2-(3-aminopropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 54052-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-aminopropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-1,8-naphthalimide；Naphthalimidopropylamine；2-(3-aminopropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 54052-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: PGSXAWDYEIWCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-aminopropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-aminopropylamino)-N-(3-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)acetamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型芳香族酰亚胺-多胺共轭物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了三种类型的偶联物，其中芳香酰亚胺支架与不同的胺/多胺基序偶联，并在体外和体内评估了它们的抗肿瘤活性。结果表明，1,8-萘酰亚胺与精胺的偶联物11e通过ROS介导的线粒体途径抑制肿瘤细胞增殖和诱导肿瘤细胞凋亡具有显着作用。对三种 H22 肿瘤移植模型的体内测定表明，化合物 11e 在预防肺癌转移和延长寿命方面发挥了强大的能力。此外，11e在抑制肿瘤生长和改善体重指数方面的功效优于阳性对照，amonafide。我们的研究表明，化合物 11e 是一种有价值的先导化合物，可用于进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21121637
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-aminopropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2 and C2–C8 linked pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepine-naphthalimide hybrids as DNA-binding agents

  摘要：

  Synthesis of C2 and C2-C8 linked pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide hybrids have been prepared that exhibit significant DNA-binding affinity and cytotoxicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00718-2

文献信息

• Novel Synthetic Approaches for Bisnaphthalimidopropyl (BNIP) Derivatives as Potential Anti-Parasitic Agents for the Treatment of Leishmaniasis
  作者：Keskin、Ucisik、Sucu、Guzel

  DOI：10.3390/molecules24244607

  日期：——

  This study describes the new synthesis strategies for existing—i.e., BNIPDaoct and BNIPDanon—and novel BNIP derivatives differing in respect of their alkyl linker chain lengths. The new synthesis approach provides certain advantages compared to its existing alternatives reported in the literature. The proposed methodology does not only decrease the number of synthesis steps and production time of BNIPDaoct

  利什曼病是一种被忽视的寄生虫病，在全球 60 多个国家广泛存在，包括土耳其及其次大陆地区。有几种化疗药物可用于治疗利什曼病，包括五价锑，即葡糖酸锑酸钠 (Pentostan) 和葡甲胺锑酸盐 (Glucantim)、喷他脒、常规两性霉素 B 脱氧胆酸盐、米替福新、副霉素（氨基苷）和脂质体两性霉素 B。由于剂量限制的毒性问题和有限的功效，这些疗法通常不能令人满意。此外，寄生虫获得的抗性危及这些疗法的未来成功。解决这些问题，开发高效的新型药物具有至关重要的意义。最新研究表明，bisnaphthalimidopropyl (BNIP) 衍生物通过选择性靶向寄生沉默调节蛋白并与 DNA 相互作用，对利什曼病寄生虫表现出高活性。尽管具有有希望的抗寄生虫活性，但对人类巨噬细胞的低溶解度和毒性是需要克服的限制。本研究描述了现有（即 BNIPDaoct 和 BNIPDanon）和新型 BNIP 衍生物的新
• [EN] ORIGINAL DRUG MOLECULES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC AND NEOPLASTIC DISEASES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES DE MÉDICAMENT ORIGINALES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES ET NÉOPLASIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：T C MEDIPOL UENIVERSITESI

  公开号：WO2018106200A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to a novel drug molecules formula (I), a novel method for use in preparation of said drug molecules and use of said drug molecules for preparation of a pharmaceutical composition for use in treatment of viral, bacterial and neoplastic diseases.

  本发明涉及一种新型药物分子的化学式（I），一种用于制备该药物分子的新方法，以及利用该药物分子制备用于治疗病毒、细菌和肿瘤疾病的药物组合物的用途。
• [EN] NAPHTHALIMIDE DERIVATIVES AS ANTI-PARASITIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF LEISHMANIASIS AS WELL AS VIRAL, BACTERIAL AND NEOPLASTIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTALIMIDE SERVANT D'AGENTS ANTIPARASITAIRES POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE ET DE MALADIES VIRALES, BACTÉRIENNES ET NÉOPLASIQUES
  申请人：UNIV ISTANBUL MEDIPOL

  公开号：WO2020139291A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present patent application discloses naphthalimide derivatives and in particular e.g. N-aryl-substituted naphthalimidopropylamine derivatives (i.e. 2-[3-(amino)propyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)- dione derivatives) such as e.g. such as e.g.(Formula I) or (Formula III) as anti-parasitic agents for the treatment of Leishmaniasis. The compounds could also be useful to treat viral, bacterial and/or neoplastic diseases. The description discloses exemplary synthesis as well as biological tests against Leishmania Infantum parasites (e.g. pages 54 to 58; examples 1 to 7). Exemplary compounds are:(example 3)(example 4) 2-(3-((5-amino naphtha lene-l-yl)amino)propyl)-lH-benzo[de]isoq uinoline-1, 3(2 H)-dione (example 5) 2-(3-((5-amino naphtha lene-l-yl)amino)propyl)-lH-benzo[de]isoq uinoline-1, 3(2 H)-dione (example 6)

  本专利申请公开了萘酰亚胺衍生物，特别是例如N-芳基取代的萘酰亚胺丙胺衍生物（即2-[3-(氨基)丙基]-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮衍生物），例如（公式I）或（公式III），作为治疗利什曼病的抗寄生虫剂。这些化合物也可能对治疗病毒、细菌和/或肿瘤疾病有用。本说明书公开了示例性的合成方法以及针对Leishmania Infantum寄生虫的生物测试（例如第54至58页；示例1至7）。示例化合物包括：（示例3）（示例4）2-(3-((5-氨基萘-1-基)氨基)丙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮（示例5）2-(3-((5-氨基萘-1-基)氨基)丙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮（示例6）。
• Enhanced Cytotoxicity and Reactivity of a Novel Platinum(IV) Family with DNA-Targeting Naphthalimide Ligands
  作者：Francisco Navas、Filipa Mendes、Isabel Santos、Carmen Navarro-Ranninger、Silvia Cabrera、Adoración G. Quiroga

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00136

  日期：2017.6.5

  Pt(IV) complexes are known as prodrugs that can potentially overcome cisplatin limitations by slowing down its reactivity and, once reduced, act as the corresponding Pt(II) drugs. We report a new approach toward trans Pt(IV) complexes, conceived to afford nonconventional active trans Pt(II) complexes with dual-targeting properties. The reduction of the complexes has been studied in the presence of

  Pt（IV）复合物被称为前药，可以通过减慢顺铂的反应性来克服顺铂的局限性，一旦降低，就可以用作相应的Pt（II）药物。我们报告了一种新的方法，对反式Pt（IV）配合物，旨在提供具有双重靶向特性的非常规活性反式Pt（II）配合物。已经在抗坏血酸和谷胱甘肽的存在下研究了复合物的还原，表明在该过程中形成了不同的物种。还研究了还原后与DNA的相互作用，并将其与Pt（II）物种的形成相关。Pt（IV）配合物的细胞毒性特征证实了该方法背后的原理。
• 基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料、其制备 方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113214673B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料，该膜染料通式结构如式(Ⅰ)所示，式(Ⅰ)中，R1为具有O端或者N端的荧光发色团染料结构；R2选自‑O‑、‑O‑O‑、‑S‑、‑NH‑、‑NHNH‑或‑ONH‑中的至少一种；R3选自或中的至少一种。其用于长滞留细胞膜追踪成像，和/或用于在低浓度下细胞膜的快速精准的成像，和/或用于观察细胞分裂、迁移过程，和/或用于膜标记以区分共培养细胞，和/或用于区分不同细胞的荧光信号、和/或用于细胞的标记和分群，和/或用于传代细胞的追踪。