8-methoxy-2-(N-2'-propynylamino)tetralin | 110300-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-(N-2'-propynylamino)tetralin
• 英文别名: 8-Methoxy-2-(N-2'-propynyl)aminotetralin；1,2,3,4-Tetrahydro-8-methoxy-N-2-propyn-1-yl-2-naphthalenamine；8-methoxy-N-prop-2-ynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 110300-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: DQDYPMRJCJXOMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(N-2'-propynylamino)tetralin 在 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 8-hydroxy-2-(N-propyl-N-2'-propynylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  （trans-8-OH-PIPAT）（R，S）-trans-8-hydroxy-2- [Nn-propyl-N-（3'-iodo-2'-propenyl）amino] tetral的合成5-HT1A受体配体。

  摘要：

  为了开发具有更高比活性的示踪剂，以取代目前使用的[3H] -8-OH-DPAT [8-羟基-2-（N，N-二-正丙基氨基）四氢化萘]进行体外和体内评估对于5-HT1A受体，制备了新的放射性碘配体。（R，S）-反式-8-羟基-2- [Nn-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（反式-8-OH-PIPAT），通过合成10个步骤的反应。与大鼠海马膜匀浆的结合研究表明，针对（R，S）-[3H] -8-OH-DPAT，8的Ki值为0.92 nM。放射性标记的[125I] -8由相应的三正丁基锡前体通过与[125I]碘化钠的氧化碘十二烷基甲酰化反应制备。在海马匀浆中的结合研究表明[125I] -8与单个高亲和力位点结合（Kd = 0.38 +/- 0.03 nM，Bmax = 310 +/- 20 fmol / mg蛋白质）。竞争结合实验清楚地表明，新的配体显示出预期的5-HT1A受体结

  DOI：

  10.1021/jm00073a016
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-methoxy-2-(N-2'-propynylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  （trans-8-OH-PIPAT）（R，S）-trans-8-hydroxy-2- [Nn-propyl-N-（3'-iodo-2'-propenyl）amino] tetral的合成5-HT1A受体配体。

  摘要：

  为了开发具有更高比活性的示踪剂，以取代目前使用的[3H] -8-OH-DPAT [8-羟基-2-（N，N-二-正丙基氨基）四氢化萘]进行体外和体内评估对于5-HT1A受体，制备了新的放射性碘配体。（R，S）-反式-8-羟基-2- [Nn-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（反式-8-OH-PIPAT），通过合成10个步骤的反应。与大鼠海马膜匀浆的结合研究表明，针对（R，S）-[3H] -8-OH-DPAT，8的Ki值为0.92 nM。放射性标记的[125I] -8由相应的三正丁基锡前体通过与[125I]碘化钠的氧化碘十二烷基甲酰化反应制备。在海马匀浆中的结合研究表明[125I] -8与单个高亲和力位点结合（Kd = 0.38 +/- 0.03 nM，Bmax = 310 +/- 20 fmol / mg蛋白质）。竞争结合实验清楚地表明，新的配体显示出预期的5-HT1A受体结

  DOI：

  10.1021/jm00073a016

文献信息

• Dopamine D-3 and serotonin (5-HT.sub.1A) receptor ligands and imaging
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05690906A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Tetralin derivatives, such as 7-hydroxy-2-(N-n-propyl-N-3 '-iodo-2'-propenyl)-amino!tetralin and 8-hydroxy-2-(N-n-propyl-N-3 '-iodo-2'-propenyl)amino-tetralin, are disclosed which have affinity and specificity for dopamine D-3 and/or serotonin 5-HT.sub.1A receptors.

  四氢萘衍生物，如7-羟基-2-(N-丙基-N-3'-碘-2'-丙烯基)-氨基四氢萘和8-羟基-2-(N-丙基-N-3'-碘-2'-丙烯基)氨基四氢萘，具有对多巴胺D-3和/或5-HT.sub.1A受体的亲和力和特异性。
• THERAPEUTICALLY USEFUL 2-AMINOTETRALIN DERIVATIVES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0476016A1

  公开（公告）日：1992-03-25
• JP2785879B2
  申请人：——

  公开号：JP2785879B2

  公开（公告）日：1998-08-13
• US5545755A
  申请人：——

  公开号：US5545755A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US6331636B1
  申请人：——

  公开号：US6331636B1

  公开（公告）日：2001-12-18