3,9-dihexyldinaphtho[2,3-b:2',3'-d]thiophene | 1451918-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,9-dihexyldinaphtho[2,3-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 7,17-Dihexyl-12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene；7,17-dihexyl-12-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1451918-63-0
• 化学式: C₃₂H₃₆S
• 分子量: 452.704
• InChiKey: MBNNLPKVHFLTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-7-羟基萘 在 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,9-dihexyldinaphtho[2,3-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Organic compound, method for preparing same, organic semiconductor material containing same, and organic transistor containing same

  摘要：

  提供了一种在溶剂中具有优异溶解性并且能够轻松提供具有高迁移率的薄膜，而无需复杂工艺的化合物，以及使用该化合物的有机半导体材料，以及一种有机半导体墨水，可以便于制备由实用结构组成的有机晶体管。通过生产一种二萘噻吩衍生物的方法来解决问题，该方法包括以下步骤（I）和（II）：（I）首先，将通式（A）表示的萘酚衍生物和通式（B）表示的萘硫醇衍生物在酸的存在下进行脱水缩合，以产生通式（C）表示的硫醚衍生物；（II）第二步，在过渡金属盐或过渡金属配合物的存在下，对硫醚衍生物（C）进行脱氢反应，以产生二萘噻吩衍生物（D）。

  公开号：

  US10516115B2

文献信息

• V-Shaped Organic Semiconductors With Solution Processability, High Mobility, and High Thermal Durability
  作者：Toshihiro Okamoto、Chikahiko Mitsui、Masakazu Yamagishi、Katsumasa Nakahara、Junshi Soeda、Yuri Hirose、Kazumoto Miwa、Hiroyasu Sato、Akihito Yamano、Takeshi Matsushita、Takafumi Uemura、Jun Takeya

  DOI：10.1002/adma.201302086

  日期：2013.11

  V‐shaped organic semiconductors have been designed and synthesized via a large‐scale applicable synthetic route. Solution‐crystallized films based on such molecules have demonstrated high‐performance transistor properties with maximum mobilities of up to 9.5 cm2 V−1 s−1 as well as pronounced thermal durability of up to 150 °C inherent in the V‐shaped cores.

  V形有机半导体已通过大规模适用的合成路线进行了设计和合成。基于这种分子的溶液结晶膜表现出高性能的晶体管特性，最大迁移率高达9.5 cm 2 V -1 s -1，V型芯固有的高达150°C的显着热耐久性。
• NOVEL CHALCOGEN-CONTAINING ORGANIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JNC Corporation

  公开号：EP2818464A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  [Problem] To provide an organic compound that is easy to synthesize, and has excellent chemical stability, semiconductor characteristics (high carrier mobility) and high solubility in a solvent. [Solution] A compound represented by formula (1) or formula (2) : wherein, in formula (1), X is oxygen, sulfur or selenium; n is 0 or 1; R1 to R3 are hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 20 carbons, aryl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl or the like. However, except for a case where X is selenium, a case where all of R1 to R3 are simultaneously hydrogen is excluded, and a case where X is sulfur and all of R1 are simultaneously butyl is also excluded. In formula (2), X is oxygen, sulfur or selenium; n is 0 or 1; R1 to R2 are hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, aryl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl or the like; however, a case where all of R1 to R2 are simultaneously hydrogen is excluded.

  [问题] 提供一种易于合成、具有优异的化学稳定性、半导体特性（高载流子迁移率）和在 溶剂中的高溶解度的有机化合物。 [解决方案] 一种由式（1）或式（2）表示的化合物： 其中，在式 (1) 中，X 是氧、硫或硒；n 是 0 或 1；R1 至 R3 是氢、氟、具有 1 至 20 个碳原子的烷基、芳基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或类似物。但是，除了 X 为硒的情况外，不包括 R1 至 R3 全部同时为氢的情况，也不包括 X 为硫且 R1 全部同时为丁基的情况。在式 (2) 中，X 是氧、硫或硒；n 是 0 或 1；R1 至 R2 是氢、含 1 至 20 个碳原子的烷基、芳基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基等；但不包括 R1 至 R2 全部同时为氢的情况。
• US9537110B2
  申请人：——

  公开号：US9537110B2

  公开（公告）日：2017-01-03
• [EN] NOVEL CHALCOGEN-CONTAINING ORGANIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE CONTENANT DU CHALCOGÈNE ET SON UTILISATION
  申请人：JNC CORP

  公开号：WO2013125599A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  ［課題］合成が容易であり、化学的安定性に優れ、半導体特性（高いキャリア移動度）を有し、かつ溶媒に対する高い溶解性を有する有機化合物を提供する。 ［解決手段］式（１）または式（２）で表される化合物。［式（１）中、Ｘは酸素、硫黄またはセレンであり；ｎは０または１であり；Ｒ1～Ｒ3は水素、フッ素、炭素数１～２０のアルキル、アリール、ピリジル、フリル、チエニルまたはチアゾリル等であり、ただし、Ｘがセレンの場合を除き、全てのＲ1～Ｒ3が同時に水素であることはなく、また、Ｘが硫黄であり、かつ全てのＲ1が同時にブチルであることはない。　式（２）中、Ｘは酸素、硫黄またはセレンであり；ｎは０または１であり；Ｒ1～Ｒ2は水素、炭素数１～２０のアルキル、アリール、ピリジル、フリル、チエニルまたはチアゾリル等であり；ただし、全てのＲ1～Ｒ2が同時に水素であることはない。］
• Organic compound, method for preparing same, organic semiconductor material containing same, and organic transistor containing same
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US10516115B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  Provided are a compound which is excellent in solubility in a solvent and easily provides a film exhibiting high mobility without complicated processes, an organic semiconductor material using the same, and an organic semiconductor ink which enables easy fabrication of an organic transistor composed of a practical configuration. The problems are solved by a method of producing a dinaphthothiophene derivative, the method including the following steps (I) and (II): (I) a first step of subjecting a naphthol derivative represented by General Formula (A) and a naphthalene thiol derivative represented by General Formula (B) to dehydration condensation in the presence of acid to produce a sulfide derivative represented by General formula (C); and (II) a second step of performing dehydrogenation reaction of the sulfide derivative (C) in the presence of a transition metal salt or a transition metal complex to produce a dinaphthothiophene derivative (D).

  提供了一种在溶剂中具有优异溶解性并且能够轻松提供具有高迁移率的薄膜，而无需复杂工艺的化合物，以及使用该化合物的有机半导体材料，以及一种有机半导体墨水，可以便于制备由实用结构组成的有机晶体管。通过生产一种二萘噻吩衍生物的方法来解决问题，该方法包括以下步骤（I）和（II）：（I）首先，将通式（A）表示的萘酚衍生物和通式（B）表示的萘硫醇衍生物在酸的存在下进行脱水缩合，以产生通式（C）表示的硫醚衍生物；（II）第二步，在过渡金属盐或过渡金属配合物的存在下，对硫醚衍生物（C）进行脱氢反应，以产生二萘噻吩衍生物（D）。