5-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone | 14300-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: γ-hydroxy-γ-methylbutenolide；5-methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone；5-hydroxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 14300-71-1
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD00236158
• 分子量: 114.101
• InChiKey: PXNZRPJFJIKDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  原白头翁素合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种原白头翁素合成方法，其特征在于：以2‑甲基呋喃为起始原料，经过氧化反应得到5‑甲基‑5‑羟基呋喃‑2‑酮，5‑甲基‑5‑羟基呋喃‑2‑酮再经过脱水反应得到产品。本发明提供的合成方法仅需要两步反应，操作容易，不使用溴素等有毒有害物质，减少毒害及污染，两步总收率能达到65％以上，收率高，原材料易得，成本低。

  公开号：

  CN109705068A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 CrOOH-GaOOH composite material 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  一种2（5H）-呋喃酮类化合物的光催化合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2(5H)‑呋喃酮类化合物的光催化合成方法。所述光催化合成方法包括如下步骤：在光催化剂的催化下，糠醛及其衍生物经选择性氧化反应即得；糠醛及其衍生物的结构式如式Ⅰ所示，2(5H)‑呋喃酮类化合物的结构式如式Ⅱ所示；光催化剂为无机半导体光催化剂，为下述羟基氧化物中一种或两种的复合材料：AlOOH、ScOOH、YOOH、VOOH、CrOOH、GaOOH、MnOOH、FeOOH、CoOOH和InOOH。本发明以糠醛或糠醛衍生物作为原料，在无机半导体光催化剂的存在下进行选择性氧化并得到2(5H)‑呋喃酮类化合物，首次实现了在无机半导体光催化剂上催化生物质基糠醛及其衍生物选择性氧化制备2(5H)‑呋喃酮类化合物；方法反应结束后，催化剂易于分离，且可回收重复利用，有很好的应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117486838A

文献信息

• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。
• 一种KRAS抑制剂化合物
  申请人：苏州信诺维医药科技有限公司

  公开号：CN111377918B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明提供了一种具备式Ⅱ结构的化合物或其药学上可接受的盐、酯、异构体、溶剂化物、前药或同位素标记物：本发明提供的上述KRAS G12C抑制剂化合物对KRAS突变有较好的抑制作用，可以用于预防和/或治疗KRAS G12C介导的疾病。
• An Efficient Synthesis of 4-Oxoalkenoic Acids from 2-Alkylfurans
  作者：Robert G. Salomon、Suresh Palani Annangudi、Mingjiang Sun

  DOI：10.1055/s-2005-869833

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-oxo-2-alkenoic acids is achieved by the reaction of 2-alkylfurans with sodium chlorite in acidic aqueous solution. The method is applicable to the total synthesis of biologically active phospholipids containing this functional array. The oxidation procedure also converts 2,5-dialkyl furans to α,β-unsaturated-y-diketones in good yields.

  4-氧代-2-链烯酸的有效合成是通过2-烷基呋喃与亚氯酸钠在酸性水溶液中的反应来实现的。该方法适用于含有该功能阵列的生物活性磷脂的全合成。氧化过程还以良好的产率将 2,5-二烷基呋喃转化为 α,β-不饱和-γ-二酮。
• Oxidation of furans with dimethyldioxirane
  作者：Brian M. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、M. Anthony McKervey、R. W. Murray

  DOI：10.1039/c39910001553

  日期：——

  Dimethyldioxirane reacts rapidly at room temperature in acetone with a variety of furans, furnishing in high yield products of oxidative ring opening and, with 2-furanmethanol, 2H-pyran-3(6H)-one via subsequent ring closure.

  二甲基二噁烷在室温下与多种呋喃在丙酮中快速反应，生成氧化开环的高产率产物，且与2-呋喃甲醇反应后可通过后续的环闭合生成2H-吡喃-3(6H)-酮。
• Photooxygenation of furans in water and ionic liquid solutions
  作者：Anna Astarita、Flavio Cermola、Marina DellaGreca、Maria Rosaria Iesce、Lucio Previtera、Maria Rubino

  DOI：10.1039/b914726h

  日期：——

  Photooxygenation of differently functionalized furans is investigated in aqueous solutions and in ionic liquids [emim]Br and [bmim]BF4. The reaction is generally selective and the final products derive from rearrangement of the intermediate endoperoxides, depending mainly on the polarity and/or nucleophilic nature of the solvent.

  不同官能化的呋喃在水溶液及离子液体[emim]Br和[bmim]BF4中的光氧氧化反应被研究。该反应通常具有选择性，最终产物源自中间过氧化物的重排，主要取决于溶剂的极性和/或亲核性质。