的表征。通过单晶X射线分析证实了铱配合物1的分子结构。