(6-methoxynaphthalen-2-yl)(methyl)sulfane | 210823-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-methoxynaphthalen-2-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 2-methoxy-6-methylthionaphthalene；6-methylthio-2-methoxynaphthalene；2-methoxy-6-methylsulfanyl-naphthalene；2-Methoxy-6-methylmercapto-naphthalin；Methyl-(6-methoxy-naphthyl-(2))-sulfid；2-Methoxy-6-(methylthio)naphthalene；2-methoxy-6-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 210823-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: LHYZRDBKJZTPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxynaphthalen-2-yl)(methyl)sulfane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306
• 作为产物：
  描述：

  6-[(乙氧羰基)氧基]-2-巯基萘 在 乙醇 作用下， 生成 (6-methoxynaphthalen-2-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Dereser, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Rational Design of Natural-Product-Derived 2-Phenyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromen-3-amine Analogs as Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 (DPP-4) Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Shiliang Li、Hongling Xu、Shichao Cui、Fangshu Wu、Youli Zhang、Mingbo Su、Yinghui Gong、Shaobing Qiu、Qian Jiao、Chun Qin、Jiwei Shan、Ming Zhang、Jiawei Wang、Qiao Yin、Minghao Xu、Xiaofeng Liu、Rui Wang、Lili Zhu、Jia Li、Yufang Xu、Hualiang Jiang、Zhenjiang Zhao、Jingya Li、Honglin Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00505

  日期：2016.7.28

  Starting from the lead isodaphnetin, a natural product inhibitor of DPP-4 discovered through a target fishing docking based approach, a series of novel 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f]chromen-3-amine derivatives as potent DPP-4 inhibitors are rationally designed utilizing highly efficient 3D molecular similarity based scaffold hopping as well as electrostatic complementary methods. Those ingenious

  从通过靶标对接的方法发现的DPP-4天然产物抑制剂异佛定素开始，一系列新的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬-3-胺衍生物因为有效的DPP-4抑制剂是通过基于高效3D分子相似性的支架跳跃以及静电互补方法进行合理设计的。这些巧妙的药物设计策略为我们带来了大约7400倍的效能提升。化合物22A和24A是最有效的那些（IC 50 ≈2.0纳米）具有良好的药代动力学曲线。化合物22a表现出稳定的药理作用。3 mg / kg口服剂量可在24小时内抑制DPP-4活性> 80％，这与长效对照奥格列汀的表现相当。此外，22a在改善葡萄糖耐量方面的功效也与奥格列汀相当。在这项研究中，不仅确定了有前途的DPP-4抑制剂（长效抗糖尿病药，而且临床上需要），而且成功实现了目标鱼的对接和药物化学策略。
• 5-aroylnaphthalene derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05962531A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention relates to certain 5-aroylnaphthalene derivatives of formula (I): ##STR1## that are inhibitors of prostaglandin G/H synthase, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些化学式(I)的5-芳基萘衍生物：##STR1## 这些衍生物是前列腺素G/H合酶的抑制剂，包含它们的药物组合物，以及使用这些化合物的方法和制备这些化合物的方法。
• Synthesis and biological properties of aryl methyl sulfones
  作者：Lorena Navarro、Gloria Rosell、Silvia Sánchez、Núria Boixareu、Klaus Pors、Ramon Pouplana、Josep M. Campanera、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.038

  日期：2018.8

  A novel group of aryl methyl sulfones based on nonsteroidal anti-inflammatory compounds exhibiting a methyl sulfone instead of the acetic or propionic acid group was designed, synthesized and evaluated in vitro for inhibition against the human cyclooxygenase of COX-1 and COX-2 isoenzymes and in vivo for anti-inflammatory activity using the carrageenan induced rat paw edema model in rats. Also, in vitro

  设计，合成和评估了一组基于非甾体抗炎化合物的新型芳基甲基砜，该化合物显示了甲基砜而不是乙酸或丙酸基团，并在体外进行了评估，以抑制人环氧化酶对COX-1和COX-2同工酶和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内的抗炎活性。此外，确定了体外化学敏感性以及体内止痛和肠道副作用以定义治疗和安全性。分子建模有助于化合物的设计和实验结果的解释。生物测定结果表明，甲基砜化合物2和7种是该系列中最有效的COX抑制剂，并且比相应的羧酸类最好（甲基砜2：IC 50 COX-1 = 0.04和COX-2 = 0.10μM，萘普生：IC 50 COX-1 = 11.3和COX- 2 = 3.36μM）。有趣的是，与母体羧酸化合物萘普生相比，化合物2的抑制活性显着提高。通过对接研究获得了对结果的进一步支持，对接研究表明化合物2和7具有以低结合自由能结合到COX酶中的能力。 如分子模型研究所公开的，与羧酸类似物相比，某些
• Thioethers as Dichotomous Electrophiles for Site‐Selective Silylation via C−S Bond Cleavage
  作者：Shuai Chen、Xueying Guo、Haoran Hou、Shasha Geng、Zhengli Liu、Yun He、Xiao‐Song Xue、Zhang Feng

  DOI：10.1002/anie.202303470

  日期：2023.6.19

  development of aryl alkyl sulfides as dichotomous electrophiles for the site-selective silylation via C−S bond cleavage has been achieved. The iron-catalyzed selective cleavage of C(aryl)−S bonds can occur in the presence of β-diketimine ligands, while the cleavage of C(alkyl)−S bonds can be achieved by t-BuONa without the use of any transition metal, resulting in the corresponding silylated products

  已经实现了芳基烷基硫化物作为二分亲电子试剂的开发，用于通过 C-S 键断裂进行位点选择性甲硅烷基化。C(芳基)-S 键的铁催化选择性裂解可在 β-二酮亚胺配体存在下发生，而 C(烷基)-S 键的裂解可通过 t-BuONa 实现，无需使用任何过渡金属，导致相应的硅烷化产物具有高效率。
• 5-AROYLNAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0966437B1

  公开（公告）日：2002-06-12