5-chloro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 1193313-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 5-chloro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: 5-chlorospiro[1H-indole-3,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-2-one
• CAS: 1193313-94-8
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O
• 分子量: 323.782
• InChiKey: JFILWMATMYCABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 5-氯靛红 在 Cr(III) incorporated in melamine-based microporous Schiff base network polymer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到5-chloro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  微孔希夫碱网络聚合物作为通过 Pictet-Spengler 反应合成螺吲哚四氢-β-咔啉的有效催化剂

  摘要：

  摘要 螺吲哚和四氢-β-咔啉是广泛存在于天然产物和药物分子中的重要化学基序。在此，我们报道了一种高效、可回收、富氮的三聚氰胺基微孔席夫碱网络（SNW）聚合物，作为靛红与色胺发生 Pictet-Spengler 反应的催化剂。以优异的产率（高达 99%）获得了一系列所需的螺吲哚四氢-β-咔啉。值得注意的是，克级实验的产率达到了 95%。 SNW-CrCl 3催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并重复使用至少7次，反应活性几乎没有降低，这表明该催化方法对于螺吲哚四氢-β-咔啉的合成是有效且方便的。最后，还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05235-3

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：ANG Shi Hua

  公开号：US20090275560A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Spirotetrahydro β-Carbolines (Spiroindolones): A New Class of Potent and Orally Efficacious Compounds for the Treatment of Malaria
  作者：Bryan K. S. Yeung、Bin Zou、Matthias Rottmann、Suresh B. Lakshminarayana、Shi Hua Ang、Seh Yong Leong、Jocelyn Tan、Josephine Wong、Sonja Keller-Maerki、Christoph Fischli、Anne Goh、Esther K. Schmitt、Philipp Krastel、Eric Francotte、Kelli Kuhen、David Plouffe、Kerstin Henson、Trixie Wagner、Elizabeth A. Winzeler、Frank Petersen、Reto Brun、Veronique Dartois、Thierry T. Diagana、Thomas H. Keller

  DOI：10.1021/jm100410f

  日期：2010.7.22

  Racemic spiroazepineindole (1) was identified from a phenotypic screen on wild type Plasmodium falciparum with an in vitro IC(50) of 90 nM. Structure-activity relationships for the optimization of 1 to compound 20a (IC(50) = 0.2 nM) including the identification of the active 1R,3S enantiomer and elimination of metabolic liabilities is presented. Improvement of the pharmacokinetic profile of the series translated

  描述了一系列螺四氢 β-咔啉的抗疟原虫活性。外消旋螺氮杂吲哚 (1) 是从野生型恶性疟原虫的表型筛选中鉴定出来的，体外 IC(50) 为 90 nM。介绍了优化 1 到化合物 20a (IC(50) = 0.2 nM) 的构效关系，包括识别活性 1R、3S 对映异构体和消除代谢负担。该系列药代动力学特征的改进在伯氏疟原虫感染的疟疾小鼠模型中转化为卓越的口服功效，在该模型中，五只小鼠中有四只每天服用 30 毫克/千克的剂量，完全治愈。
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。
• Synthesis of spiroindolone scaffolds by Pictet-Spengler spirocyclisation using β-cyclodextrin-SO3H as a recyclable catalyst
  作者：Tukaram D. Urmode、Monali A. Dawange、Vaishali S. Shinde、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.089

  日期：2017.7

  A recyclable catalyst, β-cyclodextrin-SO3H in aqueous medium was used effectively for the synthesis of spiroindolones (tetrahydrospiro-β-carbolines as well as tetrahydrospiro-γ-carbolines) in a Pictet-Spengler spirocyclisation. The products were obtained in good yield in an environmental friendly procedure.

  甲可回收催化剂，β环糊精-SO 3在含水介质中H为有效地用于螺吲哚酮的合成（四氢-β-咔啉以及tetrahydrospiro- γ在的Pictet-格勒螺环-carbolines）。以环境友好的方法以高收率获得了产物。
• [EN] SPIRO-INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-INDOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009132921A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及具有有趣的药物特性的有机化合物。特别地，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫（Plasmodium falciparum、Plasmodium vivax、Plasmodium malariae、Plasmodium ovale）、克氏锥虫（Trypanosoma cruzi）和利什曼原虫属（例如利什曼原虫（Leishmania donovani））引起的感染方面非常有用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。