N-(3-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1377585-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 3-methyl-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)benzamide；3-methyl-N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)benzamide；3-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；3-methyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1377585-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: KTEQPJVSAFPSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-[3-methylbenzothioyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  硫和氮调制的芳烃的一锅双环化

  摘要：

  甲基苯基亚砜亚胺 (MPS) 启用的芳基硫代酰胺的硫和氮部分独立参与与未活化炔烃的环化，以构建不寻常的 6,6-稠合吡喃异喹啉骨架。MPS 导向基团在使这种前所未有的 Ru 催化的芳基硫代酰胺与炔烃的一锅双环化具有化学和区域选择性方面起着至关重要的作用。无论是O，O'-通过克服无可争议的挑战，芳基基序的 C-H 键依次功能化以形成四个键 [C-C、C-S 和 C-C、C-N]。“S”中毒对过渡金属催化剂的影响和 S 对氧化的敏感性。新的isothiochromene-1-one骨架已成功构建，因为环化以S开始，而不是硫代酰胺与炔烃的N基序。还讨论了噻吩并异喹啉衍生物的初步光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01674
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3-methylbenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Oxygenations of Reusable Sulfoximine Benzamides
  作者：Keshav Raghuvanshi、Daniel Zell、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03898

  日期：2017.3.17

  C–H oxygenations of synthetically meaningful sulfoximine benzamides were accomplished by a versatile ruthenium catalysis regime. The ruthenium(II) catalyst was characterized by excellent mono- and chemoselectivity as well as positional selectivity via facile base-assisted intramolecular electrophilic substitution-type (BIES) C–H activation. The synthetic utility of the approach was reflected by high

  具有合成意义的亚砜亚胺苯甲酰胺的CH氧合反应是通过一种通用的钌催化方案完成的。钌（II）催化剂具有出色的单选择性和化学选择性以及通过简便的碱辅助分子内亲电取代型（BIES）C–H活化产生的位置选择性。该方法的综合实用性通过高官能团耐受性和无痕方式去除亚砜亚胺得以体现。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

  三个组分协议已被开发用于合成的Ñ由芳基卤，随后的亲核攻击羰基芳酰基亚磺酰亚胺Ñ H-亚磺酰亚胺。该反应容许一定范围的芳基碘化物和亚磺酰亚胺，以良好至优异的产率提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。反应性较低的芳基溴化物也进行了亚磺酰亚胺基羰基化反应，得到了产物。该方法没有膦配体。多相Pd / C催化剂已成功回收，并可以重复使用多达五个连续的催化循环。