methyl (1S,3S,4S)-2,2-dimethyl-3-morpholin-4-yl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclobutane-1-carboxylate | 136522-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (1S,3S,4S)-2,2-dimethyl-3-morpholin-4-yl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 136522-73-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆
• 分子量: 340.376
• InChiKey: RGLCMLLJDYDULP-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基丙-1-烯基)吗啉 、 3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 在 二异丙氧基二氯化钛 、 1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-(1-phenylethylidene)dioxy-1,4-butanediol 作用下， 生成 methyl (1S,3R,4S)-2,2-dimethyl-3-morpholino-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-ylcarbonyl)cyclobutanecarboxylate 、 methyl (1R,3S,4R)-2,2-dimethyl-3-morpholin-4-yl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclobutane-1-carboxylate 、 methyl (1S,3S,4S)-2,2-dimethyl-3-morpholin-4-yl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (E)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent

  摘要：

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2122

文献信息

• Asymmetric Reactions of Enamines with Methyl (<i>E</i>)-4-Oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate by the Use of a Chiral Titanium Reagent
  作者：Yujiro Hayashi、Ken Otaka、Nobuo Saito、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.2122

  日期：1991.7

  Asymmetric Michael and [2+2] cycloaddition reactions between enamines and methyl (E)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate proceed with a chiral titanium reagent generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral 1,4-diol. In the presence of excess amounts of the chiral titanium reagent, good to moderate enantioselectivity is attained. The reactions are also well catalyzed even with a catalytic amount of the titanium reagent.

  不对称的迈克尔反应和酮的[2+2]环加成反应结合了烯胺与甲基（E）-4-氧代-4-（2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基）-2-丁烯酸酯，在反应中使用了现场生成的手性钛试剂，该试剂来自二氯二异丙氧基钛和由酒石酸衍生的手性1,4-二醇。在过量的手性钛试剂存在下，能够获得良好至适中的对映选择性。即使在催化剂量的钛试剂下，反应也能得到很好的催化。