4-(4-methylthiophenyl)-3-phenyl-2(5H)-furanone | 162012-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-methylthiophenyl)-3-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-[4-(methylthio)phenyl]-3-phenyl-；3-(4-methylsulfanylphenyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 162012-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: UZLXCHVDUBCZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylthiophenyl)-3-phenyl-2(5H)-furanone 在 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以71%的产率得到罗非昔布
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-methylthiophenyl)-3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  WO2020106522A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020106522A5

文献信息

• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。
• Magnesium mediated carbometallation of propargyl alcohols: direct routes to furans and furanones
  作者：Pat Forgione、Peter D. Wilson、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01995-4

  日期：2000.1

  The addition of vinyl and aryl Grignard reagents to propargyl alcohols for the direct synthesis of furans and butenolides from a one pot reaction is described. These products arise from a putative magnesium chelate intermediate 2 upon reaction with various electrophiles. This chelate was also generated in situ from alkynyl lithium addition to aldehydes followed by magnesium exchange and Grignard addition

  描述了将乙烯基和芳基格氏试剂添加到炔丙醇中以从一锅法反应直接合成呋喃和丁烯内酯。这些产物由推定的镁螯合中间体2与各种亲电试剂反应生成。该螯合物也是由炔基锂加成醛，然后进行镁交换和格利雅加成而原位生成的。因此，可以通过明智地选择底物和试剂来控制呋喃环的完全取代模式。
• Oxidation of aromatic sulfides with molecular oxygen: Controllable synthesis of sulfoxides or sulfones
  作者：Lili Tang、Kejie Du、Bing Yu、Liangnian He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.030

  日期：2020.12

  Abstract The recent development of selective oxidation of aromatic sulfides with molecular oxygen was highlighted. The sulfoxides and sulfones could be obtained by simply switching the reaction media, i.e., bis(2-butoxyethyl)ether (BBE) or poly(ethylene glycol)dimethyl ether (pegdme). The application of the high-boiling-point polyether as an initiator and green media can eliminate the need of large

  摘要着重介绍了分子氧选择性氧化芳香族硫化物的最新进展。亚砜和砜可通过简单地切换反应介质即双（2-丁氧基乙基）醚（BBE）或聚（乙二醇）二甲醚（pegdme）来获得。高沸点聚醚作为引发剂和绿色介质的应用可以消除对大量添加剂和挥发性溶剂的需求。该策略代表了一种经济和生态友好的方法，可以找到潜在的应用。
• Electrochemical oxygenation of sulfides with molecular oxygen or water: switchable preparation of sulfoxides and sulfones
  作者：Qi Xue、Qing Sun、Ting-Ting Zhang、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d1ob01756j

  日期：——

  A practical and eco-friendly method for the controllable aerobic oxygenation of sulfides by electrochemical catalysis was developed. The switchable preparation of sulfoxides and sulfones was effectively controlled by reaction time, in which both molecular oxygen and water can be used as the oxygen source under catalyst and external oxidant-free conditions. The electrochemical protocol features a broad

  开发了一种实用且环保的电化学催化硫化物可控好氧氧化方法。亚砜和砜的可切换制备可通过反应时间有效控制，其中分子氧和水均可在催化剂和无外部氧化剂条件下作为氧源。该电化学方案具有广泛的底物范围和优异的位点选择性，已成功应用于一些含硫药物及其衍生物的改性。
• Selective oxidation of (hetero)sulfides with molecular oxygen under clean conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Ji-Hui Deng、Jie Yang、Shao-Feng Gong、Ying-Wu Lin、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03713f

  日期：——

  into distinct high-value products is a particularly attractive concept and a daunting synthetic challenge. In the present work, the first example of efficient and selective oxidation of sulfides to sulfones and sulfoxides using molecular oxygen under clean conditions was established.

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。