N,N-Diisopropyl-2-(N-methylformimidoyl)-1-naphthamide | 227012-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-2-(N-methylformimidoyl)-1-naphthamide
• 英文别名: 2-(methyliminomethyl)-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 227012-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: ASIBQJQFSREXJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-ethyl-1-naphthamide 、 N,N-Diisopropyl-2-(N-methylformimidoyl)-1-naphthamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(+/-)-N,N-diisopropyl-2-((1R',2S')-2-{1-[(diisopropylamino)-carbonyl]-2-naphthyl}-1-methylpropyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of atropisomers containing two non-biaryl stereogenic axes: stereochemical relay through stereogenic centres in dihydrostilbene-2,2′-dicarboxamides

  摘要：

  将侧向锂化的叔芳香酰胺添加到苯亚甲基中可以控制与苯亚甲基芳环相邻的新立体中心的形成。利用这样的氨基取代的立体中心本身可以控制酰胺的构象的事实，利用酰胺基取代的苯甲醛亚胺，我们发现可以通过这种介入的立体中心将立体化学从一种酰胺传递到另一种酰胺。通过该方法制备了一组带有一个或两个立构轴的二氢芪-2,2-二甲酰胺衍生物，这证明了使用组合动力学和热力学控制来传递立体化学信息。

  DOI：

  10.1039/b514561a
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N,N-Diisopropyl-2-(N-methylformimidoyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f

文献信息

• Synthesis of atropisomeric diamides with remotely related stereogenic axes by stereoselective additions to imines
  作者：Jonathan Clayden、Neil Westlund、Francis X. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00520-1

  日期：1999.4

  Atroposelective addition of axially chiral laterally lithiated 2-alkyl-1-naphthamides to 6-substituted 2-(N-methylformimino)benzamides leads, after equilibration of the new stereogenic axis to its more stable conformation, to single atropisomeric diastereoisomers of diamides bearing remotely related stereogenic axes separated by one or two stereogenic centres. The newly created MeNH-bearing stereogenic centre "relays" stereochemical information from the first axis to the second. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control
  作者：Jonathan Clayden、Catherine McCarthy、Neil Westlund、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b000669f

  日期：——

  Organometallic nucleophiles attack 2-formyl-1-naphthamides to give secondary alcohols with widely varying atroposelectivity. By careful choice of reagent, selectivities of up to >99∶1 in favour of either the anti or the syn atropisomer can be obtained. Ethers and amines may be synthesised atroposelectively from acetals or imines. The sense of the selectivity is determined by the reactive conformation of the Ar–CHO bond, itself dependent on the coordinating and chelating ability of the nucleophile’s counterion. The roles of conformation, Lewis acids, and chelation/non-chelation control in relation to stereoselectivity are discussed.

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。
• Diastereoselective synthesis of atropisomers containing two non-biaryl stereogenic axes: stereochemical relay through stereogenic centres in dihydrostilbene-2,2′-dicarboxamides
  作者：Jonathan Clayden、Neil Westlund、Christopher S. Frampton、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b514561a

  日期：——

  Addition of laterally lithiated tertiary aromatic amides to benzaldimines controls the formation of a new stereogenic centre adjacent to the benzaldimine aromatic ring. Drawing on the fact that such amino-substituted stereogenic centres may themselves control the conformation of amides, with amido-substituted benzaldimines we found it becomes possible to relay stereochemistry from one amide to another via this intervening stereogenic centre. A group of dihydrostilbene-2,2′-dicarboxamide derivatives bearing one or two stereogenic axes are made by this method, which demonstrates the use of combined kinetic and thermodynamic control for the relay of stereochemical information.

  将侧向锂化的叔芳香酰胺添加到苯亚甲基中可以控制与苯亚甲基芳环相邻的新立体中心的形成。利用这样的氨基取代的立体中心本身可以控制酰胺的构象的事实，利用酰胺基取代的苯甲醛亚胺，我们发现可以通过这种介入的立体中心将立体化学从一种酰胺传递到另一种酰胺。通过该方法制备了一组带有一个或两个立构轴的二氢芪-2,2-二甲酰胺衍生物，这证明了使用组合动力学和热力学控制来传递立体化学信息。