N-[(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-propyl]-propen-2-ynamide | 1440372-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-propyl]-propen-2-ynamide
• 英文别名: N-[3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]prop-2-ynamide
• CAS: 1440372-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: ZMXXXUNMZZWDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 2-(3-aminopropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到N-[(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)-propyl]-propen-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶与丙酸乙酯的脂肪酶催化反应作为制备N-取代丙丙酰胺的途径的研究

  摘要：

  以苄胺为参比胺，研究了脂肪胺与丙酸乙酯的脂肪酶催化反应。优化条件以有利于1，2-加成，即形成N-苄基丙-2-炔酰胺，而不是1，4-加成。发现固定化的南极假丝酵母脂肪酶（CALB）是最有效的酶，并且反应在溶剂中进行，例如t BME，二恶烷或甲苯。该方法用于从脂肪族胺以良好至优异的产率制备丙丙酰胺。在相同条件下比较了O-和S-亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.093

文献信息

• Investigation of the lipase-catalysed reaction of aliphatic amines with ethyl propiolate as a route to N-substituted propiolamides
  作者：Simon Bonte、Ioana Otilia Ghinea、Isabelle Baussanne、Jean-Paul Xuereb、Rodica Dinica、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.093

  日期：2013.7

  The lipase-catalysed reaction of aliphatic amine with ethyl propiolate was investigated using benzylamine as reference amine. The conditions were optimised to favour the 1,2-addition, i.e., formation of N-benzylprop-2-ynamide, versus the 1,4-addition. Immobilised Candida antarctica lipase (CALB) was found to be the most efficient enzyme, and the reactions were performed in solvents, such as tBME, dioxane

  以苄胺为参比胺，研究了脂肪胺与丙酸乙酯的脂肪酶催化反应。优化条件以有利于1，2-加成，即形成N-苄基丙-2-炔酰胺，而不是1，4-加成。发现固定化的南极假丝酵母脂肪酶（CALB）是最有效的酶，并且反应在溶剂中进行，例如t BME，二恶烷或甲苯。该方法用于从脂肪族胺以良好至优异的产率制备丙丙酰胺。在相同条件下比较了O-和S-亲核试剂的反应性。