2-[(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropoxy)carbonyl]benzoic acid | 1257422-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropoxy)carbonyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropoxy]carbonylbenzoic acid
• CAS: 1257422-02-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: JXLMLMPKCGFETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropoxy)carbonyl]benzoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enriched enantiomers of 3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanal

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物3-(苯并[1,3]二噁烷-5-基)-2-甲基丙醛（I）富集对映体的方法，包括以下步骤：i）将外消旋化合物3-(苯并[1,3]二噁烷-5-基)-2-甲基丙醇（2）与邻苯二酐反应，得到外消旋酸（3）；ii）将外消旋酸（3）与手性活性1-芳基-1-乙胺（4）分离，其中Ar是具有6到12个成员，可选地取代一个或多个取代基的芳香族或杂环芳香族基，所述取代基选自（C1-C3）烷基，（C1-C3）烷氧基和卤素；iii）通过碱性水解从步骤ii）中分离的酸（3）中回收（S）-（2）和（R）-（2）醇；iv）将（S）-2和（R）-2醇转化为化合物（I）的相应（S）和（R）对映体。

  公开号：

  EP2258696A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-2-甲基-丙-1-醇 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到2-[(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropoxy)carbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enriched enantiomers of 3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanal

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物3-(苯并[1,3]二噁烷-5-基)-2-甲基丙醛（I）富集对映体的方法，包括以下步骤：i）将外消旋化合物3-(苯并[1,3]二噁烷-5-基)-2-甲基丙醇（2）与邻苯二酐反应，得到外消旋酸（3）；ii）将外消旋酸（3）与手性活性1-芳基-1-乙胺（4）分离，其中Ar是具有6到12个成员，可选地取代一个或多个取代基的芳香族或杂环芳香族基，所述取代基选自（C1-C3）烷基，（C1-C3）烷氧基和卤素；iii）通过碱性水解从步骤ii）中分离的酸（3）中回收（S）-（2）和（R）-（2）醇；iv）将（S）-2和（R）-2醇转化为化合物（I）的相应（S）和（R）对映体。

  公开号：

  EP2258696A1

文献信息

• Process for preparing enriched enantiomers of 3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanal
  申请人：ENDURA S.p.A.

  公开号：EP2258696A1

  公开（公告）日：2010-12-08

  A process is described for preparing enriched enantiomers of the compound 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanal of formula (I) comprising the following steps: i) reacting the racemic compound 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanol (2) with phthalic anhydride to give the racemic acid (3); ii) resolving the racemic acid (3) with optically active 1-aryl-1-ethanamine (4) in which Ar is an aromatic or heteroaromatic group having from 6 to 12 members optionally substituted with one or more substituents chosen from the group consisting of (C1-C3) alkyl, (C1-C3) alkoxy and halogen; iii) recovering the (S)-(2) and (R)-(2) alcohols from the resolved acids (3) of step ii) by alkaline hydrolysis; iv) converting the (S)-2 and (R)-2 alcohols into the respective (S) and (R) enantiomers of compound (I).

  本发明提供了一种制备化合物3-(苯并[1,3]二噁烷-5-基)-2-甲基丙醛（I）富集对映体的方法，包括以下步骤：i）将外消旋化合物3-(苯并[1,3]二噁烷-5-基)-2-甲基丙醇（2）与邻苯二酐反应，得到外消旋酸（3）；ii）将外消旋酸（3）与手性活性1-芳基-1-乙胺（4）分离，其中Ar是具有6到12个成员，可选地取代一个或多个取代基的芳香族或杂环芳香族基，所述取代基选自（C1-C3）烷基，（C1-C3）烷氧基和卤素；iii）通过碱性水解从步骤ii）中分离的酸（3）中回收（S）-（2）和（R）-（2）醇；iv）将（S）-2和（R）-2醇转化为化合物（I）的相应（S）和（R）对映体。