(1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodec-9-ene | 340829-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodec-9-ene
• 英文别名: (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.01,3]dodec-9-ene
• CAS: 340829-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₄Cl₂
• 分子量: 287.273
• InChiKey: JMDQQOYBCPNGJK-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodec-9-ene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,3R,8R,10R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  (1S,3R,8S,9S,10R)-2,2-Dichloro-9,10-epoxy-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecane and (1S,3R,8S,10R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecan-9-one

  摘要：

  The stereochemistries of the title compounds, both C16H24Cl2O, have been established by X-ray diffraction. In both structures, the seven-membered ring adopts the same conformation, whereas the six-membered ring shows an envelope conformation in the epoxydodecane structure and a boat conformation in the dodecan-9-one structure.

  DOI：

  10.1107/s0108270102012283
• 作为产物：
  描述：

  雪松烯 在 氯仿 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑核和倍半萜骨架的混合物作为潜在的抗肿瘤剂：半合成、分子结构、Hirshfeld 表面分析、密度泛函理论以及体外细胞毒性和凋亡作用

  摘要：

  一种名为 (4aR,5aS,7aR,10aR,10bR)-10-benzyl-5,5-dichloro-1,1,4a,7a-tetramethyl-1,2,3,4 的新型 1,2,3-三唑倍半萜,4a,5,7a,10,10a,10b 十氢环丙[2',3']环庚[1',2':3,4]苯并[1,2-d][1,2,3]三唑-7 (6H)-one 是通过苄基叠氮化物和 α,β-不饱和倍半萜酮之间的偶极环加成 1,3 在四氯化钛 TiCl 4催化下合成的。它以良好的产率获得，并使用单晶 X 射线衍射技术、红外 (IR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见光以及1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。通过密度泛函理论(DFT)方法进行优化，研究了导数的形成机理。所选化合物1– 4表现出体外抗癌活性，即纤维肉瘤 (HT-1080)、肺癌 (A-549) 和乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231

  DOI：

  10.1002/jhet.4359

文献信息

• Solvent-free epoxidation of himachalenes and their derivatives by TBHP using [MoO2(SAP)]2 as a catalyst
  作者：Mohammed Loubidi、Dominique Agustin、Ahmed Benharref、Rinaldo Poli

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.023

  日期：2014.6

  Résumés Anglais Français Himachalenes, sesquiterpenes isolated from the essential oil of Cedrus atlantica, are abundant and relatively inexpensive natural molecules of high interest, of which classical chemical transformations have enlarged the application potential. Solvent-free epoxidation using aqueous TBHP as an oxidant and [MoO2(SAP)]2 as a catalyst is performed herein for the first time with this family of natural compounds and with related halogenated derivatives. Les himachalènes, sesquiterpènes isolés à partir de l’huile essentielle du cèdre de l’Atlas (Cedrus atlantica), sont des molécules naturelles abondantes et relativement peu coûteuses présentant des propriétés intéressantes et dont les transformations chimiques classiques augmentent les applications potentielles. L’époxydation sans solvant utilisant TBHP en solution aqueuse comme oxydant et [MoO2(SAP)]2 comme catalyseur est présentée ici pour la première fois avec cette famille de composés naturels et certains de leurs dérivés halogénés.

  摘要 英文 法文 喜马偕烯是从杉木精油中分离出来的倍半萜类化合物，是一种丰富且价格相对低廉的天然分子，具有很高的研究价值，经典的化学转化方法扩大了其应用潜力。本文首次使用水性 TBHP 作为氧化剂，[MoO2(SAP)]2 作为催化剂，对这一系列天然化合物和相关卤代衍生物进行了无溶剂环氧化反应。 喜马偕烯是从阿特拉斯雪松（Cedrus atlantica）的精油中分离出来的倍半萜类化合物，是一种丰富且相对廉价的天然分子，具有有趣的特性，其潜在应用可通过常规化学转化得到加强。本文首次介绍了以水溶液中的 TBHP 为氧化剂、[MoO2(SAP)]2 为催化剂进行无溶剂环氧化反应的方法，并使用了这一系列天然化合物及其一些卤代衍生物。
• Synthesis, Structure, and Absolute Configuration of a New Cyclopropanic Compound Derived from the Sesquiterpene β-Himachalene
  作者：Ziyat, Hossni、El Houssame, Soufiane、Ait Ali, Mustapha、Ait Itto, My Youssef、Karim, Abdellah、Wartchow, Rudolf、Butenschön, Holger

  DOI：10.1515/znb-2004-1013

  日期：2004.10.1

  with dichlorocarbene followed by ruthenium catalyzed oxidation under Sharpless conditions yields 8,8-dichloro-3,3,7-trimethyl-1(3-oxobutyl)bicyclo[5.1.0]octane-2- carboxylic acid (3). The absolute configuration was determined crystallographically to be (1S, 2R, 7R).

  在 Sharpless 条件下，β-喜马六烯与二氯卡宾反应，然后钌催化氧化产生 8,8-二氯-3,3,7-三甲基-1(3-氧丁基)双环[5.1.0]辛烷-2-羧酸 ( 3）。绝对构型在晶体学上确定为（1S，2R，7R）。
• Rearrangement of Epoxide Derivatives Semisynthesized from β-Himachalene using Lewis and Bronsted Acids Catalysis
  作者：Mohamed Dakir、Mustapha Ait Elhad、Abdelouahd Oukhrib、Noureddine Mazoir、Ahmed Benharref

  DOI：10.1007/s10600-020-03116-w

  日期：2020.7

  The acid-catalyzed rearrangement of epoxides 3a, 4a, 6a, and 7a derived from β-himachalene, the major constituent of Cedrus atlantica essential oil, has been studied using various Lewis and Bronsted acids. Several new enantiomerically pure ketones were obtained in good yields and high selectivities. All products obtained were fully characterized by 1H and 13C NMR, and the mechanistic explanations for

  已经使用各种路易斯酸和布朗斯台德酸研究了酸催化重排环氧化物 3a、4a、6a 和 7a 的重排，这些环氧化物源自大西洋雪松精油的主要成分 β-喜马查烯。以良好的产率和高选择性获得了几种新的对映体纯酮。获得的所有产物均通过 1H 和 13C NMR 进行了充分表征，并提出了对其形成的机理解释。
• REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF A NEW CHIRAL <i>N</i>-SUBSTITUTED PYRAZOLE USING A SESQUITERPENE HYDROCARBON
  作者：A. Auhmani、E. Kossareva、H. Eljamili、M. Reglier、M. Pierrot、A. Benharref

  DOI：10.1081/scc-120002507

  日期：2002.1.1

  Treatment of beta-enaminone 4 with 2-hydrazinopyridine gives a regiospecific formation N-substituted pyrazole 6. Enaminone 4 was prepared for the first time by reacting enone 3 with sodium azide in acidic medium. The structural assignment of 2. 3, 4 5 and 6 is based upon H-1, (CNMR)-C-13 spectroscopy, mass spectrometry and X-ray structural analyses.
• Optimization of Allylic Oxidation of (1S,3R,8R)‐2,2‐Dichloro‐3,7,7,10‐tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodec‐9‐ene
  作者：M. Dakir、A. Auhmani、My. Y. Ait Itto、N. Mazoir、M. Akssira、M. Pierrot、A. Benharref

  DOI：10.1081/scc-120037912

  日期：2004.12.31

  The allylic oxidation of (IS,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0(1,3)]dodec-9-ene into the corresponding enone with N-bromo-succinimide (NBS), CrO3 and t-BuOOH has been studied. A good yield and high selectivity were obtained in the presence of t-BuOOH and a copper catalyst.