1-phthalimido-2-isopropenylaziridine | 66095-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phthalimido-2-isopropenylaziridine
• 英文别名: 2-(2-Prop-1-en-2-ylaziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 66095-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: RFNZZDMNXWYYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthalimido-2-isopropenylaziridine 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基氮丙啶的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol802123e
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 天然橡胶 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到1-phthalimido-2-isopropenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  具有广泛基材范围的实用烯烃叠氮

  摘要：

  本研究说明了一种合理方法的可能性，该方法绕过了有机氧化还原反应中对化学计量的有毒氧化剂和金属添加剂（包括试剂和催化剂）的要求。我们描述了一种氮丙啶化过程，该过程将氮烯官能团从易于获得的 N-氨基邻苯二甲酰亚胺中传递给烯烃。值得注意的是，富电子和缺电子烯烃都可以高效转化为氮丙啶。施加电位的连续性和电极表面反应的异质性允许对具有相似氧化还原电位的底物进行电化学区分，因此不能使用可溶性试剂进行选择性还原或氧化。这种选择性是由于过电位现象，

  DOI：

  10.1021/ja0172215

文献信息

• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NITROGEN ATOM TRANSFER<br/>[FR] TRANSFERT D'ATOMES D'AZOTE
  申请人：YLEKTRA INC

  公开号：WO2003010361A2

  公开（公告）日：2003-02-06

  Process and apparatus for addition of nitrogen to an organic molecule under electrochemical conditions. Processes include aziridination of olefins and imination of sulfoxides to form sulfoximines. Nitrene generation in the presence of a carboxylate is described
• Practical Olefin Aziridination with a Broad Substrate Scope
  作者：Tung Siu、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja0172215

  日期：2002.1.1

  possibility of a rational approach that bypasses the requirement for stoichiometric amounts of toxic oxidants and metal additives (including reagents and catalysts) in organic redox reactions. We describe an aziridination process that delivers a nitrene functionality to olefins from a readily available N-aminophthalimide. Remarkably, both electron-rich and electron-poor olefins are converted to aziridines

  本研究说明了一种合理方法的可能性，该方法绕过了有机氧化还原反应中对化学计量的有毒氧化剂和金属添加剂（包括试剂和催化剂）的要求。我们描述了一种氮丙啶化过程，该过程将氮烯官能团从易于获得的 N-氨基邻苯二甲酰亚胺中传递给烯烃。值得注意的是，富电子和缺电子烯烃都可以高效转化为氮丙啶。施加电位的连续性和电极表面反应的异质性允许对具有相似氧化还原电位的底物进行电化学区分，因此不能使用可溶性试剂进行选择性还原或氧化。这种选择性是由于过电位现象，
• Lewis Acid Catalyzed [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、DongEun Lee、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol802123e

  日期：2008.11.6

  This paper details the copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines. Broad substrate scope (24 examples) using tosyl- and phthalimide-protected vinyl aziridine substrates is observed. Cu(hfacac)2 was determined to be superior to all other catalysts tested.

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。