8-methoxy-2-(N-propyl-N-2'-propynylamino)tetralin | 159651-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-(N-propyl-N-2'-propynylamino)tetralin
• 英文别名: 8-Methoxy-2-(N-propyl-N-2'-propynyl)aminotetralin；8-methoxy-N-propyl-N-prop-2-ynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 159651-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: OVYZSLWQEJZMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.632±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.034±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(N-propyl-N-2'-propynylamino)tetralin 在 水 、 三溴化硼 作用下， 生成 8-hydroxy-2-(N-propyl-N-2'-propynylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  （trans-8-OH-PIPAT）（R，S）-trans-8-hydroxy-2- [Nn-propyl-N-（3'-iodo-2'-propenyl）amino] tetral的合成5-HT1A受体配体。

  摘要：

  为了开发具有更高比活性的示踪剂，以取代目前使用的[3H] -8-OH-DPAT [8-羟基-2-（N，N-二-正丙基氨基）四氢化萘]进行体外和体内评估对于5-HT1A受体，制备了新的放射性碘配体。（R，S）-反式-8-羟基-2- [Nn-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（反式-8-OH-PIPAT），通过合成10个步骤的反应。与大鼠海马膜匀浆的结合研究表明，针对（R，S）-[3H] -8-OH-DPAT，8的Ki值为0.92 nM。放射性标记的[125I] -8由相应的三正丁基锡前体通过与[125I]碘化钠的氧化碘十二烷基甲酰化反应制备。在海马匀浆中的结合研究表明[125I] -8与单个高亲和力位点结合（Kd = 0.38 +/- 0.03 nM，Bmax = 310 +/- 20 fmol / mg蛋白质）。竞争结合实验清楚地表明，新的配体显示出预期的5-HT1A受体结

  DOI：

  10.1021/jm00073a016
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8-methoxy-2-(N-propyl-N-2'-propynylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  （trans-8-OH-PIPAT）（R，S）-trans-8-hydroxy-2- [Nn-propyl-N-（3'-iodo-2'-propenyl）amino] tetral的合成5-HT1A受体配体。

  摘要：

  为了开发具有更高比活性的示踪剂，以取代目前使用的[3H] -8-OH-DPAT [8-羟基-2-（N，N-二-正丙基氨基）四氢化萘]进行体外和体内评估对于5-HT1A受体，制备了新的放射性碘配体。（R，S）-反式-8-羟基-2- [Nn-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（反式-8-OH-PIPAT），通过合成10个步骤的反应。与大鼠海马膜匀浆的结合研究表明，针对（R，S）-[3H] -8-OH-DPAT，8的Ki值为0.92 nM。放射性标记的[125I] -8由相应的三正丁基锡前体通过与[125I]碘化钠的氧化碘十二烷基甲酰化反应制备。在海马匀浆中的结合研究表明[125I] -8与单个高亲和力位点结合（Kd = 0.38 +/- 0.03 nM，Bmax = 310 +/- 20 fmol / mg蛋白质）。竞争结合实验清楚地表明，新的配体显示出预期的5-HT1A受体结

  DOI：

  10.1021/jm00073a016

文献信息

• Dopamine D-3 and serotonin (5-HT.sub.1A) receptor ligands and imaging
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05690906A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Tetralin derivatives, such as 7-hydroxy-2-(N-n-propyl-N-3 '-iodo-2'-propenyl)-amino!tetralin and 8-hydroxy-2-(N-n-propyl-N-3 '-iodo-2'-propenyl)amino-tetralin, are disclosed which have affinity and specificity for dopamine D-3 and/or serotonin 5-HT.sub.1A receptors.

  四氢萘衍生物，如7-羟基-2-(N-丙基-N-3'-碘-2'-丙烯基)-氨基四氢萘和8-羟基-2-(N-丙基-N-3'-碘-2'-丙烯基)氨基四氢萘，具有对多巴胺D-3和/或5-HT.sub.1A受体的亲和力和特异性。
• US5690906A
  申请人：——

  公开号：US5690906A

  公开（公告）日：1997-11-25
• Synthesis of (R,S)-trans-8-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-(3'-iodo-2'-propenyl)amino]tetralin (trans 8-OH-PIPAT): a new 5-HT1A receptor ligand
  作者：Zhi Ping Zhuang、Mei Ping Kung、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm00073a016

  日期：1993.10

  N-di-n-propylamino)tetralin] for in vitro and in vivo evaluation of 5-HT1A receptors, a new radioiodinated ligand was prepared. (R,S)-trans-8- Hydroxy-2-[N-n-propyl-N-(3'-iodo-2'-propenyl)amino]tetralin (trans-8-OH-PIPAT), 8, was synthesized by a 10-step reaction. Binding studies with rat hippocampal membrane homogenates showed that 8 exhibited a Ki value of 0.92 nM against (R,S)-[3H]-8-OH-DPAT. Radiolabeled

  为了开发具有更高比活性的示踪剂，以取代目前使用的[3H] -8-OH-DPAT [8-羟基-2-（N，N-二-正丙基氨基）四氢化萘]进行体外和体内评估对于5-HT1A受体，制备了新的放射性碘配体。（R，S）-反式-8-羟基-2- [Nn-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（反式-8-OH-PIPAT），通过合成10个步骤的反应。与大鼠海马膜匀浆的结合研究表明，针对（R，S）-[3H] -8-OH-DPAT，8的Ki值为0.92 nM。放射性标记的[125I] -8由相应的三正丁基锡前体通过与[125I]碘化钠的氧化碘十二烷基甲酰化反应制备。在海马匀浆中的结合研究表明[125I] -8与单个高亲和力位点结合（Kd = 0.38 +/- 0.03 nM，Bmax = 310 +/- 20 fmol / mg蛋白质）。竞争结合实验清楚地表明，新的配体显示出预期的5-HT1A受体结