guanosine 5'-phosphate | 56499-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 5'-phosphate
• 英文别名: guanosine monophosphate；GMP；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 56499-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₈P
• 分子量: 362.216
• InChiKey: RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5'-phosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-methoxy-6-(6-oxo-2-{[tris-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-amino}-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  An effective method for the synthesis of the cap structure of eukaryotic messenger ribonucleic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81262-4
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 5'-磷酰咪唑 以 水 为溶剂， 生成 咪唑 、 guanosine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  镁离子催化咪唑啉活化核苷酸中的磷-氮键水解。与多核苷酸模板导向合成的相关性

  摘要：

  镁是酶促和非酶促模板导向的多核苷酸合成反应中必需的一种离子，已被发现可催化氢氧根离子攻击选定的 5'-单磷酸咪唑衍生物的 PN 键，例如鸟苷 5'-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpG)、鸟苷 5'-单磷酸咪唑化物 (ImpG) 和腺苷 5-单磷酸 2-甲基咪唑化物 (2-MeImpA)。钙离子的行为类似，但在数量上影响较小。2-MeImpG 和 ImpG 水解的伪一级速率常数作为 Mg2+ 浓度的函数已在 6 < 或 = pH < 或 = 10 范围内在 37 摄氏度获得。 Mg2+ 催化在 pH 10 附近特别有效，其中0.02 M 浓度导致 15 倍加速和 0. 2 M 浓度使速率加速 115 倍。在其他 pH 值下，Mg2+ 催化作用不那么明显，主要是因为非催化反应更快。Mg2+ 催化归因于底物的两性离子形式（SH+/-，咪唑部分质子化）与 OH- 的反应，而不是阴离子形式

  DOI：

  10.1021/ja00200a053

文献信息

• A new water soluble copper N-heterocyclic carbene complex delivers mild O⁶G-selective RNA alkylation
  作者：Dnyaneshwar Rasale、Kiran Patil、Basilius Sauter、Stefanie Geigle、Saule Zhanybekova、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c8cc04476g

  日期：——

  A novel copper NHC complex enables mild compatible aqueous alkylation at the O⁶-G position of guanine.

  一种新型铜NHC配合物实现了对鸟嘌呤的O⁶-G位置进行温和兼容的水相烷基化。
• Selective and Monofunctional Guanosine 5′-Monophosphate Binding by Chloro[3-(2,3-diaminopropionylamino)propionic acid](dimethyl sulfoxide)platinum(II) Complex
  作者：Hiroshi Takashima、Chiharu Hirai、Keiichi Tsukahara

  DOI：10.1246/bcsj.78.1629

  日期：2005.9

  A new complex of chloro[3-(2,3-diaminopropionylamino)propionic acid](dimethyl sulfoxide)platinum(II) ([PtCl(dmso)(Hdapap)]CF3CO2·2H2O) was synthesized and characterized. Among a series of nucleic a...

  合成并表征了一种新的氯[3-(2,3-二氨基丙酰氨基)丙酸](二甲基亚砜)铂(II)络合物([PtCl(dmso)(Hdapap)]CF3CO2·2H2O)。在一系列核酸...
• Inversion of the Cis Geometry Requirement for Cytotoxicity in Structurally Novel Platinum(II) Complexes Containing the Bidentate N,O-Donor Pyridin-2-yl-acetate
  作者：Ulrich Bierbach、Michal Sabat、Nicholas Farrell

  DOI：10.1021/ic991259p

  日期：2000.5.1

  characterized by 1H NMR and IR spectroscopy and elemental analyses. The solid-state structure of 2 was determined: triclinic, P1 (no. 2), with a = 8.170(2) A, b = 9.274(3) A, c = 7.374(2) A, alpha = 108.68(2) degrees, beta = 113.27(2) degrees, gamma = 74.40(2) degrees, V = 479.7(6) A3, Z = 2. The six-membered metallacyclus in 2 adopts a "boat" form, allowing a strainless coordination of platinum. The most promising

  合成了水溶性铂（II）配合物，其中包含N，O-螯合物吡啶-2-基乙酸盐（PyAc）作为铂抗肿瘤配合物中的新型结构基序。反式铂络合物反式-[PtCl（PyAc-N，O）（NH3）]（2）（N-供体是反式）及其异构体顺式-[PtCl（PyAc-N，O）（NH3）]（4 ）（N反式至Cl）分别使用双齿配体由反式[PtCl2（（NH3）（PyAcH）]。H2O（1. ）和顺式[PtCl2（NH3）（PyAcMe）（3）制备即使在低pH值和存在额外氯化物的情况下，也容易由各自的二氯物种形成2和4，表明PyAc螯合环具有很高的热力学稳定性，其中1. 和2-4为用1H NMR和IR光谱及元素分析对其进行表征，确定了2的固态结构：三斜晶系，P1（编号2），a = 8.170（2）A，b = 9。274（3）A，c = 7.374（2）A，alpha = 108.68（2）度，beta = 113.27（2）度，gamma
• Gold(I)-induced chelate ring-opening of palladium(II) and platinum(II) triphos complexes
  作者：Paloma Sevillano、Abraha Habtemariam、Simon Parsons、Alfonso Castiñeiras、M. Esther García、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/a903775f

  日期：——

  The complexes [M(triphos)Cl]Cl [triphos = PhP(CH2CH2PPh2)2; M = Pd (1), M = Pt (2)] undergo ring-opening reactions with Au(I) to give [MAu(triphos)Cl3] [M = Pd (3), M = Pt (4) ]. In these mixed metal complexes, triphos acts as a bidentate ligand for M and the third phosphorus atom is coordinated to Au(I) with a linear geometry. Complexes 1–4 were characterised by microanalysis, FAB mass spectrometry, IR, NMR (31P and 195Pt) spectroscopies and conductivity measurements. Complexes 2–4 were also characterised by X-ray crystallography. [Pt(triphos)Cl]Cl, 2, is monoclinic, space group P21/n, with square-planar geometry. The Pt–Pcentral bond distance (2.207 Å) is shorter than the other two Pt–P distances (2.312 and 2.315 Å). [PdAu(triphos)Cl3], 3, is also monoclinic (space group P21/n), with square-planar Pd(II) and linear Au(I) (P–Au–Cl 177.73°), and has a similar structure to complex 4, [PtAu(triphos)Cl3] (monoclinic, space group I2/a). The thiolate S of the tripeptide glutathione (GSH) and N-acetyl-L-cysteine binds to [Pt(triphos)]2+ giving adducts with high aqueous solubility. In the presence of Au(I), 5′-GMP displaced glutathione from [Pt(triphos)(GS)]+ to form two adducts. Both GSH and N-acetyl-L-cysteine readily extracted Au(I) from complex 4, [PtAu(triphos)Cl3], to give complex 2, [Pt(triphos)Cl]Cl, and the Au(I) thiolate. Since chloride and thiolates would be strong competitors to DNA binding, proteins could be possible target sites for these complexes.

  复合物 [M(triphos)Cl]Cl [triphos = PhP(CH2CH2PPh2)2; M = Pd (1), M = Pt (2)] 与 Au(I) 发生开环反应，生成 [MAu(triphos)Cl3] [M = Pd (3), M = Pt (4) ]。在这些混合金属配合物中，三磷作为 M 的双齿配体，第三个磷原子以线性几何形状配位到 Au(I)。络合物 1-4 的表征方法包括显微分析、FAB 质谱、红外光谱、核磁共振（31P 和 195Pt）光谱和电导率测量。络合物 2-4 还通过 X 射线晶体学进行了表征。[Pt(triphos)Cl]Cl，2，为单斜晶系，空间群为 P21/n，几何形状为正方形。铂-中心键距离（2.207 Å）比其他两个铂-中心键距离（2.312 和 2.315 Å）短。[PdAu(triphos)Cl3]，3，也是单斜（空间群 P21/n），具有方形 Pd(II)和线性 Au(I)（P-Au-Cl 177.73°），其结构与复合物 4 [PtAu(triphos)Cl3]（单斜，空间群 I2/a）相似。三肽谷胱甘肽（GSH）和 N-乙酰-L-半胱氨酸的硫酸盐 S 与[Pt(triphos)]2+ 结合，产生具有高水溶性的加合物。在 Au（I）存在的情况下，5′-GMP 将谷胱甘肽从 [Pt（triphos）（GS）]+ 中置换出来，形成两种加合物。谷胱甘肽和 N-乙酰-L-半胱氨酸都很容易从络合物 4 [PtAu(triphos)Cl3]中提取出 Au(I)，得到络合物 2 [Pt(triphos)Cl]Cl，以及 Au(I)硫酸盐。由于氯化物和硫酸盐是 DNA 结合的强竞争者，蛋白质可能是这些复合物的目标位点。
• Reactivity of a Cytostatic Active <i>N</i>,<i>N</i>-Donor-Containing Dinuclear Pt(II) Complex with Biological Relevant Nucleophiles
  作者：Stephanie Hochreuther、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic202351r

  日期：2012.3.5

  A dinuclear platinum(II) complex that was recently investigated in our group was tested for its cytostatic activity and found to be active against HeLa S3 cells. The complex consists of a bidentate N,N-donor chelating ligand system in which the two platinum centers are connected by an aliphatic chain of 10 methylene groups. The complex [Pt2(N1,N10-bis(2-pyridylmethyl)-1,10-decanediamine)(OH2)4]4+ (10NNpy)

  我们小组最近研究了一种双核铂（II）复合物的细胞抑制活性，并发现其对HeLa S3细胞具有活性。该络合物由二齿的N，N-给体螯合配体系统组成，其中两个铂中心通过10个亚甲基的脂族链连接。络合物[Pt 2（N 1，N 10-双（2-吡啶基甲基）-1,10-癸二胺）（OH 2）4 ] 4+（10NNpy由于具有此类双齿铂络合物的双核铂络合物的取代行为知之甚少，因此还具有特别的意义。使用不同的生物学相关亲核试剂，例如硫脲（tu），l-蛋氨酸（l -Met），谷胱甘肽（GSH）和鸟嘌呤5'-单磷酸酯（5'-GMP），对复合物进行了研究（2和7.4）。使用停止流技术和紫外可见光谱技术，在拟一级条件下根据亲核试剂的浓度，温度和压力研究了这些亲核试剂对配位水的取代作用。发现10NNpy与所选亲核试剂的反应性为tu≫ 5'-GMP> l-Met> GSH在pH值为2，GSH> tu> 1 -Met在pH值为7