1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 6649-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；1-butyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-Butyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；1-n-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1H-Pyrido[3,4-b]indole, 1-butyl-2,3,4,9-tetrahydro-；1-butyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 6649-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: RAGFTBJBWMXXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 氯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-butyl-2-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Gudjons, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2175,2181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• Separation, synthesis, and cytotoxicity of a series of mogrol derivatives
  作者：Lei Wang、Lianchun Li、Yuxia Fu、Bingchen Li、Bing Chen、Feng Xu、Dianpeng Li

  DOI：10.1080/10286020.2019.1611785

  日期：2020.7.2

  Four metabolites of mogrol were separated, identified and characterized. Their antitumor activity was evaluated, and the results showed side chain modification would probably enhance the cytotoxicity. Therefore, three types of amines, alcohols and rigid planar derivatives were synthesized. Compounds 20 and 21 containing a tetrahydro-β-carboline structure at the end of the side chain exhibited IC50

  分离，鉴定和表征了四种莫卧尔代谢物。对它们的抗肿瘤活性进行了评估，结果表明侧链修饰可能会增强细胞毒性。因此，合成了三种类型的胺，醇和刚性平面衍生物。在侧链末端含有四氢-β-咔啉结构的化合物20和21对A549和CNE1细胞的IC50值约为80-90μM，而对A549和CNE1细胞的IC50值约为2-9μM。结构分析表明，全氢环戊吩菲部分和四氢-β-咔啉部分可能通过分子内协同作用增强活性。[分子式：见正文]。
• Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 2, S 287-291
  作者：Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+

  DOI：——

  日期：——