1-(5-{[Benzyl(methyl)amino]methyl}thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 1042391-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-{[Benzyl(methyl)amino]methyl}thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-[[benzyl(methyl)amino]methyl]thiophen-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1042391-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NOS
• 分子量: 313.343
• InChiKey: WIKJTMAEMSPOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylthiophene-2-carboxamide 、 N-甲氧基-N-甲基-2,2,2-三氟乙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(5-{[Benzyl(methyl)amino]methyl}thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-三氟乙酰基噻吩，一种新的有效和选择性的II类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂系列。

  摘要：

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.026

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011088187A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, n and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、n和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20120322827A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, n and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下公式的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、n和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• THIOPHENE AND THIAZOLE SUBSTITUTED TRIFLUOROETHANONE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS
  申请人：MSD Italia S.r.l.

  公开号：EP1926721B1

  公开（公告）日：2016-05-04
• 2-Trifluoroacetylthiophenes, a novel series of potent and selective class II histone deacetylase inhibitors
  作者：Philip Jones、Matthew J. Bottomley、Andrea Carfí、Ottavia Cecchetti、Federica Ferrigno、Paola Lo Surdo、Jesus M. Ontoria、Michael Rowley、Rita Scarpelli、Carsten Schultz-Fademrecht、Christian Steinkühler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.026

  日期：2008.6

  HDAC inhibitors has been hampered by lack of efficient enzyme assays, in the preceding paper two assays have been developed to improve the efficiency of these enzymes: mutating an active site histidine to tyrosine, or by the use of a trifluoroacetamide lysine substrate, allowing screening to identify class II HDAC inhibitors. Herein, 2-trifluoroacetylthiophenes have been demonstrated to inhibit class

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。