diethyl 2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malonate | 42059-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 42059-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: AOYDHGKOYJQOPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malonate 生成 3,3-diethoxycarbonyl-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  GHOSH, CHANDRA KANTA;BISWAS, SUBHABRATA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 1784-1785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 diethyl 2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING EMT PATHWAYS TO TREAT CANCER, ORGAN FIBROSIS AND METABOLIC DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LES VOIES EMT POUR TRAITER LE CANCER, LA FIBROSE D'ORGANE ET LES TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  化合物，或其药用可接受的盐或异构体，其化学式为I：其中R为氢、烷基、取代烷基、烯基或取代烯基；R1为氢、烷氧基或取代烷氧基；R2为氢、烷基或取代烷基；R3为氢、烷基或取代烷基。

  公开号：

  WO2018156459A1

文献信息

• Original Mitsunobu-Triggered Sequence Involved in a One-Pot Domino Process toward Tetracyclic Systems Bearing a Bis-<i>N</i>,<i>O</i>-acetal Junction
  作者：Thomas Lepitre、Clement Denhez、Morgane Sanselme、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Adam Daïch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01523

  日期：2016.10.7

  Herein is reported an efficient, one-pot domino process through a 1,6-aza-Michael addition-triggered sequence and an original Mitsunobu-type concerted sequence for the synthesis of tetracyclic systems containing a bis-N,O-acetal junction. This methodology led to the construction of four new bonds, the cleavage of three C–O bonds, and the generation of an asymmetric center. Mitsunobu activation afforded

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。
• Compounds and methods for inhibiting EMT pathways to treat cancer, organ fibrosis and metabolic disorders
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US11078159B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, of Formula I: wherein R is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, or substituted alkenyl; R1 is hydrogen, alkoxy, or substituted alkoxy; R2 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl; and R3 is hydrogen, alkyl, or substituted alkyl.

  式 I 的化合物或其药学上可接受的盐或异构体： 其中 R 是氢、烷基、取代烷基、烯基或取代烯基； R1 是氢、烷氧基或取代的烷氧基 R2 是氢、烷基或取代烷基；和 R3 是氢、烷基或取代的烷基。
• Visible-Light-Triggered Difluoroacetylation/Cyclization of Chromone-Tethered Alkenes Enabling Synthesis of Tetrahydroxanthones
  作者：Chengting Wang、Jingrui He、Haibo Mei、Ata Makarem、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00129

  日期：2024.4.19

  designed, and a radical cyclization reaction of these chromone derivatives has been achieved under photoredox conditions. The reaction uses bromodifluoroacetamides or bromodifluoroacetates as coupling partners, affording a broad range of functionalized tetrahydroxanthone products with up to 85% yields. The reaction is triggered via the generation of difluoroacetate radicals or alkene radical cations with

  氢氧杂蒽酮由于其在有机和生物化学中的重要性而引起了广泛的关注，但其合成仍然是一个巨大的挑战。本研究设计了一系列色酮系链烯烃，并在光氧化还原条件下实现了这些色酮衍生物的自由基环化反应。该反应使用溴二氟乙酰胺或溴二氟乙酸盐作为偶联伙伴，提供多种官能化四氢氧杂吨酮产品，产率高达 85%。该反应通过fac -Ir(ppy) 3或 2,3,5,6-四(咔唑-9-基)-1,4-二氰基苯作为光催化剂产生二氟乙酸自由基或烯自由基阳离子来引发。这种方法可以从容易获得的起始材料中获得各种四氢氧杂蒽酮衍生物，并丰富了杂芳烃系链烯烃的研究内容。
• A Mild and Efficient Route to 3-Vinylchromones in Aqueous Micellar Media
  作者：Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2015.1084008

  日期：2015.10.18

  A simple, mild, and ecofriendly method has been developed for the synthesis of 3-vinylchromones from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde (3-formylchromone) by simple Knoevenagel condensation with various active methylene compounds (AMC) in aqueous micellar media in the presence of catalytic amounts of cetyl trimethylammonium bromide (CTAB) and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). In the case of malonic acid as AMC, the reaction resulted in formation of only Doebner decarboxylated products under the standard reaction condition. It has been also observed that 3-formylchromone derivatives primarily undergo tandem Knoevenagel and Michael reactions in the presence of >2 equiv. of ethyl acetoacetate to produce benzophenone derivatives, by opening of pyran ring, as the sole product in good yields.
• Ghosh, Chandra Kanta; Biswas, Subhabrata; Sahana, Sirin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 630 - 636
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Biswas, Subhabrata、Sahana, Sirin

  DOI：——

  日期：——