methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)benzoate | 6716-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-yl)benzoic Acid, Methyl Ester
• CAS: 6716-65-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: FSZSMZUWMUZRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)benzoate 以94%的产率得到methyl 4-{2-[(hydroxyphenyl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydrobeta-carbolinyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial compounds

  摘要：

  化合物的结构公式（I）已经公开，并且在治疗细菌感染方面具有用处：其中：R1为Ar或Het；R2为C1-6烷基，（R″）2N-（CH2）m—或Ar—C0-6烷基；X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基氧基，CN，N（R′）2，CH2N（R′）2，NO2，CF3，CO2R′，CON（R′）2，COR′，NR′C（O）R′，F，Cl，Br，I或CF3S（O）r—；R′为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；每个R″独立地为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；m为1或2；n为0，1或2；而r为0，1或2；或其药用盐。

  公开号：

  US20040053954A1
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-咔啉的开环，温和而有效的途径获得2-苄基色胺衍生物

  摘要：

  我们分两步描述了一种温和而简便的方法，通过该方法，将多种苄基引入色胺的C-2位置。第一步包括通过Pictet-Spengler反应从色胺胺衍生物开始合成β-咔啉。通过氢化使β-咔啉开环，得到所需的2-取代的苄基色胺为吲哚产物。可以实现烷基化的补充步骤，以得到N-烷基-2-取代的苄基色胺。在这些反应过程中，氮原子不需要任何保护步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.056

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluations of quaternization harman analogues as potential antibacterial agents
  作者：Jiangkun Dai、Wenjia Dan、Siyu Ren、Congguo Shang、Junru Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.012

  日期：2018.12

  ciprofloxacin (6.9723). The results indicated that the quaternization harman analogues might exert their bactericidal effect by damaging bacterial cell membrane and wall, and disrupting the function of type II topoisomerase. In addition, the in vivo antibacterial assay with a protective efficacy of 81.3% further demonstrated the potential of these derivatives as new bactericides and antibiotics.

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。
• [EN] AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER<br/>[FR] AGENTS POUR DIFFÉRENCIER DES CELLULES SOUCHES ET TRAITER UN CANCER
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2018183654A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• METHOD OF SCREENING FOR AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20180263964A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• Carboline derivatives
  申请人：Icos Corporation

  公开号：US06043252A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  Carboline derivatives of formula (I) ##STR1## are potent and selective inhibitors of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP-specific PDE) and have utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is thought to be beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders and erectile dysfunction.

  式（I）的碳酸盐衍生物##STR1##是环鸟苷酸3',5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，在许多治疗领域中具有实用价值，其中认为这种抑制是有益的，包括心血管疾病和勃起功能障碍的治疗。