N-(2-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide | 331440-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 331440-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XEVZIXUVNPBYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 邻甲氧基苄胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 B(OCH2CF3)3 从羧酸和胺直接合成酰胺

  摘要：

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/jo400509n

文献信息

• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Dynamic environment at the <b>Zr</b>_<b>6</b> oxo cluster surface is key for the catalytic formation of amide bonds
  作者：Yujie Zhang、Ismail Y. Kokculer、Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1039/d2cy01706g

  日期：——

  a discrete molecular catalyst for the atom-economic formation of amide bonds. This reaction demands two completely different substrates interacting with the Zr6 catalyst, a key step rarely addressed in MOF catalyzed reactions. Remarkably, Zr6 catalyzes the formation of amide bonds directly from non-activated carboxylic acid and amine substrates in ethanol, without requiring anhydrous conditions or

  锆化合物是昂贵、丰度低的金属的有吸引力的替代品，可用于开发廉价、易得且坚固的催化剂。对空气和水分稳定的 Zr 氧代团簇（例如 Zr 6 O 8物种）特别令人感兴趣，因为它们是多种 Zr 基金属有机骨架 (Zr-MOF) 催化剂的关键组成部分。然而，由于对其基本反应性的了解不足，仍然阻碍了这些基于团簇的材料作为催化剂的更广泛使用。为了弥合这一差距，我们报告了可溶性 Zr 6 O 8簇 [Zr 6 (OH) 4 O 4 (OMc) 12 ] (OMc = 甲基丙烯酸酯) ( Zr6 ), 作为原子经济形成酰胺键的离散分子催化剂。该反应需要两种完全不同的底物与Zr 6催化剂相互作用，这是 MOF 催化反应中很少涉及的关键步骤。值得注意的是，Zr 6直接催化乙醇中未活化的羧酸和胺底物形成酰胺键，无需无水条件或水清除即可获得良好的产率。正如一系列动力学和机械实验所示，这种有前途的反应性源于团簇表面的
• Green and Selective Synthesis of<i>N</i>-Substituted Amides using Water Soluble Porphyrazinato Copper(II) Catalyst
  作者：Sara S. E. Ghodsinia、Batool Akhlaghinia、Elham Safaei、Hossein Eshghi

  DOI：10.5935/0103-5053.20130115

  日期：——

  N, N',N '', N '''-Tetramethyl tetra-2,3-pyridinoporphyrazinato copper(II) methyl sulfate ([Cu(2,3-tmtppa)](MeSO4)(4)) efficiently catalyzed the direct conversion of nitriles to N-substituted amides. The one pot selective synthesis of the N-substituted amides from nitriles and primary amines was performed in refluxing H2O. The catalyst was recovered and reused at least four times, maintaining its efficiency.
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。