7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline | 833122-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline
• 英文别名: 5H-Benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline, 6,7-dihydro-7,7-dimethyl-；11,11-dimethyl-12-oxa-3,6-diazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2,4,6,8(13),14,16-heptaene
• CAS: 833122-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MTTCJOLBNDKEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-[2]benzoxecino[7,8-b]pyrazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中具有细胞毒活性的萘醌衍生物的合成和药效基团建模。

  摘要：

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM

  DOI：

  10.1021/jm060849b
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中具有细胞毒活性的萘醌衍生物的合成和药效基团建模。

  摘要：

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM

  DOI：

  10.1021/jm060849b

文献信息

• Synthesis, crystal structure and calculation of oxides of 2-methylamino-3-methyl quinoxaline
  作者：Rui Wang、Min Zhang、Wenfeng Wang、Xucheng Wang、Yaofeng Yuan、Junjian Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128826

  日期：2020.12

  Abstract Monoxide and dioxide of animo quinoxaline were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The result shows that monoxide is main product. 1H NMR analysis, quantum calculation and crystal structure all indicate that the monoxide is 4-oxide structure but not 1-oxide structure. The subsequent discussions of electronic effect and steric effect of 1-oxide and 4-oxide support the

  摘要 合成了氨基喹喔啉的一氧化物和二氧化物，并用1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。结果表明，一氧化碳是主要产物。1H NMR分析、量子计算和晶体结构均表明该一氧化物为4-氧化物结构而不是1-氧化物结构。随后对1-氧化物和4-氧化物的电子效应和空间效应的讨论支持了4-氧化物为主导产物的结论，这与1H NMR分析和晶体结构一致。最后，计算出的结构与本文的晶体结构吻合较好，说明本文计算结果是可信的。
• Synthesis and crystal structure of the N4-oxide of an hydroxybenzo[f]quinoxalin-6(5H)-one obtained by oxidative cleavage of beta-lapachone-quinoxaline
  作者：Carlos Alberto De Simone、Roohelman Pontes Silva、Marilia O. F. Goulart、Raphael S. F. Silva、Ana Paula G. Lobato、Maria do Carmo F. R. Pinto、Antonio Ventura Pinto

  DOI：10.1007/s10870-006-9097-1

  日期：2006.9

  The N4-oxide of the 5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-5-hydroxybenzo[f]quinoxalin-6(5H)-one was synthesized from beta-lapachone-quinoxaline by MCPBA oxidation and the crystal structure has been determined (C17H18N2O4), Mr=297.3, a=15.880(5), b=16.998(1), c=5.587(2) Å, V=1508.1(5) Å3, D x=1.31, space group P21212, Z=4, S=1.109 and R obs=0.06. The central ring of the molecule is in a twisted-boat conformation and the molecular packing is done through two intermolecular hydrogen bonds O–H···O [2.072(6)] and [2.177(5) Å], forming columns along the direction parallel to the c-axis.

  以β-拉帕酮-喹喔啉为原料，通过MCPBA氧化合成了5-(3-羟基-3-甲基丁基)-5-羟基苯并[f]喹喔啉-6(5H)-酮的N4-氧化物，并确定了晶体结构(C17H18N2O4), Mr=297.3, a=15.880(5), b=16.998(1), c=5.587(2) Å, V=1508.1(5) Å3, D x=1.31, 空间群 P21212, Z=4 ，S=1.109，R obs=0.06。分子的中心环呈扭船构象，分子堆积是通过两个分子间氢键O–H···O [2.072(6)]和[2.177(5) Å]完成的，沿分子链形成柱状。方向平行于c轴。
• Reaction of β‐Lapachone with 1,2‐Diamines: Facile Synthesis of Novel Tetracyclic Pyrazines
  作者：Pahup Singh、Anshu Dandia、Kavita Natani、Venu Sharma、Raju Ratnani、A. L. Bingham、M. B. Hursthouse、M. E. Light、J. E. Drake

  DOI：10.1080/00397910600978507

  日期：2007.1.1

  Abstract The reactions of β‐lapachone (1) with 1,2‐diaminoethane (2) and 1,2‐diaminopropane (4) gave the tetracyclic pyrazine derivatives (3) and mixtures of (5) and (6), respectively, while reaction with o‐phenylene diamine (7) gave the quinoxaline derivative (8). The structure of pyrazine derivative (3) is confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction study.

  摘要 β-拉帕酮 (1) 与 1,2-二氨基乙烷 (2) 和 1,2-二氨基丙烷 (4) 的反应分别得到四环吡嗪衍生物 (3) 和 (5) 和 (6) 的混合物，而与邻苯二胺 (7) 反应得到喹喔啉衍生物 (8)。通过单晶 X 射线衍射研究证实了吡嗪衍生物 (3) 的结构。
• Singh, Pahup; Krishna, Vivek; Khandelwal, Poonam, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 1, p. 85 - 95
  作者：Singh, Pahup、Krishna, Vivek、Khandelwal, Poonam、Sharma, Kuldeep K.、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9- and 10-membered macrolactones by selective ozonolysis of 1,4-diazaphenanthrene derivatives
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Jorge Soto-Delgado、Ana Estévez-Braun、Ángel G. Ravelo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.075

  日期：2005.1

  9- and 10-membered macrolactones bearing benzo and diazine rings were obtained by chemoselective ozonolysis of dihydrofuran and pyran 1,4-diazaphenathrene derivatives. This is the first example of preparation of macrolactones by chemoselective ozonolysis of an enol double bond shared by aromatic and heterocyclic rings. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图