1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 169827-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；1-(2-thienyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1H-Pyrido[3,4-b]indole, 2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-thienyl)-；1-thiophen-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 169827-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: ORBSTHZLNWEZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese oxide octahedral molecular sieve nanocomposite doped with sodium phosphowolframate (H₃PO_4*12WO₃) 、 air 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  OMS-2复合催化剂上四氢-β-咔啉的选择性可调氧化：制备与催化性能

  摘要：

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性

  DOI：

  10.1039/d1dt00168j
• 作为产物：
  描述：

  2-thienylmethylene tryptamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Foye, William O.; Wang, Xiping; Hongfu, Wang, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 3, p. 180 - 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• Highly Ordered Mesoporous Cobalt Oxide as Heterogeneous Catalyst for Aerobic Oxidative Aromatization of N‐Heterocycles
  作者：Yue Cao、Yong Wu、Yuanteng Zhang、Jing Zhou、Wei Xiao、Dong Gu

  DOI：10.1002/cctc.202100644

  日期：2021.8.20

  Among all methods, aerobic oxidative aromatization is one of the most effective. However, in homogeneous conditions, catalysts are difficult to be recycled. Herein, we report a heterogeneous catalytic strategy with a mesoporous cobalt oxide as catalyst. The developed protocol shows a broad applicability for the synthesis of N-heterocycles (32 examples, up to 99 % yield), and the catalyst presents high turnover

  N-杂环是许多医药中间体的关键结构。这些单元的合成通常在均相催化条件下进行。在所有方法中，有氧氧化芳构化是最有效的方法之一。然而，在均相条件下，催化剂难以回收。在此，我们报告了一种以介孔氧化钴为催化剂的多相催化策略。开发的协议显示了合成 N-杂环的广泛适用性（32 个例子，产率高达 99%），并且催化剂在没有任何添加剂的情况下表现出高周转数 (7.41)。这种异构方法可以很容易地扩大规模。此外，催化剂可以通过简单的过滤回收利用，至少可以重复使用六次，不会出现明显的失活。对比研究表明，介孔氧化钴的高表面积对催化反应性起着重要作用。出色的回收能力使催化剂在工业上实用且可持续，用于合成各种 N-杂环。
• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。
• o-Benzenedisulfonimide as a reusable acid catalyst for an easy, efficient, and green synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carbolines through Pictet–Spengler reaction
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.149

  日期：2010.12

  tetrahydro-β-carbolines, using the Pictet–Spengler reaction, was carried out in the presence of a catalytic amount of o-benzenedisulfonimide, which worked as a Brønsted acid organocatalyst. The reaction conditions were mild and green and good target product yields were achieved. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions with economic and ecological advantages.

  使用Pictet-Spengler反应，在催化量的邻苯二磺酰亚胺的存在下进行四氢异喹啉和四氢β-咔啉的合成，该邻苯二磺酰亚胺用作布朗斯台德酸有机催化剂。反应条件温和绿色，并获得了良好的目标产物收率。该催化剂易于回收和纯化，准备用于经济和生态优势的进一步反应中。