N-(2-chlorobenzyl)-2-phenylacetamide | 446854-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: LQM717；N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 446854-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: UPBSXDGVAMYFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 邻氯苯甲胺 在 [Zr₆(OH)₄O₄(methacrylate)₁₂] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Zr6 氧簇表面的动态环境是催化形成酰胺键的关键

  摘要：

  锆化合物是昂贵、丰度低的金属的有吸引力的替代品，可用于开发廉价、易得且坚固的催化剂。对空气和水分稳定的 Zr 氧代团簇（例如 Zr 6 O 8物种）特别令人感兴趣，因为它们是多种 Zr 基金属有机骨架 (Zr-MOF) 催化剂的关键组成部分。然而，由于对其基本反应性的了解不足，仍然阻碍了这些基于团簇的材料作为催化剂的更广泛使用。为了弥合这一差距，我们报告了可溶性 Zr 6 O 8簇 [Zr 6 (OH) 4 O 4 (OMc) 12 ] (OMc = 甲基丙烯酸酯) ( Zr6 ), 作为原子经济形成酰胺键的离散分子催化剂。该反应需要两种完全不同的底物与Zr 6催化剂相互作用，这是 MOF 催化反应中很少涉及的关键步骤。值得注意的是，Zr 6直接催化乙醇中未活化的羧酸和胺底物形成酰胺键，无需无水条件或水清除即可获得良好的产率。正如一系列动力学和机械实验所示，这种有前途的反应性源于团簇表面的

  DOI：

  10.1039/d2cy01706g

文献信息

• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。