N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide | 181775-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide
• 英文别名: 2-formyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide；2-formyl-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 181775-77-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: DLGPPCUMJPKJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R(a))-2-hydroxymethyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸衍生的咪唑啉和麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物动态拆分阻转异构酰胺

  摘要：

  阻转异构的叔2-甲酰基萘酰胺或2-甲酰基苯甲酰胺与一些手性二胺和氨基醇的缩合通过动态拆分过程导致带有手性咪唑烷或恶唑烷的叔酰胺的单一阻转异构体。新杂环的水解与起始醛的动态热力学拆分竞争，并且快速还原可分离出对映异构体富集形式的带有2-羟甲基取代基的阻转异构酰胺。提供了反应在热力学控制下的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.101
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化阻转异构的邻甲酰基萘酰胺的动力学动力学拆分。

  摘要：

  尽管萘酰胺阻转异构体广泛用于生物活性化合物和不对称催化中，但很少有催化方法成功地对映体合成这些化合物。本文中，开发了手性布朗斯台德酸（CBA）催化策略以容易地扩展具有挑战性的邻甲酰基萘酰胺与吡咯基苯胺的动态动力学拆分。同时建立了新的潜在的具有高对映体和非对映体选择性（最高> 20：1 dr和98：2 er）的潜在生物活性吡咯并吡嗪化合物家族的阻转异构酰胺的手性轴和立体异构中心。其衍生物的差向异构化实验表明，N-附近立体中心的取代可影响轴向手性芳族酰胺的构型稳定性。这些结果可能对构建其他具有低旋转势垒的新型轴向手性分子很有用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02380a

文献信息

• Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control
  作者：Jonathan Clayden、Catherine McCarthy、Neil Westlund、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b000669f

  日期：——

  Organometallic nucleophiles attack 2-formyl-1-naphthamides to give secondary alcohols with widely varying atroposelectivity. By careful choice of reagent, selectivities of up to >99∶1 in favour of either the anti or the syn atropisomer can be obtained. Ethers and amines may be synthesised atroposelectively from acetals or imines. The sense of the selectivity is determined by the reactive conformation of the Ar–CHO bond, itself dependent on the coordinating and chelating ability of the nucleophile’s counterion. The roles of conformation, Lewis acids, and chelation/non-chelation control in relation to stereoselectivity are discussed.

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。
• Barriers to rotation about the chiral axis of tertiary aromatic amides
  作者：Anjum Ahmed、Ryan A. Bragg、Jonathan Clayden、Lai Wah Lai、Catherine McCarthy、Jennifer H. Pink、Neil Westlund、Samreen A. Yasin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00814-x

  日期：1998.10

  The barrier to rotation about the aryl-carbonyl bond in 40 tertiary aromatic amides was determined by variable temperature NMR spectroscopy (for rapid rotations) or by following the interconversion of atropisomers (for slower rotations). Empirical guidelines to the rate of ArCO bond rotation in hindered tertiary aromatic amides, and hence the stability of the atropisomeric stereoisomers of axially

  通过可变温度NMR光谱（用于快速旋转）或跟踪阻转异构体的相互转化（用于较慢旋转），确定40种叔芳族酰胺中绕芳基-羰基键旋转的障碍。提出了关于受阻叔芳族酰胺中ArCO键旋转速率的经验准则，以及轴向手性酰胺的阻转异构体立体异构体的稳定性。
• Rapid, highly diastereoselective addition of dialkylzinc reagents to atropisomeric 2-formyl arylamides
  作者：Ciril Jimeno、Ramon Rios、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.071

  日期：2004.5

  dialkylzinc reagents add to atropisomeric 2-formyl arylamides many times faster than they react with other substituted benzaldehyde derivatives. Additionally, with diethylzinc the products were formed with very high diastereoselectivity, affording the syn product (d.r. greater than 95:5), except in one case where epimerization of the product is rapid. In contrast, Grignard and trialkylaluminum reagents afforded

  我们已经观察到二烷基锌试剂加到阻转异构体2-甲酰基芳基酰胺中的速度比它们与其他取代的苯甲醛衍生物的反应快许多倍。另外，用二乙基锌形成的产物具有非常高的非对映选择性，提供了顺式产物（dr大于95：5），除非在一种情况下产物的差向异构化迅速。相比之下，格氏三烷基铝和试剂提供的反异构体，与减少的立体选择性和形成的还原产物。
• Asymmetric induction using atropisomers: Diastereoselective additions to 2-acyl-1-naphthamides
  作者：Jonathan Clayden、Neii Westlund、Francis X Wilson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01129-x

  日期：1996.7

  The amide group of 2-acyl-N,N-dialkyl-1-naphthamides, twisted perpendicular to the naphthyl ring, controls the stereoselectivity of attack of nucleophiles on the 2-substituent. Selectivities of >140:1 may be achieved with bulky nucleophiles, which attack anti to the N,N-dialkyl group.

  垂直于萘基环扭曲的2-酰基-N，N-二烷基-1-萘酰胺的酰胺基控制亲核试剂攻击2-取代基的立体选择性。的> 140选择性：1可与亲核试剂笨重，其攻击来实现抗到Ñ，Ñ二烷基团。
• Asymmetric Wittig reactions of chiral arsonium ylides. Part 2: Atroposelective olefination of axially chiral N,N-dialkyl 2-formyl-1-naphthamides
  作者：Wei-Min Dai、Chi Wai Lau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00193-9

  日期：2001.3

  Atroposelective olefination of axially chiral N,N-dialkyl 2-formyl-1-naphthamides with chiral ligand-derived stable arsonium ylides proceeded in a kinetic resolution manner. The (E)-olefin products were obtained in excellent chemical yields and in up to 88:12 diastereoselectivity. Effects of the amide alkyl groups, metal counter ions and solvents on the diastereoselectivity were investigated.

  轴向手性N，N-二烷基2-甲酰基-1-萘酰胺与手性配体衍生的稳定ar鎓的对映选择性催化烯化反应以动力学拆分的方式进行。以优异的化学产率和高达88:12的非对映选择性获得了（E）-烯烃产物。研究了酰胺烷基，金属抗衡离子和溶剂对非对映选择性的影响。