4'-chlorophenyl 3-methylbut-2-enoate | 159214-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4'-chlorophenyl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 4-chlorophenyl 3-methyl-2-butenoate；3-methyl-crotonic acid-(4-chloro-phenyl ester)；3-Methyl-crotonsaeure-(4-chlor-phenylester)；β.β-Dimethyl-acrylsaeure-(4-chlor-phenylester)；3-Methylbut-2-enoic acid, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 159214-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: CFKIJEHSEFGFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1538

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chlorophenyl 3-methylbut-2-enoate 生成 2-羟基-5-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Beng, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰溴 在 吡啶 作用下， 生成 4'-chlorophenyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Beng, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• Synthesis and reactions of some chloro-2,2-dimethylchromens
  作者：John D. Hepworth、Terry K. Jones、Robert Livingstone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98965-3

  日期：1981.1

  5-, 6-, 7-, and 8-Chloro-2,2-dimethylchromins have been prepared from the corresponding chloro-coumarin and their conversion into the 3,4-dihalogenochroman derivatives is described. The 4-halogen atom is shown to be the more susceptible to hydrolysis by conversion of the resulting halohydrins into chromanones and epoxides. The formation of bis-chromens during the dehalogenation of 3-halogenochromanones

  已经从相应的氯香豆素制备了5-，6-，7-和8-氯-2,2-二甲基苯并二恶英，并描述了它们向3,4-二卤代苯并二氢吡喃衍生物的转化。通过将产生的卤代醇转化成苯并二氢吡喃酮和环氧化物，显示4-卤素原子更易于水解。据报道在3-卤代铬烷酮的脱卤过程中双铬的形成。
• Expeditious photochemical reaction toward the preparation of substituted chroman-4-ones
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.081

  日期：2014.8

  photochemical preparation of 5-, 6-, and 7-substituted chroman-4-ones from aryl 3-methyl-2-butenoate esters is described. The two-phase base-catalyzed method relies upon two consecutive processes in one-pot reaction through a photo-Fries rearrangement and a based-catalyzed intramolecular oxa-Michael addition to afford the desired products.

  描述了由3-甲基-2-丁烯酸酯芳基酯容易地光化学制备5-，6-和7-取代的吡喃-4-酮的方法。两相碱催化方法依靠一锅反应中的两个连续过程，通过光-弗里斯重排和碱催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应得到所需的产物。
• Chiarotto, Isabella; Feroci, Marta; Giomini, Claudio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 167 - 175
  作者：Chiarotto, Isabella、Feroci, Marta、Giomini, Claudio、Inesi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Seboek, Peter; Jekoe, Jozsef; Timar, Tibor, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 2099 - 2114
  作者：Seboek, Peter、Jekoe, Jozsef、Timar, Tibor、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——